Задачи (галогенопроизводные)

1. Напишите формулы всех изомеров С₃H₇I и C₄H₉Cl. Назовите их по номенклатуре

IUPAC и по радикально-функциональной номенклатуре.

2. Назовите следующие галогенопроизводные по заместительной номенклатуре, укажите какие из них относятся к первичным, вторичным, третичным алкилгалогенидам:

3. Написать схемы синтеза 1-бромбутана, 2-бромбутана и 1, 2-дибромбутана из бутена-1.

4. Получите 2-бромбутан из соответствующих: спирта, алкена, акана, алкина.

5. Получить хлористый изобутил тремя способами. Написать для него реакции со следующими реагентами: NaCN; NH₂CH₃; NaOH (H₂O); Mg (абс. эфир), затем ацетон; NaOH (спирт). Привести механизм реакции гидролиза.

6. Написать схему последовательных превращений: пропанол + SOCl₂ ® A + Mg (абс. эфир)® Б + вода ® В

7. Как влияет природа галогена на реакционную способность алкилгалогенидов. Что такое тефлон, на каких особенностях строения основано его применение?

8. Из каких, алкилиодидов с наилучшим выходом можно получить 2-метилбутен-2,

пентен-1, дивинил? Приведите уравнения реакций.

9. Напишите схемы промышленного получения дихлорметана, хлороформа, четырёххлористого углерода, йодоформа, хлоропрена. Где используются эти вещества?

10. Какими качественными реакциями можно различить: 1) хлористый бензил и хлористый аллил; 2) бромбензол и бензилбромид; 3) 1-хлоргексан и н-гексан?

 

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

К спиртам и фенолам относятся производные углеродов, содержащие гидроксильную группу (-OH ).

В спиртах гидроксильная группа связана с алифатическим атомом углерода, в фенолах – с ароматическим ядром (sp²-гибридизованный атом углерода). Число гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, называется атомностью. Различают одно-, двух-, трех- и т.д. атомные спирты и фенолы. В зависимости от типа атома углерода, связанного с гидроксильной группой, спирты бывают первичные, вторичные и третичные.

 

Методы получения спиртов

Методы получения фенола

Спирты являются нейтральными соединениями. Атом водорода в их гидроксильной группе менее подвижен, чем в воде, что связано с ( + ) I – эффектом алкильного радикала. У указанных ниже гидроксилсодержащих соединений кислотность увеличивается в следующей последовательности:

Фенол как кислота сильнее, чем вода из-за электроно-акцепторного эффекта (-М–эффект) фенильного радикала. Введение в фенильный радикал электронно-акцепторных заместителей (например, -NO₂, -CN, -COOH) увеличивает кислые свойства фенольного гидроксила.

Химические свойства спиртов связаны с разрывом связи О-Н в гидроксильной группе, а также с замещением или отщеплением гидроксильной группы.

Химические свойства спиртов

Следует отметить, что химической способностью многоатомных спиртов является их способностью реагировать с гидроксидами тяжелых металлов (качественная реакция на многоатомные спирты).

Для фенола характерны реакции, как по гидроксильной группе, так и по ароматическому ядру. При этом гидроксильная группа, повышая электронную плотность на ароматическом кольце, облегчает протекание реакций электрофильного замещения и обеспечивает замещение в орто- и пара-положения относительно ОН-группы.

 

Химические свойства фенола

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 6

Опыт 1. Растворимость в воде спиртов и фенолов.

а) Налейте в 4 пробирки по 1 мл воды и добавьте: в первую – 0.5 мл этилового спирта, во вторую – 0.5 мл бутилового спирта, в третью – 0.5 мл амилового спирта, в четвертую – 0.5 г фенола, все пробирки встряхните. Пробирку с фенолом сохраните для опытов 3, 4 и 5. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 2. Получение этилата натрия.

В сухую пробирку налейте 1 мл абсолютного этилового спирта и внесите небольшой кусочек натрия (0.1 г). После того, как весь натрий прореагирует, определите рН раствора по универсальному индикатору. Добавьте к раствору этилата натрия 5 капель воды, определите рН раствора. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 3. Получение фенолята натрия.

К смеси воды и фенола, из опыта 1 добавьте по каплям 10%-ый раствор едкого натра до полного растворения фенола. Образовавшийся раствор фенолята натрия разделите на две пробирки. В первую пропустите углекислый газ, во вторую добавьте несколько капель разбавленной серной кислоты. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 4. Бромирование фенола.

К смеси воды и фенола из опыта 1 добавьте 1 мл бромной воды, наблюдается выпадение белого осадка. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 5. Цветные реакции на фенольную группу.

а) Поместите с помощью пипетки в пробирку 3 капли раствора фенола в воде (из оп. 1) и добавьте 1 каплю 0.1 н. раствора FeCl₃ – появляется фиолетовое окрашивание. Это характерная реакция на фенолы, так как фенолы с FeCl₃ дают различные окрашенные комплексы.

б) Поместите в пробирку 1 каплю прозрачного раствора фенола в воде (из оп. 1). Добавьте к ней 3 капли 2 н. NH₄OH и затем 3 капли насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд на белом фоне бумаги можно заметить синее окрашивание, постепенно усиливающееся за счет образования красящегося вещества – индофенола. Это чувствительная реакция на фенол называется индофенольная проба. Появление синей окраски обусловлено возникновением в молекуле индофенола характерной хиноидной группировки:

Опыт 6. Получение глицерата меди.

Налейте в пробирку 0.5 мл 2% раствора сернокислой меди и 1 мл 10%-ого раствора едкого натра. При этом образуется студенистый голубой осадок гидроксида меди (II). В эту же пробирку добавьте 4 капли глицерина. Осадок гидроксида меди растворяется, а раствор окрашивается в синий цвет.

Затем добавьте 1 мл 20% HCI, окраска исчезает. Это качественная реакция на гликоли и полиолы. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

 

Задачи (спирты, фенолы)

1. Назовите по номенклатуре IUPAC и по рациональной номенклатуре следующие соединения:

2. Напишите формулы изомерных спиртов С₅Н₁₁ОН. Назовите их, укажите первичные, вторичные и третичные спирты.

3. Расположите в порядке увеличения кислотных свойств: метанол, фенол, уксусную кислоту, угольную кислоту. Чем обусловлено усиление кислотных свойств фенола по сравнению с aлифатическими спиртами?

4. Напишите реакции изопропилового спирта со следующими реагентами: 1) HBr; 2) PCl₅; 3) SOCl₂; 4) КMnO₄/H₂SO₄; 5) Na; 6) Mg; 7) Cu (250°C).

5. Получите бутанол-1 из бутилбромида; бутиральдегида; формальдегида и пропилиодида; возможно ли получить этот спирт из бутена-1?

6. В чём заключается кумольный метод получения фенола? Напишите схему этого процесса исходя из бензола. Какие другие методы получения фенола Вам известны?

7. Напишите уравнения реакций анизола с азотной кислотой (10%-ой), бромной водой, ацетилхлоридом (AlCl₃), серной кислотой.

8. Какие продукты образуются при действии на бутен-1 раствора перманганата калия в воде при 20°С и перманганата калия в серной кислоте при нагревании.

9. Как в промышленности получают диэтиловый эфир. Почему его называют медицинским? Какой метод Вы можете предложить для синтеза метилэтилового эфира?

10. Какими качественными реакциями можно различить этанол и этандиол; фенол и бензиловый спирт; аллилловый спирт и пропанол?

 

 

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

К альдегидам и кетонам относятся производные углеводородов, содержащие карбонильную группу (С=О). Эту группу называют также оксо-группой. В альдегидах карбонильная группа связана с радикалом и водородом, в кетонах – с двумя радикалами. Альдегиды и кетоны являются изомерами, их общая формула С_nH_2nO. В альдегидах и кетонах жирного ряда оксо-группа связана с алифатическими радикалами, в альдегидах и кетонах ароматического ряда – с углеродом ароматического кольца.

 

 

⇐ Предыдущая12345678Следующая ⇒

Поделиться: