Некоторые одноосновные кислоты

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (-СOOH), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом.

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил > С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:

Классификация

А) По числу карбоксильных групп в молекуле

Название	Примеры
1) Одноосновные	Метановая, муравьиная кислота Этановая, уксусная кислота
2) Двухосновные	HOOC – COOH Щавелевая кислота
3) Многоосновные

Б) По природе углеводородного радикала

Название	Примеры
1) Предельные (насыщенные)	HCOOH Метановая, муравьиная кислота CH3COOH Этановая, уксусная кислота
2) Непредельные	Акриловая кислота СН2=СНСООН Кротоновая кислота СН3–СН=СН–СООН Олеиновая СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН Линолевая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН Линоленовая СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН
3) Ароматические	С6Н5СООН – бензойная кислота НООС–С6Н4–СООН Пара-терефталевая кислота

Изомерия и номенклатура

I. Структурная

А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C₄)

Б) Межклассовая со сложными эфирами R- CO – O- R₁ (начиная с C₂)

Например: для С₃Н₆О₂

CH₃-CH₂-COOH пропионовая кислота

СH₃-CO-OCH₃ метиловый эфир уксусной кислоты

II. Пространственная

А) Оптическая

Например:

Б) Цис- транс – изомерия для непредельных кислот

Пример:

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH₃)₂CH-CH₂-COOH называется 3-метилбутановая кислота. Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Некоторые одноосновные кислоты

Формула	Название кислоты R-COOH	Название остатка RCOO-
систематическое	тривиальное
HCOOH	метановая	муравьиная	формиат
CH3COOH	этановая	уксусная	ацетат
C2H5COOH	пропановая	пропионовая	пропионат
C3H7COOH	бутановая	масляная	бутират
C4H9COOH	пентановая	валерьяновая	валерат
C5H11COOH	гексановая	капроновая	капрат
C15H31COOH	гексадекановая	пальмитиновая	пальмитат
C17H35COOH	октадекановая	стеариновая	стеарат
C17H33COOH	Цис-октадиен-9-оваякислота	олеиновая	олеат
C17H31COOH		линолевая
С17H29COOH		линоленовая
C6H5COOH	бензолкарбоновая	бензойная	бензоат
CH2=СH-COOH	пропеновая	акриловая	акрилат

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

Например:

HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота;

HOOC-CH₂-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

C_nH_2n+1-COOH или C_nH_2nO₂

Гомологический ряд

Название	Формула кислоты	tпл. °C	tкип. °C	ρ г/см3
кислоты
муравьиная	метановая	HCOOH	8, 3	100, 5	1, 22
уксусная	этановая	CH3COOH	16, 8		1, 05
пропионовая	пропановая	CH3CH2COOH	-21		0, 99
масляная	бутановая	CH3(CH2)2COOH	-6		0, 96

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил > C=O и гидроксил -OH, взаимно влияющие друг на друга:

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

 

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Образование функциональных производных R-CO-X

(свойства гидроксильной группы)

Получение хлорангидридов:

R-COOH + PCl₅ → R-CO-Cl + POCl₃ + HCl

Образование амидов

CH₃COOH + NH₃→ CH₃COONH₄ ^{t˚ C}→ CH₃CONH₂ + H₂O

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей

I. В промышленности

II. В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров:

2. Из солей карбоновых кислот :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

(R-CO)₂O + H₂O → 2 R-COOH

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (-СOOH), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом.

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил > С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:

Классификация

А) По числу карбоксильных групп в молекуле

Название	Примеры
1) Одноосновные	Метановая, муравьиная кислота Этановая, уксусная кислота
2) Двухосновные	HOOC – COOH Щавелевая кислота
3) Многоосновные

Б) По природе углеводородного радикала

Название	Примеры
1) Предельные (насыщенные)	HCOOH Метановая, муравьиная кислота CH3COOH Этановая, уксусная кислота
2) Непредельные	Акриловая кислота СН2=СНСООН Кротоновая кислота СН3–СН=СН–СООН Олеиновая СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН Линолевая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН Линоленовая СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН
3) Ароматические	С6Н5СООН – бензойная кислота НООС–С6Н4–СООН Пара-терефталевая кислота

Изомерия и номенклатура

I. Структурная

А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C₄)

Б) Межклассовая со сложными эфирами R- CO – O- R₁ (начиная с C₂)

Например: для С₃Н₆О₂

CH₃-CH₂-COOH пропионовая кислота

СH₃-CO-OCH₃ метиловый эфир уксусной кислоты

II. Пространственная

А) Оптическая

Например:

Б) Цис- транс – изомерия для непредельных кислот

Пример:

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH₃)₂CH-CH₂-COOH называется 3-метилбутановая кислота. Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Некоторые одноосновные кислоты

Формула	Название кислоты R-COOH	Название остатка RCOO-
систематическое	тривиальное
HCOOH	метановая	муравьиная	формиат
CH3COOH	этановая	уксусная	ацетат
C2H5COOH	пропановая	пропионовая	пропионат
C3H7COOH	бутановая	масляная	бутират
C4H9COOH	пентановая	валерьяновая	валерат
C5H11COOH	гексановая	капроновая	капрат
C15H31COOH	гексадекановая	пальмитиновая	пальмитат
C17H35COOH	октадекановая	стеариновая	стеарат
C17H33COOH	Цис-октадиен-9-оваякислота	олеиновая	олеат
C17H31COOH		линолевая
С17H29COOH		линоленовая
C6H5COOH	бензолкарбоновая	бензойная	бензоат
CH2=СH-COOH	пропеновая	акриловая	акрилат

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

Например:

HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота;

HOOC-CH₂-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота.

12Следующая ⇒

Поделиться: