Общие правила работы в лаборатории органического синтеза.

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

   

Федеральное государственное бюджетное образовательное

учреждение высшего профессионального образования

«Юго-Западный государственный университет»

                       (ЮЗГУ)

 

 

Кафедра фундаментальной химии и химической технологии

 

 

                                                                 

 

                                     УТВЕРЖДАЮ

                                          Первый проректор –

                                          проректор по учебной работе

                                          _________   О.Г.Локтионова

                                          «_____» ____________2015 г.

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

 

Методические указания по выполнению лабораторных работ по курсу «Органическая химия» для студентов направления подготовки бакалавров 260100.62 «Продукты питания из растительного сырья», 260200 «Продукты питания животного происхождения», 262200 «Конструирование изделий из легкой промышленности»

 

                                 Курск 2015

 

 

УДК 547.1

 

Составители: А.А. Корчевский.

 

 

                                          Рецензент

        

Кандидат химических наук, доцент Н.А. Борщ

 

 

Органическая химия: методические указания по выполнению лабораторных работ по курсу «органическая химия» / Юго-Зап. гос. ун-т; сост.: А.А. Корчевский. Курск, 2015. … с.: ил. 2. Библиогр.: .

 

 

В методических указаниях приведены методики малого лабораторного практикума для изучения химии органических соединений и даны  необходимые указания по соблюдению техники безопасности.

Методические указания соответствуют требованиям программы, утвержденной учебно-методическим объединением по курсу «Органическая химия» для студентов направления подготовки бакалавров 260100.62 «Продукты питания из растительного сырья», 260200 «Продукты питания животного происхождения», 262200 «Конструирование изделий из легкой промышленности»

 

        

Текст печатается в авторской редакции

 

 

Подписано в печать                          Формат 60х84 1/16.

Усл.печ.л. 1,6.  Уч.-изд.л. 1,5. Тираж 50 экз. Заказ. Бесплатно.

Юго-Западный государственный университет.

305040, г. Курск, ул. 50 лет Октября, 94.

Оглавление

 

Правила техники безопасности при работе в лаборатории органического синтеза.……………...………………...……………….4

 

Лабораторная работа №1. Перекристаллизация щавелевой кислоты………………………………………………….…………….10

Лабораторная работа №2. Алканы……………………………….….12

Лабораторная работа №3. Алкены………………..…………………15

Лабораторная работа №4. Алкины…………………………………..19

Лабораторная работа №5. Ароматические углеводороды……...….21

Лабораторная работа №6. Галогенпроизводные углеводородов….26

Лабораторная работа №7. Определение состава органических соединений……………………………………………….…………...32

Лабораторная работа №8. Спирты……………………..……………38

Лабораторная работа №9. Фенолы…………………………………..41

Лабораторная работа №10. Альдегиды……..……………………....46

Лабораторная работа №11. Кетоны………………………………....50

Лабораторная работа №12. Карбоновые кислоты………………….53

Лабораторная работа №13. Сложные эфиры. Жиры……………….57

Лабораторная работа №14. Углеводы…………………………..…..60

Лабораторная работа №15. Амины………………………………….66

Лабораторная работа №16. Диазо- и азосоединения……………….71

Лабораторная работа №17. Аминокислоты………………………...73

 

ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

 

Мытье и сушка приборов

Химическая посуда должна быть чистой, так как грязь может резко изменить ход синтеза. Необходимость твердо устроить: грязную посуду следует мыть сразу же по окончании . Посуда считается чистой, если на ее стенках не образуется отдельных капель и вода оставляет равномерную пленку. Удалить загрязнения со стенок сосудов можно различными методами: механическими, физическими, химическими и т.п.

Если химическая посуда не загрязнена смолами, жирами и другими не растворяющимися в воде в веществами, то ее можно мыть теплой водой, применяя щетки и ерши. Для удаления жировых загрязнений лучше мыть посуду струей водяного пара, но этот способ очень длителен и применяется довольно редко.

Для удаления из посуды продуктов перегонки нефти (парафин, керосин, воск, масло) и других нерастворимых органических соединений, часто пользуются органическими растворителями: диэтиловым эфиром, ацетоном, спиртом, бензином, скипидаром и др. Большинство органических растворителей – огнеопасные жидкости, поэтому работать с ними нужно осторожно, вдали от огня. Загрязненные органические растворители следует собирать, а затем очищать перегонкой.

 

 

Литература:

 

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Ленинград: Изд. 4-е, испр. «Химия», 1977. – С. 9-25.

 

Лабораторная работа №1.

Лабораторная работа №2

Алканы

Цель: экспериментальное получение и изучение свойств предельных углеводородов

Лабораторная работа №3

Алкены

Цель: экспериментальное получение и изучение свойств непредельных углеводородов.

 

Лабораторная работа № 4 .

Алкины

Цель: экспериментальное получение и изучение свойств ацетиленовых углеводородов.

Опыт 4. Образование ацетиленида серебра.

Реактивы и материалы: ацетилен; нитрат серебра, 0,2 н. раствор; аммиак, концентрированный раствор.

В пробирку вносят 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора аммиака – образуется осадок гидроксида серебра. При добавлении 1-2 капель раствора аммиака осадок AgOH легко растворяется с образованием аммиачного раствора оксида серебра ([Ag(NH₃)₂]OH).

Через аммиачный раствор оксида серебра пропускают ацетилен (см. опыт 1). В пробирке образуется светло-желтый осадок ацетиленида серебра, который затем становится серым.

Химизм процесса:

НС≡СН + 2[Ag(NH₃)₂]ОН → AgС≡СAg↓ + 4NH₃ + 2Н₂О

Опыт 5. Образование ацетиленида меди.

Реактивы и материалы: карбид кальция; хлорид меди CuCl₂, аммиачный раствор. Оборудование: фильтровальная бумага (полоски размером 5*40 мм).

В сухую пробирку помещают 1-2 кусочка карбида кальция и добавляют 2 капли воды. В отверстие пробирки вводят полоску фильтровальной бумаги, смоченной аммиачным раствором хлорида меди CuCl₂, содержащим комплексный аммиакат состава [Cu(NH₃)₂]C1₂. Появляется красно-бурое окрашивание вследствие образования ацетиленида меди.

В водных растворах ацетилениды серебра и меди устойчивы. В сухом состоянии при нагревании или при ударе они взрываются с большой силой.

Химизм процесса:

НС≡СН + 2[Cu(NH₃)₂]C1 → CuС≡СCu↓ + 2NH₄Cl + 2NH₃

 

 

Литература:

1. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1980. – С. 31-33.

 

 

Лабораторная работа №5

Ароматические углеводороды.

 

Цель: экспериментальное получение и изучение свойств ароматических углеводородов.

Опыт 1. Свойства бензола.

Реактивы и материалы: бензол, х.ч.; этиловый спирт; диэтиловый эфир; бромная вода; перманганат калия, 0,1 н. раствор; серная кислота, 2 н. раствор. Оборудование: фарфоровая чашка.

1. Растворимость бензола в различных растворителях.

В три пробирки помещают по одной капле бензола. В одну пробирку добавляют 3 капли воды, в другую – 3 капли спирта, в третью – 3 капли эфира. Содержимое пробирок тщательно взбалтывают. В пробирке с водой образуется 2 слоя, в пробирках со спиртом и эфиром получается однородный раствор. Следовательно, бензол в воде практически нерастворим и хорошо растворяется в органических растворителях.

2. Горение бензола. (Опыт проводят в вытяжном шкафу!)

В фарфоровую чашечку помещают одну каплю бензола и поджигают. Бензол горит ярким коптящим пламенем.

    3. Действие бромной воды на бензол. В пробирку помещают 3 капли бромной воды и 2 капли бензола. Содержимое пробирки энергично взбалтывают и дают отстояться. Нижний слой (бромная вода) обесцвечивается, а верхний слой (бензол) окрашивается в коричневато-желтый цвет. Бром легче растворяется в бензоле, чем в воде, и поэтому переходит в верхний бензольный слой. Присоединение брома в этих условиях не происходит.

4. Действие перманганата калия. В пробирку помещают 3 капли воды, каплю раствора перманганата калия и каплю раствора серной кислоты. К полученному раствору добавляют каплю бензола и встряхивают содержимое пробирки.

Розовый раствор при этом не обесцвечивается. Для этого опыта бензол предварительно очищают от примесей, охлаждая его до +5°С. При этом, бензол затвердевает, а примеси остаются жидкими и легко отделяются. Перекристаллизацию бензола делают два-три раза.

Одним из важнейших свойств бензола является его устойчивость к действию окислителей. Наиболее резкое отличие ароматических углеводородов от ненасыщенных углеводородов жирного ряда – отношение к окислителям.

Опыт 6. Возгонка нафталина.

Реактивы и материалы: нафталин. Оборудование: микроскоп; предметное стекло; стеклянная палочка; фильтровальная бумага.

В сухую пробирку помешают несколько кристаллов нафталина и укрепляют ее в штативе. Верхнюю половину пробирки обертывают влажной фильтровальной бумагой и начинают очень осторожно нагревать дно пробирки. В охлаждаемой части пробирки образуются кристаллы нафталина.

Стеклянной палочкой переносят кристаллы на предметное стекло и рассматривают под микроскопом. Рекомендуется зарисовать форму кристаллов. Способность нафталина возгоняться используют в промышленности для его очистки.

Лабораторная работа №6

Лабораторная работа №7.

Лабораторная работа №8

Спирты

Цель: исследовать химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов, осуществить качественные реакции на гидроксильные соединения.

Лабораторная работа №9

Фенолы

Цель: исследовать химические свойства одноатомных и многоатомных фенолов, осуществить качественные реакции на гидроксильные соединения.

 

Опыт 5. Нитрование фенола

Реактивы и материалы: фенол, азотная кислота (d=l,4 г/см³), газоотводная трубка.

В пробирку помещают несколько кристалликов фенола, 2—3 капли воды и встряхивают до образования однородного раствора. В другую пробирку помещают 3 капли концентрированной азотной кислоты и 3 капли воды.

Разбавленную азотную кислоту по каплям приливают к жидкому фенолу, все время энергично встряхивая и охлаждая реакционную пробирку, — реакция идет очень энергично. Реакционную смесь выливают в пробирку с несколькими каплями воды.

Отверстие пробирки закрывают пробкой с газоотводной трубкой и отгоняют о-нитрофенол в чистую, сухую пробирку-приемник. Мутная капля жидкости в приемнике имеет характерный горько-миндальный запах о-нитрофенола. П-изомер остается в реакционной пробирке:

Гидроксильная группа — заместитель, активирующий содержащее ее ядро. Реакции замещения фенолов протекают значительно легче, чем у ароматических углеводородов. Фенол нитруется разбавленной азотной кислотой, тогда как при нитровании бензола нужна смесь концентрированных азотной и серной кислот.

Сформулируйте вывод по работе.

 

Лабораторная работа №10

Альдегиды

Цель: исследовать химические свойства альдегидов и осуществить качественные реакции на карбонильные соединения.

 

Опыт 6. Свойства ализарина.

Реактивы и оборудование: ализарин; алюминиевые квасцы, насыщенный водный раствор; едкий нарт, 0,1 н. раствор; белая хлопчатобумажная ткань; фарфоровая чашка.

В пробирку помещают 3-5 капель ализарина, добавляют 6 капель щелочи и тщательно взбалтывают. Получается раствор, окрашенный в фиолетовый цвет.

1.В пробирку помещают 2 капли раствора ализарина и добавляют 3 капли раствора квасцов. Образуется оранжево-красный осадок алюминиевого ализаринового лака.

2.Кусочек белой ткани простирывают с мылом и тщательно прополаскивают в воде. В фарфоровую чашечку наливают раствор квасцов, пропитывают им ткань и отжимают.

В пробирку помещают 5 капель щелочного раствора ализарина, нагревают и в горячий раствор погружают кусочек «протравленной» ткани на 1—2 мин. Затем ткань, окрашенную в красный цвет, промывают водой.

Ализарин, или 1,2-диоксиантрахинон, образует оранжевые игольчатые кристаллы с т. пл. 290°С. Он нерастворим в воде и растворим в обычных органических растворителях. Растворяется он также в водном растворе едкого натра, причем раствор имеет пурпурную окраску.

Ализарин — протравной краситель. С алюминиевой протравой он дает ярко-красную окраску; с оловянной — фиолетово-красную; с железной — черно-фиолетовую. С ионами этих металлов ализарин образует хелатные соединения за счет групп С=О и группы ОН, находящейся в α-положении:

 

Лабораторная работа №11

Кетоны

Цель: исследовать химические свойства кетонов и осуществить качественные реакции на карбонильные соединения.

 

Лабораторная работа №12

Карбоновые кислоты

Цель: исследовать химические свойства карбоновых кислот и осуществить качественные реакции на карбонильные соединения.

 

Опыт 2. Образование и гидролиз уксуснокислого железа.

Реактивы и материалы: уксуснокислый натрий кристаллический; хлорид железа FeC l ₃ , 0,1 н. раствор.

В пробирку помещают несколько кристалликов уксуснокислого натрия, 3 капли воды и 2 капли раствора хлорида железа (III). Раствор окрашивается в желтовато-красный цвет в результате образования железной соли уксусной кислоты. Раствор нагревают до кипения. Тотчас же выпадают хлопья основных солей красно-бурого цвета. Химизм процесса:

Уксусная кислота, как и большинство карбоновых кислот,— слабая кислота. Поэтому ее соли легко гидролизуются с образованием основных солей и продуктов водного гидролиза.

 

 

Опыт 3. Качественная реакция α-оксикислот с хлоридом железа (III)

Реактивы и материалы: хлорид железа (III), 0,1 н. раствор; фенол, водный раствор; молочная кислота; уксусная кислота концентрированная.

В две пробирки вводят по 1 капле раствора хлорида железа и добавляют по 2 капли раствора фенола. Растворы окрашиваются в фиолетовый цвет. В одну пробирку добавляют 2 капли молочной кислоты, а в другую— столько же капель уксусной кислоты. В пробирке с молочной кислотой появляется зеленовато-желтое окрашивание, в пробирке с уксусной кислотой цвет раствора не изменяется.

α-Оксикислоты вытесняют фенол из комплексного фенолята, и фиолетовая окраска раствора переходит в желтую. В присутствии молочной кислоты фиолетовый цвет железного комплекса изменяется на зеленовато-желтый вследствие образования лактата железа (молочнокислого железа):

Эта реакция представляет большой интерес и используется в клинической практике для определения молочной кислоты (как патологического продукта) в желудочном соке.

 

Лабораторная работа №13

Сложные эфиры. Жиры.

Цель: исследовать химические свойства жиров и сложных эфиров и осуществить качественные реакции на растительные масла.

 

Лабораторная работа №14.

Углеводы.

Лабораторная работа №15.

Амины.

 

Опыт 3. Образование солей анилина и их разложение

Реактивы и материалы: анилин; серная кислота, 2 н. раствор; соляная кислота (d=1,19 г/см³); едкий натр, 2 н. раствор; фенолфталеин, 1%-ный спиртной раствор, лакмусовая бумага красная.

Оборудование: микроскоп; предметные стекла; стеклянная палочка

1.В пробирку помещаю 1 каплю анилина, 8 капель воды и встряхивают содержимое пробирки. Одну каплю эмульсии наносят на лакмусною бумажку. Цвет красного лакмуса не меняется,

2.Приготовленную эмульсию анилина делят па две части. К одной част добавляют по каплям раствор серной кислоты. Образуется осадок сернокислого анилина. Нагревают пробирку до растворения осадка и медленно охлаждают. Выпавшие игольчатые кристаллы переносят на предметное стекло и рассматривают их форму в микроскоп (рис. 1). Химизм процесса:

 

3. К другой части эмульсии анилина добавляют по каплям концентрированную соляную кислоту до получения однородного раствора.

К прозрачному раствору солянокислого анилина добавляют 1—2 капли фенолфталеина и по каплям раствор щелочи. Жидкость мутнеет еще до появления малиновой окраски. Химизм процесса:

Основные свойства аминогруппы, связанной с ароматическим ядром, значительно ослаблены по сравнению с аминами жирного ряда. Водный раствор анилина не окрашивает лакмус в синий цвет. Анилин образует соли только с сильными минеральными кислотами. Водные растворы этих солей имеют кислую реакцию и их можно титровать щелочами.

Рисунок 1 – Кристаллы сернокислого анилина.

Лабораторная работа №16.

Диазо- и азосоединения.

 

Лабораторная работа №17

Аминокислоты.

 

Цель: изучение химических свойств аминокислот.

 

Опыт 2. Образование медной соли аминоуксусной кислоты.

Реактивы и материалы: аминоуксусная кислота, 0,2н. раствор; оксид меди (II) С u О, порошок; едкий натр, 2 н. раствор.

В пробирку помещают немного порошка оксида меди (II) СuО, 4 капли раствора аминоуксусной кислоты и нагревают в пламени горелки, встряхивая содержимое пробирки. Пробирку ста вят на некоторое время в штатив, чтобы осел избыток черного порошка оксида меди.

К отстоявшемуся синему раствору приливают 1 каплю раствора едкого натра. Раствор остается прозрачным. Для аминокислот характерно образование медных солей, окрашенных в синий цвет. а-Аминокислоты дают с медью окрашенные внутренние комплексные соли, очень устойчивые:

Связь между атомами меди и азота координационная за счет свободной пары электронов азота аминогруппы.

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

   

Федеральное государственное бюджетное образовательное

учреждение высшего профессионального образования

«Юго-Западный государственный университет»

                       (ЮЗГУ)

 

 

Кафедра фундаментальной химии и химической технологии

 

 

                                                                 

 

                                     УТВЕРЖДАЮ

                                          Первый проректор –

                                          проректор по учебной работе

                                          _________   О.Г.Локтионова

                                          «_____» ____________2015 г.

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

 

Методические указания по выполнению лабораторных работ по курсу «Органическая химия» для студентов направления подготовки бакалавров 260100.62 «Продукты питания из растительного сырья», 260200 «Продукты питания животного происхождения», 262200 «Конструирование изделий из легкой промышленности»

 

                                 Курск 2015

 

 

УДК 547.1

 

Составители: А.А. Корчевский.

 

 

                                          Рецензент

        

Кандидат химических наук, доцент Н.А. Борщ

 

 

Органическая химия: методические указания по выполнению лабораторных работ по курсу «органическая химия» / Юго-Зап. гос. ун-т; сост.: А.А. Корчевский. Курск, 2015. … с.: ил. 2. Библиогр.: .

 

 

В методических указаниях приведены методики малого лабораторного практикума для изучения химии органических соединений и даны  необходимые указания по соблюдению техники безопасности.

Методические указания соответствуют требованиям программы, утвержденной учебно-методическим объединением по курсу «Органическая химия» для студентов направления подготовки бакалавров 260100.62 «Продукты питания из растительного сырья», 260200 «Продукты питания животного происхождения», 262200 «Конструирование изделий из легкой промышленности»

 

        

Текст печатается в авторской редакции

 

 

Подписано в печать                          Формат 60х84 1/16.

Усл.печ.л. 1,6.  Уч.-изд.л. 1,5. Тираж 50 экз. Заказ. Бесплатно.

Юго-Западный государственный университет.

