Названия карбоновых кислот.

Химическая формула	Систематическое название кислоты	Тривиальное название кислоты
Н—СООН	Метановая	Муравьиная
СН3—СООН	Этановая	Уксусная
СН3—СН2—СООН	Пропановая	Пропионовая
СН3—СН2—СН2—СООН	Бутановая	Масляная
СН3—СН2—СН2—СН2—СООН	Пентановая	Валериановая
СН3—(СН2)4—СООН	Гексановая	Капроновая
СН3—(СН2)5—СООН	Гептановая	Энантовая
НООС—СООН	Этандиовая	Щавелевая
НООС—СН2—СООН	Пропандиовая	Малоновая
НООС—СН2—СН2—СООН	Бутандиовая	Янтарная

После знакомства с многообразным и интересным миром органических кислот рассмотрим более подробно предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Понятно, что состав этих кислот выражается общей формулой СnН2nО2, или СnН2n+1СООН, или RCOOH.

Физические и химические свойства

Физические свойства.

Низшие кислоты, т.е. кислоты с относительно небольшой молекулярной массой, содержащие в молекуле до четырех атомов углерода, — жидкости с характерным резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты). Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода, — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле — твердые вещества, не растворяющиеся в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Так, например, температура кипения муравьиной кислоты равна 100.8°С, уксусной — 118°С, пропионовой — 141°С.

Простейшая карбоновая кислота — муравьиная НСООН, имея небольшую относительную молекулярную массу (Mr(HCOOH)=46), при обычных условиях является жидкостью с температурой кипения 100.8°С. В то же время бутан (Mr(C4H10)=58) в тех же условиях газообразен и имеет температуру кипения –0,5°С. Это несоответствие температур кипения и относительных молекулярных масс объясняется образованием димеров карбоновых кислот, в которых две молекулы кислоты связаны двумя водородными связями:

Возникновение водородных связей становится понятным при рассмотрении строения молекул карбоновых кислот.

Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов — карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи:

Муравьиная и уксусная кислоты растворимы в воде неограниченно. Очевидно, что с увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот снижается.

Химические свойства.

Общие свойства, характерные для класса кислот (как органических, так и неорганических), обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, содержащей сильную полярную связь между атомами водорода и кислорода. Рассмотрим эти свойства на примере растворимых в воде органических кислот.

1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:

CH3−COOH⇄CH3−COO−+H+

Более точно этот процесс описывает уравнение, учитывающее участие в нем молекул воды:

CH3−COOH+H2O⇄CH3COO−+H3O+

Равновесие диссоциации карбоновых кислот смещено влево; подавляющее большинство их — слабые электролиты. Тем не менее, кислый вкус, например, уксусной и муравьиной кислот объясняется диссоциацией на катионы водорода и анионы кислотных остатков.

Очевидно, что присутствием в молекулах карбоновых кислот «кислого» водорода, т.е. водорода карбоксильной группы, обусловлены и другие характерные свойства.

2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: nR−COOH+M→(RCOO)nM+

n

2

H2↑

Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты:

2CH3−COOH+Fe→(CH3COO)2Fe+H2↑

3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:

2R−COOH+CaO→(R−COO)2Ca+H2O

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

R—COOH+NaOH→R—COONa+H2O,

2R—COOH+Ca(OH)2→(R—COO)2Ca+2H2O.

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот с образованием последних. Так, уксусная кислота вытесняет стеариновую из стеарата натрия и угольную из карбоната калия:

CH3COOH+C17H35COONa→CH3COONa+C17H35COOH↓,

2CH3COOH+K2CO3→2CH3COOK+H2O+CO2↑.

6. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров — реакция этерификации (одна из наиболее важных реакций, характерных для карбоновых кислот):

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода.

Реакция этерификации обратима. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающих средств и при удалении эфира из реакционной смеси.

В реакции, обратной этерификации, которая называется гидролизом сложного эфира (взаимодействие сложного эфира с водой), образуются кислота и спирт:

Очевидно, что реагировать с карбоновыми кислотами, т.е. вступать в реакцию этерификации, могут и многоатомные спирты, например глицерин:

Все карбоновые кислоты (кроме муравьиной) наряду с карбоксильной группой содержат в молекулах углеводородный остаток. Безусловно, это не может не сказаться на свойствах кислот, которые определяются характером углеводородного остатка.

7. Реакции присоединения по кратной связи — в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Например, реакция присоединения водорода — гидрирование. Для кислоты, содержащей в радикале одну π-связь, можно записать уравнение в общем виде:

CnH2n−1COOH+H2

катализатор

→

CnH2n+1COOH.

Так, при гидрировании олеиновой кислоты образуется предельная стеариновая кислота:

C17H33COOH+H2

олеиновая кислота

 

катализатор

→

 

C17H35COOH

стеариновая кислота

Непредельные карбоновые кислоты, как и другие ненасыщенные соединения, присоединяют галогены по двойной связи. Так, например, акриловая кислота обесцвечивает бромную воду:

CH2=CH—COOH+Br2

акриловая(пропеновая)кислота

→

CH2Br—CHBr—COOH

2,3-дибромпропановая кислота

.

8. Реакции замещения (с галогенами) — в них способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, при взаимодействии уксусной кислоты с хлором могут быть получены различные хлорпроизводные кислоты:

CH3COOH+Cl2

Р(красный)

→

 

CH2Cl−COOH+HCl

хлоруксусная кислота

,

CH2Cl−COOH+Cl2

Р(красный)

→

 

CHCl2−COOH+HCl

дихлоруксусная кислота

,

CHCl2−COOH+Cl2

Р(красный)

→

 

⇐ Предыдущая12345678Следующая ⇒

Поделиться: