VI . Лекарственные вещества, содержащие вторичную и третичную аминогруппы.

Вторичная и третичная аминогруппы – это ФГ, входящие в структуру вторичных и третичных аминов. Их можно рассматривать как производные аммиака, у которого два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

Н                                                 R                                        R

N – H                                    N – H                            N – R₂

Н                                                 R₁                                      R₁

аммиак                          вторичный амин                                   третичный амин

 

Вторичную аминогруппу содержат эфедрина гидрохлорид, адреналина гидротартрат, дикаин; третичную аминогруппу содержат димедрол, новокаин, ксикаин, тримекаин; вторичный гетероатом азота содержат дибазол, теофиллин; третичный гетероатом азота содержат кодеин, морфина гидрохлорид, промедол, атропина сульфат, папаверина гидрохлорид, препараты хинина.

 

Идентификация.

1. Реакции с осадительными (общеалкалоидными) реактивами. (ОАОР)

1) Реактивы, дающие простые соли: хлорная; марганцевая; тиоцианистая; пикриновая кислоты; танин и др.

2) Реактивы, дающие комплексные соли:

- реактив Люголя, Вагнера или Бушарда – раствор йода в йодиде калия;

- реактив Драгендорфа – раствор йодида висмута в йодиде калия;

- реактив Майера – раствор йодида ртути в йодиде калия –

В результате образуются осадки, у которых определяют температуру плавления или форму кристаллов.

2. Реакция выделения оснований. (для солей)

Под действием щелочей из солей выделяют основания, у которых определяяют температуру плавления.

R₃N • HCl + NaOH → NaCl + R₃N↓ + H₂O

                                                               t⁰_пл.

3. Реакции с солями тяжелых металлов. (для вторичных аминов)

Вторичные амины вступают в реакции солеобразования с солями тяжелых металлов (кобальта, серебра) в слабощелочной среде с образованием окрашенных соединений или осадков.

                   2 NaOH                          CoCl₂

R – NH – R′                       R – N – R′                      R – N – R′

                                                |                                      |

                                               Na                                  Co          

                                                                                            |

                                                                                    R – N – R′

               О                                             O                                              O

                                NH                                         N–Na                                      N^-

H₃C - N                        NaOH H₃C - N                               CoCl₂ H₃C - N

                                         →                                           →                                               Co

   O                                            O                                                O

               N        N                             N        N                            N         N

                |                                               |                                              |                        2

               CH₃                                         CH₃                                       CH₃

              теофиллин                                                                       розовато-белый осадок

VII . Лекарственные вещества, содержащие сложноэфирную группу.

R – C – O – R₁

                                                                                                                    ǀǀ                                                                                                          

                                                                                              O

Сложноэфирная группа включает остаток кислоты и спирта (или фенола).

К ЛС, содержащими сложноэфирную группу относятся: производные салициловой кислоты (фенилсалицилат, кислота ацетилсалициловая), производные п-аминобензойной кислоты – ПАБК - (анестезин, дикаин, новокаин), производные тропана (атропина сульфат) и др. ЛС.

 

 

Идентификация.

1. Гидролитическое разложение (гидролиз) – кислотный или щелочной. Образующиеся продукты гидролиза доказывают соответствующими реакциями.

                                                                      COOH

                                                                                   ↓ + CH₃COOH

                                                                      OH

                                                                  салициловая кислота          уксусная кислота

                                        H⁺, t⁰       

      COOH                                             

                       + HOH

     O–C–CH₃                                            COONa

          ||                 NaOH, t⁰                                           + CH₃COONa

         O                                                      OH

ацетилсалициловая кислота                                                                     салицилат натрия                                          ацетат натария

Салициловую кислоту доказывают по реакции с хлоридом железа III - фиолетовое окрашивание, а уксусную кислоту – по реакции этерификации с этанолом – фруктовый запах.

 

1. Гидроксамовая реакция

Основана на взаимодействии сложных эфиров с гидроксиламином в щелочной среде с образованием гидроксамовых кислот, которые доказывают по реакции с солями Fe ³⁺ и Cu ²⁺ по образованию окрашенных комплексных соединений - гидроксаматов.

⇐ Предыдущая1234Следующая ⇒

Поделиться: