Форма отчета по работе в рабочей тетради

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Данная рабочая тетрадь разработана для студентов 2 курса специальности «Фармация».

Целью рабочей тетради является закрепление знаний химической терминологии и приобретение навыков в решении задач и упражнений по разделу «Органическая химия». Рабочая тетрадь состоит из 14 занятий, кратко отражающих основные темы раздела «Органическая химия», и предназначена для самостоятельной работы.

Форма отчета по работе в рабочей тетради

№	Тема	Дата сдачи	Дата контроля	Оценка	Роспись
1.	Предельные углеводороды. Алканы.
2.	Предельные углеводороды. Циклоалканы.
3.	Непредельные углеводороды. Алкены.
4.	Непредельные углеводороды. Алкины.
5.	Ароматические углеводороды. Арены.
6.	Галогенопроизводные углеводородов.
7.	Спирты. Фенолы.
8.	Альдегиды и кетоны.
9.	Карбоновые кислоты.
10.	Гидроксикислоты
11.	Сложные эфиры. Жиры. Мыла.
12.	Состав и строение углеводов.
13.	Амины. Аминокислоты. Белки.
14.	Азо-, диазосоединения.

ЗАНЯТИЕ № 1

Тема: Предельные углеводороды. Алканы.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определения.

Углеводородами называют органические соединения, ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Алканами называют алифатические углеводороды……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Гомологический ряд – это ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2. Заполните таблицу по образцу:

Название алкана	Формула алкана	Название радикала	Формула радикала
метан	CH₄	метил	CH₃-
этан
пропан	CH₃CH₂CH₃		CH₃CH₂CH₂-
пропан		изопропил
бутан
пентан
изобутан
изопентан
неопентан
гексан

3. Выберите правильный ответ. Какая формула соответствует алканам?

А) С _n H₂ _n+2 Б) С _n H₂ _n В) С _n H₂ _n-2

А	Б	В

4. Нарисуйте пространственную модель молекулы метана.

5. Ответьте на вопрос. Как можно назвать химическую связь в молекуле алкана?

Водородная	Ковалентная	Полярная	Неполярная	Одинарная	Двойная	Ионная

6. Напишите все возможные изомеры алкана C ₆ H ₁₄ и назовите их.

7. Напишите название вещества по его структурной формуле:

а)

………………………………………………………

б)

………………………………………………………..

8. Подпишите под моделями молекул соответствующие им названия и молекулярные (вида С_хН_у) формулы.


…………………. ………………	……………… ………………	……………. …………….	………………. ……………….	……………… ………………

9. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2, 2, 3-триметилгексан; 2, 4-диметил-3-изопропилгептан, 2-нитропропан, тетрахлорметан.

10. Осуществите ряд превращений: CH₄ → CН₃СI → C₂Н₆ → C₂Н₅Вr.

А)…………………………………………………………………………...…………………………………………………………………………………..

Б)……………………………………………………………………….…….……………………………………………………………………………….

В)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

11. Вычислите относительную плотность газа по воздуху ( D _возд ) и

Формула	Название	D_возд.
СН₄
С₄Н₁₀

12. Напишите уравнения реакций превращения этана в бутан

CH₃ -CH₃ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

13. На примере взаимодействия пропана с бромом приведите меха

низм реакции радикального замещения.

Схема реакции: ………………………………………………………………………………………………... ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… Механизм реакции: …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………….

14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, назовите продукты реакций:

1………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………… 2…………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………….. 3………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………..

1………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………. 2………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………..

15. С какими из перечисленных веществ будет реагировать пропан:

а) HNO₃(t⁰), б) HCl в) H₂O

г) Br₂(hn), д) NaOH е) Cl₂ (hn),

Напишите уравнения этих реакций.

16. Осуществите следующие превращения, укажите условия реакций:

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Природные источники алканов

2. Вазелин. Вазелиновое масло, парафин

3. Природный газ.

4. Перегонка нефти.

5. Отдельные представители алканов: метан.

6. Отдельные представители: изооктан.

ЗАНЯТИЕ № 2

Тема: Предельные углеводороды. Циклоалканы.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определение.

Циклоалканами называют ___________________________________ ____________________________________________________

___________________________________________________

2. Какая формула соответствует ряду алканов, а какая циклопарафинов?

	C_nH₂ _n+2	C_nH₂ _n	C_nH₂ _n-2	C_nH₂ _n-6
Алкан
Циклопарафин

3. Составьте структурные формулы изомерных циклоалканов, которые имеют состав С₅Н₁₀, и назовите их.

4. Получите циклогексан: а) из бензола; б) из дигалогеналкана

а)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

б)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

5. В схеме превращений

Относительная молекулярная масса органического вещества Х₂ равна _________. (Запишите число с точностью до целых.)

6. Допишите до конца следующие реакции:

……………………………………………………………..

…………………………………………………………….

……………………………………………………………..

…………………………………………………………..

…………………………………………………………………

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Малые циклы 2. Обычные циклы. 3. Пиретроиды. 4. Особенности строения циклоалканов.

ЗАНЯТИЕ № 3

Тема: Непредельные углеводороды. Алкены.

Задачи и упражнения.

1. Закончите определение.

Алкенами называют…………………………………………………........

2. Дайте характеристику класса алкенов.

ХАРАКТЕРИСТИКА АЛКЕНОВ

1. Особенности строения …………………………………………………………………………………

2. Общая формула:

…………………………………………………………………………………

3.Номенклатура…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

4. Физические свойства. Перечислите свойства этилена.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

5. Способы получения. Запишите уравнения реакций:

а) промышленного; б) лабораторного способов получения этилена.

3. Заполните таблицу по образцу

Алкен	Структурная формула	Число атомов углерода	Число атомов водорода
1-пентен		5	10
Изобутилен
2-бутен
2-метил-2-гексен
Метилизопропил- этилен

4. Какие виды изомерии характерны для алкенов?

_________________________________________________

5. Приведите примеры геометрических изомеров для 2-пентена.

6. Составьте структурные формулы изомеров углеводорода состава С₅Н₁₀ и назовите их.

8. Смесь пентена и циклопентана пропустили через бромную воду. Какая реакция произошла? Напишите уравнение реакции.

9. Составьте уравнение реакции полимеризации метилэтилена. Назовите полимер.

…………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………….

10. Какой объем ( V ) воздуха потребуется для сжигания 8, 4 кг пропена?

Решение: …………………………………………………………………………….. ……………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………….

11. Закончите уравнение реакции:

С₃Н₄Cl₂+ O₂ → ……………………………………………………………..

……………………………………………………………………………....

12. Напишите уравнения реакций получения 2-метилпропена из соответствующих:

А) алкана ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Б) спирта

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

В) алкилгалогенида

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

13. Осуществите следующие превращения и назовите продукты реакций:

1)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

2)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

3)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

4)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

1)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

2)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

3)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

4)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

14. Отметьте в таблице области применения перечисленных в ней химических веществ этилена. Из букв, соответствующих правильным ответам, Вы составите название основного компонента природного газа:

ТЕМЫ РЕФЕРАТОВ И ДОКЛАДОВ

2. Виды изомерии алкенов. 4. Отдельные представители: этилен. 5. Отдельные представители: пропилен. 6. Природные источники алкенов.

ЗАНЯТИЕ № 4

ЗАНЯТИЕ № 5

ЗАНЯТИЕ № 6

Задания и упражнения.

1. Запишите определение:

Галогенопроизводные - …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2. Приведите по 2 примера галогенопроизводных углеводородов согласно приведенной классификации:

Галогенопроизводные

Алифатические

Алициклические

Ароматические

…………………………… ………………………........

…………………………… ……………………………

……………………………. …………………………….

3. Напишите изомеры веществ состава С₃Н₇ I. Назовите их.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

4. Назовите по заместительной номенклатуре следующие вещества:

1) Сl СН₂СН(СН₃)СН₂СН₂Сl …………………………………………………

2) СН₃СНFСН(СН₃)СН3 ……………………………………………………….

3) СН₃СН₂СНСlСН₂СН(СН₂СН₃)СН₂СН₂Вr

………………………………………………………………………………………………….

5. Напишите схему реакции взаимодействия пропина с 2 моль брома. Назовите промежуточный и конечный продукты.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

6. Напишите схему реакций получения 2-бромбутана из соответствующих алкенов.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

7. Напишите схему реакций гидролиза 1-йодбутана и опишите ее механизм.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

8. Предложите способ синтеза метилэтилового эфира, используя в качестве из исходного соединения бромэтан:

10. Напишите схему реакции взаимодействия 1-хлорпропана с цианидом калия.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

11. Осуществите превращения. Назовите продукты реакций.

1) СН₃ – СН₃ à CH₃CH₂Br + KCN à X + 2H₂O à СН₃СН₂СООН

1………………………………………………………………………………

2………………………………………………………………………………

3………………………………………………………………………………

2) СН₃-СН₃ à СН₃СН₂Br + КОН (водн) à X + CН₃СООН à СН₃ – СН₂ – О – СО – СН₃

1………………………………………………………………………………

2………………………………………………………………………………

3………………………………………………………………………………

12. Закончить уравнения реакций:

1) СН₃-СН₂Вr + КОН (водн) -----> ……………………………………….

2) СН₃-СН₂Вr + КОН (спирт)------> ……………………………………….

3) СН₃-СН₂Вr + NН₃ -------> ………………………………………………

4) СН₃-СН₂Вr + КСN-------> ……………………………………………….

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Хлорэтан: свойства, применение. 2. Фторэтан: свойства, применение. 3. Тетрахлорметан: свойства, применение. 4. Йодоформ: свойства, применение. 5. Хлороформ: свойства, применение.

ЗАНЯТИЕ № 7

Кислородсодержащие органические соединения.

Тема: Спирты и фенолы.

Задачи и упражнения:

1. Какие вещества называются спиртами?

________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Продолжите определение: Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых ___________________________

__________________________________________________

3. Запишите определения

Функциональная группа ……………………………………………………………………………………

Предельные одноатомные спирты:

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Многоатомные спирты:

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

4. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C ₄ H ₉ OH. Назовите эти спирты.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

5. Объясните, почему в классе спиртов нет газообразных веществ?

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

6. Запишите определение.

Водородная связь -.…………….………………………………………………………………….……………………………………………………………………………...............

Изобразите схему образования водородной связи между молекулами:

а) воды б) спирта в) воды и спирта

…………………… …………………… ………………….

7. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава C ₇ H ₈ O и назовите их. Укажите, к каким классам органических соединений они относятся.

8. Перечислите химические свойства фенолов, обусловленные гидроксильной группой (А) и бензольным ядром (Б). Приведите примеры химических реакций.

А)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Б)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

9. С какими из перечисленных веществ будут реагировать фенол и метанол: 1) HBr, 2) Na, 3) NaOH? Напишите уравнения реакций.

10. Как с помощью качественных реакций различить водные растворы фенола, этанола, и глицерина. Приведите план распознавания веществ и напишите уравнения реакций.

11. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения, укажите условия реакций и назовите вещества, участвующие в реакциях:

1)……………………………………………………………………………………..

2)..................................................................................................................................

3)……………………………………………………………………………………

4)……………………………………………………………………………………..

5) …………………………………………………………………………………….

1) ……………………………………………………………………………………

2) ……………………………………………………………………………………

3) ……………………………………………………………………………………

4) ……………………………………………………………………………………

5) ……………………………………………………………………………………

1) ……………………………………………………………………………………

2) ……………………………………………………………………………………

3) ……………………………………………………………………………………

4) ……………………………………………………………………………………

5) ……………………………………………………………………………………

12. Отметьте в таблице области применения перечисленных в ней реакций. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название вещества, которое используют как сырье для получения медицинского спирта:

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

ЗАНЯТИЕ № 8

Кислородсодержащие органические соединения.

Тема: Альдегиды и кетоны.

Задачи и упражнения:

1. Продолжите определение: Альдегиды – это органические вещества, в молекулах которых_______________________________________

_______________________________________________

2. Какие вещества называются кетонами?

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Напишите структурные формулы следующих альдегидов и кетонов:

а) 2-бутанон……………………………………………………………

б) 3-метил-2-пентанон ……………………………………………….

в) 2-этилпентаналь…………………………………………………….

г) 3, 4-диметил-3-гексанон……………………………………………

д) 2-бром-3-метилбутаналь………………………………………….

е) бензальдегид ………………………………………………………

4. Запишите структурные формулы и названия изомеров состава С₄Н₈О, укажите тип изомерии.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

5. Химические свойства и применение. Заполните таблицу.

Химические свойства этаналя.

Уравнение реакции, условия проведения	Применение реакции или продуктов реакции. Примечание.
· Окисление а) реакция со свежеполученным гидроксидом меди (II) при нагревании ………………………………………………… б) Реакция «серебряного зеркала» ………………………………………………….	……………………………. …………………………… …………………………… …………………………… …………………………… …………………………… …………………………… …………………………… …………………………… ……………………………
· Восстановление …………………………………………………	…………………………… …………………………… …………………………… …………………………… ……………………………
· Поликонденсация фенола с формальдегидом …………………………………………………	…………………………… …………………………… …………………………… …………………………… ……………………………

6. Плотность паров альдегида по метану равна 2, 75. Назовите этот альдегид.

Решение: …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………….

7. В трех пробирках находятся растворы этиленгликоля, уксусного альдегида и ацетона. Каким образом можно определить, где какое вещество? Напишите уравнения соответствующих реакций.

8. Получите пропаналь и пропанон из соответствующих спиртов.

9. 100 граммов ацетальдегида подвергли реакции “серебряного зеркала”. При этом получилось 120 граммов уксусной кислоты. Вычислите выход кислоты в % от теоретически возможного выхода?

Ответ 88%.

Решение: ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

10. Назовите алкин из которого можно получить 2-пентанон реакцией гидратации. Напишите уравнения реакции, укажите условия её протекания. Именем какого ученого названа эта реакция?

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

11.

В скобках под названиями веществ, к какому классу органических соединений они относятся.

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Формальдегид, его применение в медицине. 2. Ацетальдегид, свойства, применение. 3. Цитраль: применение в медицине. 4. Ацетон: строение, свойства, применение.

ЗАНЯТИЕ № 9

Кислородсодержащие органические соединения.

Тема: Карбоновые кислоты.

Задачи и упражнения:

1. Что такое карбоновые кислоты?

____________________________________________________________________________________________________________________________Напишите формулы основных предельных карбоновых кислот:

Название кислоты	Формула кислоты
Муравьиная, или метановая кислота
Уксусная, или этановая кислота
Пропионовая, или пропановая кислота
Масляная, или бутановая кислота
Валериановая, или пентановая кислота
Капроновая, или гексановая кислота

2. Расставьте формулы и названия кислот: олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН, стеариновая кислота С₁₇Н₃₅СООН, линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН, пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁СООН, уксусная кислота СН₃СООН, бензойная кислота С6Н5СООН, муравьиная кислота НСООН – на соответствующие им места в схеме.

Реагент

Название и формула вещества

Этанол

Фенол

Этаналь

Этановая кислота

Водород

Натрий

Цинк

Оксид меди (II) при нагревании

Гидроксид натрия

Гидроксид меди (II) при обычных условиях

Гидроксид меди (II) при нагревании

Азотная кислота

Карбонат калия

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Уксусная кислота: свойства, получение, применение. 2.Муравьиная кислота: свойства, получение, применение. 3. Высшие жирные кислоты. 4. Акриловая кислота: свойства, получение, применение. 5. Олеиновая кислота: свойства, получение, применение.

ЗАНЯТИЕ № 10

Тема: «Гидроксикислоты»

1. Напишите определения

Гидроксикислоты - …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Таутомерия - ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………................

12 3 Следующая ⇒