Салициловая кислота, ее кислотные свойства.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота относится к фенолокислотам. Как соединение с орто-положением функциональных групп она легко декарбоксилируется при нагревании с образованием фенола. Салициловая кислота растворима в воде, является более сильной кислотой, чем бензойная (рКа = 4, 17). Повышенная устойчивость салицилат-иона объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи.

 

Салициловая кислота дает интенсивное окрашивание с хлоридом железа (III), что обусловлено наличием свободной фенольной гидроксильной группы.

Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но поскольку является сильной кислотой, применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные - соли или эфиры.

Практическое применение находят следующие производные салициловой кислоты:

 

 

Салицилат натрия обладает противовоспалительным, жаропонижающим и анальгезирующим действием.

 

 

Метилсалицилат из-за раздражающего и токсического действия используется только наружно; входит в состав мазей и натирок.

 

Фенилсалицилат в кислой среде желудка не гидролизуется, а распадается только в кишечнике. Применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях, используется также в качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств, которые нестабильны в кислой среде желудка.

 

 

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) обладает противовоспалительным, жаропонижающим и анальгезирующим действием, а также используется как антиагрегант (препятствует агрегации тромбоцитов и тромбообразованию).

 

Бензоат натрия

 

Бензоа ́ т на ́ трия - натриевая соль бензойной кислоты. Белый порошок без запаха или с незначительным запахом бензальдегида. (Е211) - пищевая добавка, относится к группе консервантов.

Открыт Флеком в 1875 году в качестве замены салициловой кислоты. В 1908 в США разрешен к употреблению.

Структурная формула

C₆H₅COONa

Пищевая добавка:

Разрешён в России и странах Европы. В европейских странах обсуждают негативное влияние комбинации бензоата натрия и искусственных красителей на поведение и интеллект детей, и рекомендовано постепенно вывести красители E110, E104, E122, E129, E102, E124 из употребления.

Применяется для консервирования мясных и рыбных изделий, маргарина, майонеза, кетчупа, плодово-ягодных продуктов, сладких газированных напитков. При использовании в продуктах, содержащих витамин С, возможно образование канцерогенного бензола в концентрациях, превышающих предельно-допустимые.

Медицина и косметика

Как консервант используется в косметической и фармацевтической промышленности. Применяется в медицине как отхаркивающее средство, обычно в составе комбинированных препаратов.

Техника

Также применяется в авиации как основной компонент ингибированной бумаги марки А (защита деталей из алюминия и гальванических покрытий). Применяется в пиротехнике для создания визга ракеты при взлете.

Дозировка

§ мясопродукты - 0, 1-0, 4%;

§ повидло, меланжо, кондитерские изделия - 700 мг/кг;

§ плодово-ягодные полуфабрикаты и маргарин - 1000 мг/кг;

§ рыбная икра и рыбные консервы - 1000-2000 мг/кг;

§ килька - 2600 мг/кг;

§ безалкогольные напитки - 150 мг/л;

§ алкогольные напитки с уровнем алкоголя менее 15% - 200 мг/л;

§ джемы с малым содержанием сахара, желе, мармелады, фруктовые пасты - 500 мг/кг;

§ безалкогольное пиво - 200 мг/л.

Влияние на здоровье

В 1999 году молекулярный биолог проф. П. Пайпер опубликовал работу, в которой показал, что бензоат, действуя на клетки аэробных дрожжей, выступает в роли сильного прооксиданта (вызывает окислительный стресс), а также обладает мутагенной активностью в отношении митохондриальной ДНК. Пайпер выразил опасение, что употребление человеком пищи со значительным количеством консервантов способно вызвать окислительный стресс в клетках эпителия желудочно-кишечного тракта. Следует отметить, что Пайпер изучал влияние не только бензойной кислоты, но и других так называемых «слабых органических кислот», используемых в качестве консервантов (сорбиновой, пропионовой), показавших аналогичное воздействие на клетки дрожжей, а также салициловой кислоты, чье воздействие на клетки оказалось менее выраженным.

В позднем (2007 г.) интервью Пайпера газете Independent опасения сформулированы более явно: утверждается, что вред, наносимый митохондриям, может оказаться связанным с болезнью Паркинсона и другими нейродегенеративными заболеваниями.

Согласно документу (CICAD26, 2000 г.) Всемирной организации здравоохранения, многочисленные исследования воздействия бензоата натрия на млекопитающих, включая изучение его воздействия на людей и лонгитюдное исследование влияния на крыс, показали относительную безвредность бензоата натрия, однако встречаются аллергии(дерматит) и незначительные побочные эффекты, такие как обострение симптомов при астме и крапивнице. Однако признается, что нельзя исключать возможную генототоксическую активность ввиду недостаточных исследований.

Заключение

 

Поставленные нами цели в курсовой работе были достигнуты. Мы изучили наиболее важные лекарственные средства на основе производных бензола; Рассмотрели: - Бензойную кислоту и ее производные;

- п-Аминофенол и его применение;

п-Аминобензойную кислоту и ее производные;

- Фолиевую кислоту и ее призводные;

Сульфаниловую кислоту и ее производные;

Салициловую кислоту и ее производные;

- Бензоат натрия и его применение

Современная фармацевтическая промышленность предлагает огромное количество лекарств для лечения тех или иных заболеваний. Тем не менее требования к качеству новых лекарственных средств не менее жесткие, чем к качеству давно известных. Благодаря успешно развивающейся науке в области изучения лекарств мы получаем все новые данные о препаратах, которые ежедневно принимают миллионы людей во всем мире. На основе этих знаний исключены из Номенклатуры ЛС многие наиболее опасные и токсичные препараты и энергично внедряются их аналоги, но уже более эффективные и с минимальным количеством побочных эффектов.

кислота бензойный витамин лекарственный

Список литературы

 

1. Андреева Н.А., Витамины группы фолиевой кислоты, М., Издательство АН СССР, 1963. - 67 с.

. Артеменко А.И. Удивительный мир органической химии. - М., изд. Высшая школа, 2005

. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия - М., изд. Высшая школа, 1985

. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии-М, изд. Медицина, 1979

. Березовский В.М., Химия витаминов, 2 изд., М., изд. «Пищевая промышленность» 1973

. Критчфилд Ф. Анализ основных функциональных групп в органических соединениях.-М, изд. «Мир», 1965

. Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. Методы анализа лекарств. - К, изд. Здоровье, 1984. 221 с.

. Машковский М.Д. Лекарственные средства, 15-е изд. - М, 2005

. Поллер З. Химия на пути в третье тысячелетие. - М., «Мир», 1982

. Сенов П.Я. Фармацевтическая химия - М, 1966

. Смирнова М.И. Витамины, М., 3-е изд., т. 4, 1974. 270 с.

. Степаненко Б.Н. Органическая химия-М, «Высшая школа», 1975

. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М, Медицина, 2005. 542 с.

. Третьяков Ю.Д. Химия. Справочник школьника. - М, 1-3-е изд., 2004

. Чернобровин Н.И., Чернобровина Т.А., Аникина И.Н. Фармацевтический анализ по функциональным группам. - Б, 2002

. Шабаров Ю.С. Органическая химия: Учебник для вузов в 2-х кн. - М.: Химия, 1996. Стр. 558-561, 626-629.

⇐ Предыдущая123

Поделиться: