Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология
Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии


Реакционная способность гликозидов



 

1.Гидролиз и отношение к раствору Толенса и Фелинга.

 

Гликозиды – невосстанавливающая форма моноз.

 

Получение гликуроновых кислот.

Гликуроновые (уроновые) кислоты относятся к ряду тетраоксиальдегидокислотам, с помощью этих кислот из организма человека выводятся токсины с мочой. Гликуроновые кислоты получают в два этапа из гликозидов.

 

 

 

Проекция Фишера глюкуроновой кислоты:

    

 

           

 

Из D-маннозы – D-маннуроновая кислота            

Из D-галактозы – D-галактуроновая кислота

 

БИОЗЫ

 

Биозы делятся на две группы – восстанавливающие и невосстанавливающие биозы.

Восстанавливающие биозы – это биозы, способные проявлять свойства восстановителей и при взаимодействии с реактивами Фелинга и Толенса окисляться до соответствующих кислот (дают реакцию серебряного зеркала). Содержат в своей структуре гликозидный гидроксил, связь между монозами – гликозид-гликозная.

Мальтоза            D-глюкоза 1a-4 D-глюкоза *

        

Модель образования биозы, в данном случае мальтозы:

 

                                                                                                                    

* Мнемоническая формула, которая показывает из каких моноз образована биоза, и какие гидроксильные группы участвуют в образовании связи между монозами.

        

Во всех биозах определяется конфигурация связи, принадлежащая бывшему гликозидному гидроксилу, в данном случае мальтоза является a-глюкозидом. Для биохимического расщепления связи между монозами в мальтозе необходимы специфические ферменты такие, как a-глюкозидаза или мальтаза.

Поскольку в мальтозе содержится гликозидный гидроксил, она способна к цикло-цепной таутомерии. Связь между монозами сохраняется.

 

 

 

Восстанавливающие свойства мальтозы проявляются при окислении Br2/H2O, реактивами Толенса и Фелинга, при этом образуется мальтобионовая кислота - ряд бионовых кислот.

 

 

Гидролиз мальтозы

 

Связь между монозами 1,4-гликозид-гликозная расщепляется при гидролизе в кислых условиях при нагревании. Ферментативное расщепление происходит при участии специфических ферментов.

 

 

Для доказательства того, что в мальтозе связь между монозами 1-4, используется следующая последовательность реакций:

 

 

 

 

 

 

 

В продуктах гидролиза гидроксил у С1 (соединение А) и гидроксил у С4 (соединение Б) остались неметилированными, поскольку участвовали в образовании связи между монозами.

 

Целлобиоза           D-глюкоза 1b-4 D-глюкоза

 

 

 

 

При окислении из целлобиозы образуется целлобионовая кислота. Для ферментативного расщепления используют эмульсин, целлобиоза является b-гликозидом.

Генциобиоза           D-глюкоза 1b-6 D-глюкоза

 

 

При окислении образует генциобионовую кислоту. Ферментативно расщепляется с помощью эмульсина.

 

Лактоза                   D-галактоза 1b-4 D-глюкоза

 

 

При окислении лактоза превращается в лактобионовую кислоту и расщепляется с помощью b-галактозидазы.


Поделиться:



Последнее изменение этой страницы: 2019-04-19; Просмотров: 254; Нарушение авторского права страницы


lektsia.com 2007 - 2024 год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! (0.014 с.)
Главная | Случайная страница | Обратная связь