Сульфаниловая кислота и ее производные

 

Сульфаниловая кислота (аминобензолсульфокислота, n-аминобензолсульфокислота, 4-аминофенолсульфоновая кислота, анилин-4-сульфоновая кислота) - внутренняя соль, формула которой C₆H₇NO₃S, структурная NH₂-C₆H₄-SO₃H.

Представляет собой белые до серого цвета кристаллы, разлагающиеся при 280-300°C, ограниченно растворимые в воде (1 г в 100 г. при 20°C). Сульфаниловая кислота - внутренняя соль, в которой аминогруппа нейтрализована остатком сульфокислоты, поэтому она не образует солей с минеральными кислотами, но её сульфогруппа может быть нейтрализована щелочами. [8]

Сульфаниловую кислоту получают из анилина; нагреванием анилинсульфата C₆H₅NH₂× H₂SO₄ при 180-200 °C. Из реакционной смеси, полученной нагреванием анилина с 3 молями серной кислоты в течение 5 часов при 180-190 °C, можно выделить чистую сульфаниловую кислоту с выходом 60%. Малая растворимость кислоты в холодной воде облегчает ее отделение от избытка серной кислоты и от дисульфокислот. Лучшим техническим методом получения сульфаниловой кислоты, является нагревание моносульфата анилина в течение 8 часов при 180 °C. Сульфаниловая кислота образуется также при кипячении анилина с 2 весовыми частями олеума в течение нескольких минут, однако при этом происходит сильное разложение. Сульфаниловая кислота образуется вместе с другими соединениями при действии на анилин этилового эфира хлорсульфоновой кислоты. Ее можно получить также нагреванием анилиновой соли этилсерной кислоты.

Сульфаниловая кислота используется как аналитический реагент. Применяется в синтезе красителей. В лаборатории сульфаниловую кислоту используют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.). Применение в медицине нашел амид сульфаниловой кислоты: H₂N-C₆H₄-SO₂NH₂, сульфаниламид, называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол).

Опасность применения:

Химическая опасность: вещество разлагается при разогреве, при сжигании и при контакте с сильными кислотами с образованием токсичных паров, в том числе оксидов азота и оксидов серы. Кислота горючая. В огне выделяет раздражающие или токсичные пары (или газы). На глазах и коже выделяют покраснения, глазная боль. Вещество может попасть в организм через всасывание при вдыхании и в рот. Повторный или длительный контакт с кислотой может вызвать сенсибилизацию кожи. [16]

Сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота) является одним из продуктов сульфирования анилина и существует в растворе в виде биполярного иона:

 

 

Сульфаниловая кислота в медицинской практике не используется. Антибактериальной активностью обладает амид сульфаниловой кислоты (стрептоцид) и его производные, называемые сульфаниламидами.

 

 

Производные сульфаниловой кислоты, содержащие в своей структуре замещенную сульфонамидную группу, обладают бактериостатическим действием, останавливают рост таких микроорганизмов как пневмококки, менингококки, гонококки, некоторые типы гемолитических стрептококков, а также возбудителей дизентерии и др.

Антибактериальное действие сульфаниламидов основано на том, что они являются антиметаболитами по отношению к п-аминобензойной кислоте, участвующей в биосинтезе фолиевой кислоты в микроорганизмах.

 

 

Амид сульфаниловой кислоты имеет строение сходное с ПАБК.

 

 

Избирательность антимикробного действия основана на том, что в организме человека фолиевая кислота не синтезируется. Человек получает готовую фолиевую кислоту из растительных продуктов питания, а ряд микроорганизмов синтезируют ее самостоятельно. Сульфаниламидные препараты, благодаря структурному и химическому сходству с ПАБК могут конкурентно препятствовать синтезу дигидрофолиевой кислоты и ее превращению в тетрагидрофолиевую кислоту, необходимую для синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот, вследствие чего рост и размножение микроорганизмов подавляется.

В настоящее время синтезировано большое количество сульфаниламидных препаратов как короткого (необходимо принимать через каждые 4-6 часов), так и пролонгированного действия (прием 2 раза в сутки). Наибольшую антимикробную активность проявляют те производные амида сульфаниловой кислоты, у которых заместитель (R) в амидной группе имеет гетероциклическую природу: например этазол, сульфадиметоксин, сульфапиридазин.

 

⇐ Предыдущая123Следующая ⇒

Поделиться: