Лекарственные средства на основе бензола

Лекарственные средства на основе бензола

1.
Бензойная кислота и ее производные

Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли и у Blaise de Vigenè re (1596).

В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.

В 1875 году немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.

Физические свойства: Бензойная кислота - бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо - в этаноле и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинства другим органических кислот, слабой кислотой. Чистая кислота имеет температуру плавления 122.4 °C, температуру кипения 249°C. Легко возгоняется; перегоняется с водяным паром.

Получение:

Получают бензойную кислоту окислением толуола перманганатом калия, оксидом хрома (VI), азотной или хромовой кислотой, а также декарбоксилированием фталевой кислоты.

В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом при участии катализатора (нафтената марганцаили кобальта).

Применение:

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль - как отхаркивающее средство. Кроме того, бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового) обладают сильным запахом и применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Производные:

, 3 - дигидроксибензойная кислота (пирокатехиновая кислота)

, 4 - дигидроксибензойная кислота (бета-резорциловая кислота)

, 5 - дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота)

, 4 - дигидроксибензойная кислота (протокатехиновая кислота)

Нахождение в природе:

Большое количество бензойной кислоты содержится в бруснике (до 0.20% в спелых ягодах) и клюкве (до 0.063%). [4]

Дозировка:

Допустимая доза бензойной кислоты и ее соли для человека - 5 мг/кг веса тела в день.

Концентрация рецептах: 0, 2-0, 5% (на 50 г. крема - 0, 2 г бензоата натрия).

Функции парааминобензойной кислоты.

Биологическое действие витамина В10: участие в синтезе фолиевой кислоты, нормализация обмена веществ в соединительной ткани, обмена меланина и др. Действие витамина В10 на организм человека взаимосвязано с гормонами, которые вырабатываются щитовидной железой, яичниками и надпочечниками. ПАБК повышает устойчивость организма к действию ультрафиолетовых лучей, ядов, к возбудителям инфекций и кислородному голоданию.

Биологическая роль парааминобензойной кислоты изучена до сих пор в недостаточной мере. Известно, что она участвует в синтезе фолиевой кислоты и присутствует в качестве компонента в молекулах фолиевой и фолиновой кислот, участвует в образовании эритроцитов, предупреждая развитие анемии. ПАБК помогает усвоению жиров и белка, имеет лактогонные свойства - помогает выработке молока у кормящих мам.

Парааминобензойная кислота повышает тонус кожи, предупреждает преждевременное ее увядание. Это соединение используют практически во всех солнцезащитных лосьонах и кремах. Под воздействием ультрафиолетовых лучей кислота подвергается превращениям, которые помогают синтезировать вещества, стимулирующих выработку меланина - пигмента, обеспечивающего появление загара. Витамин В10 поддерживает естественную окраску волос и обеспечивает их рост.

Парааминобензойная кислота назначается при таких заболеваниях, как задержка развития, повышенная физическая и умственная утомляемость; анемия фолиеводефицитная; болезнь Пейрони, артрит, посттравматическая контрактура и контрактура Дюпьютрена; светочувствительность кожи, витилиго, склеродерма, ожоги ультрафиолетовыми лучами, алопеция, раннее появление седины и др.

Суточная норма витамина B10 и содержание в продуктах

Суточная потребность в данном витамине не установлена. Специалисты исходят из того, что если в организм поступает достаточное количество фолиевой кислотой, то и его потребность в ПАБК восполняется.

Содержание витамина В10 в продуктах питания (в мг на 100 г. продукта): картофель - 0, 04, молоко - 0, 01, овощи - 0, 02, яйца - 0, 04, дрожжи сухие пивные - 0, 9-5, 9.

Противосудорожные препараты

Противосудорожные препараты (антиконвульсанты), такие как карбамазепин и вальпроевая кислота, используемые в лечении эпилепсии и аффективных расстройств психики, снижают уровни фолиевой кислоты в организме, индуцируя экспрессию цитохромов P450. Как дефицит фолата, так и избыточная эпилептическая активность могут вызывать нарушения в развитии плода при беременности, поэтому врачами уделяется особое внимание беременным женщинам, принимающим антиконвульсанты. [1]

Физические свойства

Салициловая кислота легко растворима в этаноле, диэтиловом эфире, мало растворима в сероуглероде.

Другие сферы применения

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту употребляют при консервировании пищевых продуктов; её используют также в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты), для колориметрических определения Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Бензоат натрия

Бензоа ́ т на ́ трия - натриевая соль бензойной кислоты. Белый порошок без запаха или с незначительным запахом бензальдегида. (Е211) - пищевая добавка, относится к группе консервантов.

Открыт Флеком в 1875 году в качестве замены салициловой кислоты. В 1908 в США разрешен к употреблению.

Структурная формула

C₆H₅COONa

Пищевая добавка:

Разрешён в России и странах Европы. В европейских странах обсуждают негативное влияние комбинации бензоата натрия и искусственных красителей на поведение и интеллект детей, и рекомендовано постепенно вывести красители E110, E104, E122, E129, E102, E124 из употребления.

Применяется для консервирования мясных и рыбных изделий, маргарина, майонеза, кетчупа, плодово-ягодных продуктов, сладких газированных напитков. При использовании в продуктах, содержащих витамин С, возможно образование канцерогенного бензола в концентрациях, превышающих предельно-допустимые.

Медицина и косметика

Как консервант используется в косметической и фармацевтической промышленности. Применяется в медицине как отхаркивающее средство, обычно в составе комбинированных препаратов.

Техника

Также применяется в авиации как основной компонент ингибированной бумаги марки А (защита деталей из алюминия и гальванических покрытий). Применяется в пиротехнике для создания визга ракеты при взлете.

Дозировка

§ мясопродукты - 0, 1-0, 4%;

§ повидло, меланжо, кондитерские изделия - 700 мг/кг;

§ плодово-ягодные полуфабрикаты и маргарин - 1000 мг/кг;

§ рыбная икра и рыбные консервы - 1000-2000 мг/кг;

§ килька - 2600 мг/кг;

§ безалкогольные напитки - 150 мг/л;

§ алкогольные напитки с уровнем алкоголя менее 15% - 200 мг/л;

§ джемы с малым содержанием сахара, желе, мармелады, фруктовые пасты - 500 мг/кг;

§ безалкогольное пиво - 200 мг/л.

Влияние на здоровье

В 1999 году молекулярный биолог проф. П. Пайпер опубликовал работу, в которой показал, что бензоат, действуя на клетки аэробных дрожжей, выступает в роли сильного прооксиданта (вызывает окислительный стресс), а также обладает мутагенной активностью в отношении митохондриальной ДНК. Пайпер выразил опасение, что употребление человеком пищи со значительным количеством консервантов способно вызвать окислительный стресс в клетках эпителия желудочно-кишечного тракта. Следует отметить, что Пайпер изучал влияние не только бензойной кислоты, но и других так называемых «слабых органических кислот», используемых в качестве консервантов (сорбиновой, пропионовой), показавших аналогичное воздействие на клетки дрожжей, а также салициловой кислоты, чье воздействие на клетки оказалось менее выраженным.

В позднем (2007 г.) интервью Пайпера газете Independent опасения сформулированы более явно: утверждается, что вред, наносимый митохондриям, может оказаться связанным с болезнью Паркинсона и другими нейродегенеративными заболеваниями.

Согласно документу (CICAD26, 2000 г.) Всемирной организации здравоохранения, многочисленные исследования воздействия бензоата натрия на млекопитающих, включая изучение его воздействия на людей и лонгитюдное исследование влияния на крыс, показали относительную безвредность бензоата натрия, однако встречаются аллергии(дерматит) и незначительные побочные эффекты, такие как обострение симптомов при астме и крапивнице. Однако признается, что нельзя исключать возможную генототоксическую активность ввиду недостаточных исследований.

Заключение

Поставленные нами цели в курсовой работе были достигнуты. Мы изучили наиболее важные лекарственные средства на основе производных бензола; Рассмотрели: - Бензойную кислоту и ее производные;

- п-Аминофенол и его применение;

п-Аминобензойную кислоту и ее производные;

- Фолиевую кислоту и ее призводные;

Сульфаниловую кислоту и ее производные;

Салициловую кислоту и ее производные;

- Бензоат натрия и его применение

Современная фармацевтическая промышленность предлагает огромное количество лекарств для лечения тех или иных заболеваний. Тем не менее требования к качеству новых лекарственных средств не менее жесткие, чем к качеству давно известных. Благодаря успешно развивающейся науке в области изучения лекарств мы получаем все новые данные о препаратах, которые ежедневно принимают миллионы людей во всем мире. На основе этих знаний исключены из Номенклатуры ЛС многие наиболее опасные и токсичные препараты и энергично внедряются их аналоги, но уже более эффективные и с минимальным количеством побочных эффектов.

кислота бензойный витамин лекарственный

Список литературы

1. Андреева Н.А., Витамины группы фолиевой кислоты, М., Издательство АН СССР, 1963. - 67 с.

. Артеменко А.И. Удивительный мир органической химии. - М., изд. Высшая школа, 2005

. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия - М., изд. Высшая школа, 1985

. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии-М, изд. Медицина, 1979

. Березовский В.М., Химия витаминов, 2 изд., М., изд. «Пищевая промышленность» 1973

. Критчфилд Ф. Анализ основных функциональных групп в органических соединениях.-М, изд. «Мир», 1965

. Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. Методы анализа лекарств. - К, изд. Здоровье, 1984. 221 с.

. Машковский М.Д. Лекарственные средства, 15-е изд. - М, 2005

. Поллер З. Химия на пути в третье тысячелетие. - М., «Мир», 1982

. Сенов П.Я. Фармацевтическая химия - М, 1966

. Смирнова М.И. Витамины, М., 3-е изд., т. 4, 1974. 270 с.

. Степаненко Б.Н. Органическая химия-М, «Высшая школа», 1975

. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М, Медицина, 2005. 542 с.

. Третьяков Ю.Д. Химия. Справочник школьника. - М, 1-3-е изд., 2004

. Чернобровин Н.И., Чернобровина Т.А., Аникина И.Н. Фармацевтический анализ по функциональным группам. - Б, 2002

. Шабаров Ю.С. Органическая химия: Учебник для вузов в 2-х кн. - М.: Химия, 1996. Стр. 558-561, 626-629.