305040, г. Курск, ул. 50 лет Октября, 94.

Оглавление

 

Правила техники безопасности при работе в лаборатории органического синтеза.……………...………………...……………….4

 

Лабораторная работа №1. Перекристаллизация щавелевой кислоты………………………………………………….…………….10

Лабораторная работа №2. Алканы……………………………….….12

Лабораторная работа №3. Алкены………………..…………………15

Лабораторная работа №4. Алкины…………………………………..19

Лабораторная работа №5. Ароматические углеводороды……...….21

Лабораторная работа №6. Галогенпроизводные углеводородов….26

Лабораторная работа №7. Определение состава органических соединений……………………………………………….…………...32

Лабораторная работа №8. Спирты……………………..……………38

Лабораторная работа №9. Фенолы…………………………………..41

Лабораторная работа №10. Альдегиды……..……………………....46

Лабораторная работа №11. Кетоны………………………………....50

Лабораторная работа №12. Карбоновые кислоты………………….53

Лабораторная работа №13. Сложные эфиры. Жиры……………….57

Лабораторная работа №14. Углеводы…………………………..…..60

Лабораторная работа №15. Амины………………………………….66

Лабораторная работа №16. Диазо- и азосоединения……………….71

Лабораторная работа №17. Аминокислоты………………………...73

 

ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

 

Общие правила работы в лаборатории органического синтеза.

1) Во время работы в химической лаборатории соблюдайте тишину, порядок, чистоту, рационально организуйте свою деятельность, выполняйте все точно, аккуратно, быстро, но без спешки.

2) Не приступайте к работе без разрешения преподавателя или лаборанта.

3) Запрещается находиться в лаборатории одному.

4) Каждый учащийся должен работать на закрепленном за ним месте.

5) Содержите рабочий стол в чистоте и не загромождайте его.

6) Экономьте газ, воду, электричество, реактивы.

7) Во время работы надевайте халат; имейте в лаборатории мыло, полотенце.

8) Запрещается курить и принимать пищу в лаборатории.

9) При возникновении пожара, немедленно выключите газ и электричество во всей лаборатории, уберите из помещения все горючие вещества, засыпьте песком и прикройте одеялом очаг пожара и сообщите дежурному пожарной охраны о случившемся. Усвойте и соблюдайте правила пожарной безопасности.

10)Уходя из лаборатории, проверьте, выключены ли газ, вода и электричество.

11)Аккуратно и осторожно обращайтесь с химической посудой, реактивами и приборами. Во избежание несчастных случаев вследствие возможных выбросов реакционной смеси не заглядывайте в пробирку или колбу сверху.

12)Не работайте с грязной посудой, не оставляйте ее немытой.

13)Не пускайте ни одного прибора без предварительной проверки. Не оставляйте действующий прибор без присмотра.

14)Не выносите из лаборатории приборы, посуду и реактивы.

15)Не путайте пробки от склянок, содержащих разные реактивы, во избежание загрязнения последних.

16)Работу с ядовитыми веществами проводите в вытяжном шкафу.

17)Соблюдайте меры предосторожности при работе с взрывоопасными и легковоспламеняющимися веществами.

18)Не выливайте в раковины остатки кислот, щелочей, огнеопасных жидкостей и т.д. Сливайте эти вещества в специальные склянки, помещенные в вытяжном шкафу. Не бросайте в раковину бумагу, песок, другие твердые вещества.

19)Растворы, содержащие концентрированные кислоты и щелочи, перед тем, как выливать в склянки, нейтрализуйте. Остро пахнущие и ядовитые вещества должны быть обезврежены химической обработкой или сожжены в специально отведенном месте вне пределов лаборатории, желательно на воздухе.

20)Работайте с кислотами и щелочами только на столах со специальным покрытием.

21)Не оставляйте никаких веществ в посуде без этикеток.

22)При взвешивании сухих реактивов, не высыпайте их прямо на чашку весов.

 

12345678Следующая ⇒

Поделиться: