Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
ДЕГИДРИРОВАНИЕ И ДЕГИДРО-ЦИКЛИЗАЦИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ⇐ ПредыдущаяСтр 5 из 5
Процесс превращения алканов в арены называется дегидроциклизацией, т.к. одновременно включает в себя две реакции: замыкание в цикл линейного углеводорода и отщепление водорода. Из гексана получается бензол, из гептана – толуол, из октана − смесь этилбензола и ксилолов:
В качестве катализаторов в этих процессах используют платину, палладий или Cr2O3, нанесенные на оксид алюминия. Ароматические углеводороды образуются также при дегидрировании циклогексана и его гомологов: Промышленный процесс, в ходе которого из углеводородов нефти путем описанных выше реакций дегидроциклизации и дегидрирования получаются арены, называется риформингом. ТРИМЕРИЗАЦИЯ АЦЕТИЛЕНА При пропускании ацетилена над активированным углем при 400-600 оС происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола:
СПЛАВЛЕНИЕ СОЛЕЙ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ СО ЩЕЛОЧЬЮ При сплавлении солей бензойной кислоты со щелочью происходит отщепление карбоксильной группы с образованием бензола:
С помощью этой реакции можно получить бензол из его гомологов через ряд стадий, например, по схеме
РЕАКЦИЯ ВЮРЦА – ФИТТИГА При взаимодействии ароматических галогенпроизводных с галогеналканами образуются гомологи бензола, например: Напомним, что получить из бензола его гомологи можно также с помощью реакций алкилирования галогеналканами или алкенами (см. раздел «Химические сойства ароматических углеводородов»).
ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ 1. Даны вещества:
Дайте название каждому из этих веществ в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК. Приведите также тривиальные названия тех веществ, для которых такие названия употребляются. 2. Даны вещества: а) 1,4-диметилбензол; б) 1-метил-3-этилбензол; в) 1,2,4-триметилбензол; г) изопропилбензол; д) винилбензол; е) фенилацетилен; ж) дифенил. Напишите структурные формулы этих веществ.
3. Напишите структурные формулы любых пяти ароматических веществ состава С9Н12. Дайте названия этим веществам.
4. Напишите уравнения следующих реакций: а) нитрования бензола; б) алкилирования бензола 2-хлорпропаном; в) алкилирования бензола пропиленом. Укажите условия протекания реакций, назовите полученные вещества.
5. Напишите уравнения следующих реакций: а) взаимодействия бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия; б) взаимодействия бензола с хлором при действии ультрафиолетового излучения; в) взаимодействия толуола с хлором в присутствии хлорида алюминия; г) взаимодействия толуола с хлором на свету в отсутствии катализатора. По какому механизму – радикальному или ионному – протекают реакции в) и г) ?
6. Составьте уравнения следующих реакций: а) окисления этилбензола перманганатом калия в присутствии серной кислоты; б) окисления пара-ксилола водным раствором перманганата калия.
7. Напишите уравнения следующих реакций: а) дегидрирования циклогексана; б) дегидрирования 1,2-диметилциклогексана; в) дегидроциклизации октана. Назовите полученные ароматические углеводороды.
8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить этилбензол из а) бензола; б) стирола; в) октана; г) этилциклогексана. Укажите условия протекания реакций.
9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бензол из карбида кальция в две стадии.
10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бензол из толуола в две стадии.
11. Приведите уравнения реакций, которые позволяют различить а) бензол и гексен-1; б) бензол и толуол; в) толуол и стирол.
12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
ЗАДАНИЯ В ТЕСТОВОЙ ФОРМЕ 1. Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит.
2. Соединением, в котором все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, является
3. По ионному механизму протекает взаимодействие 1) этилена с бромоводородом 2) пропана с хлором 3) толуола с хлором при освещении 4) толуола с бромом в присутствии FeBr3 5) бензола с азотной кислотой 6) метана с кислородом
4. Промежуточное образование карбокатиона CH3–CH+–CH3 происходит при взаимодействии
5. Использовать правило Марковникова следует для определения преимущественных продуктов реакции 1) бутена-2 с хлороводородом 2) бутена-1 с хлороводородом 3) пропена с хлороводородом 4) пропена с водой 5) пропена водородом 6) 3,3,3-трифторпропена с хлористым водородом
6. В схеме превращений: C2H2 ® X ® C6H5Cl веществом «Х» является
7. В схеме превращений: 1-бромпропан ® X ® бензол веществом «Х» является
8. Сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов проявляется в реакции
9. Верны ли следующие суждения о свойствах ароматических углеводородов?
10. Толуол реагирует с
11. Бензол и толуол можно различить, проведя реакцию с
12. Нельзя в одну стадию получить бензол из
13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: .
14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Ответы к заданиям в тестовой форме
[1] Формально эту реакцию можно рассматривать как присоединение молекулы бензола С6Н5-Н к пропилену, в которой выполняется правило Марковникова: атом Н направляется к более гидрированному атому углерода при двойной связи пропилена, тогда фенил С6Н5- присоединяется ко второму атому углерода пропилена. |
Последнее изменение этой страницы: 2019-03-31; Просмотров: 2077; Нарушение авторского права страницы