|
Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
|
|
Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
ЕН. Ф. 04. 02 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯСтр 1 из 5Следующая ⇒
ЕН. Ф. 04. 02 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Методические указания по изучению дисциплины и выполнению контрольной работы для студентов заочной формы обучения
Направления
260200 Производство продуктов питания из растительного сырья 260300 Технология сырья и продуктов животного происхождения
Уфа 2010
УДК 547 ББК 24.2
Рекомендовано к изданию методической комиссией факультета пищевых технологий (протокол №1 от 6 сентября 2010 г.)
Составители: к.х.н., доцент Р.Р. Ишбердина, к.х.н., доцент Р.И. Галеева, к.х.н., ст. преподаватель Ю.Н. Чернышенко. Рецензент: к.х.н., доцент кафедры химии Р.А. Нурушев Ответственный за выпуск: зав. кафедрой химии Н.Г. Нигматуллин
Оглавление
ВВЕДЕНИЕ Органическая химия - наука об органических соединениях и законах, которым они подчиняются; она изучает методы получения, строение, превращения и пути практического применения органических соединений. Органические соединения содержат в своем составе атомы углерода, связанные между собой или с иными элементами периодической системы элементов. Термины «органическая химия» и «органические соединения» возникли исторически в период исследований соединений, являющихся продуктами жизнедеятельности животных и растительных организмов. Шведский ученый И. Берцелиус (1779-1848), как и его современники, считал, что органические вещества могут быть получены только в живом организме с помощью «жизненной силы». Поэтому эта ветвь химии и была названа «органическая химия». Это идеалистическое представление об участии «души» или «силы» получило название витализма (от латинского vitalis-жизненный). Но уже при жизни Берцелиуса успехи органической химии наносят сокрушительный удар этим представлениям. В 1824 году ученик Берцелиуса Ф. Велер синтезировал щавелевую кислоту, а в 1828 году мочевину - вещество животного происхождения (из неорганических веществ цианида калия и сульфата аммония). В 1842 году наш соотечественник Н. Н. Зинин получил анилин, который до этого получили из природного красителя. Французский ученый М. Бертло в 1854 году синтезировал вещество, относящееся к классу жиров, а в 1861 году знаменитый русский химик А. М. Бутлеров осуществил синтез одного из сахаров метиленитана. Стало ясно, что органические вещества могут быть получены синтетическим путем. Новый период развития органической химии начинается с 60-х годов XIX века, когда А. М. Бутлеровым была создана теория химического строения органических соединений, которая получила дальнейшее развитие. Многие разделы органической химии развиваются настолько интенсивно, что выросли в самостоятельные разделы химии: биохимия, химия высокомолекулярных соединений, элементорганических соединений, красителей, природных соединений и витаминов. Объектами изучения химической науки являются химические соединения и их взаимопревращения. На конец 2006 года описано приблизительно 18 миллионов индивидуальных химических веществ, из которых около 80% составляют соединения углерода с такими элементами как H, O, N, P, S, галогены. Уникальная способность атомов углерода образовывать прочные простые и кратные связи не только с перечисленными выше элементами-органогенами, но также друг с другом, создавая при этом длинные линейные и разветвленные цепи, циклы разного размера и сложные каркасные структуры, обеспечивает возможность для существования бесчисленного множества углеродсодержащих соединений. Такие соединения составляют основу организмов растений и животных и по своим свойствам существенно отличаются от свойств соединений других элементов. Поэтому они получили название «органические соединения». Органическая химия – это химия соединений углерода. Прогресс в развитии органической химии в последнее столетие был обусловлен несколькими причинами. Главная из них - практические потребности развития цивилизации. Органическая химия стала основным источником получения новых материалов, лекарств, средств защиты растений, красителей, топлив и других веществ, жизненно необходимых для общества. Сам человек представляет собой сложный комплекс органических соединений. Органическая химия → пища (жиры, углеводы, белки); → одежда; → быт (лаки, краски, полимеры); → лекарства. Применение органических веществ для практических целей началось еще в глубокой древности. Такие вещества, как уксус, масла, жиры, сахар, крахмал, различные лекарственные вещества, и такие процессы, как брожение виноградного сока, варка пива и мыла, крашение с помощью индиго и других органических веществ, были давно известны людям и успешно применялись в повседневной жизни.
Раздел 1. Общие методические рекомендации по изучению дисциплины 1.1 Цели и задачи дисциплины Органическая химия выявляет взаимосвязь строения и реакционной способности веществ, раскрывает механизмы органических реакций, служит «научным языком» и тонким инструментом при изучении живой материи. Поэтому учебная дисциплина «Органическая химия» является одной из важнейших фундаментальных дисциплин в подготовке специалистов сельского хозяйства, для которых объектом профессиональной деятельности являются продукты животного и растительного происхождения. Основная цель дисциплины «Органическая химия» в подготовке технолога состоит в том, чтобы дать студентам теоретические, методологические и практические знания, формирующие современную химическую основу для освоения профилирующих учебных дисциплин и выполнения основных профессиональных задач: повышения производства доброкачественных продуктов и сырья животного происхождения, охраны окружающей среды от загрязнений и др. К целям и задачам дисциплины «Органическая химия» относятся также следующие направления в ее преподавании: · показать связь дисциплины «Органическая химия» с другими дисциплинами учебного плана специальностей факультета пищевых технологий; · показать роль химии в развитии современного естествознания, ее значение для профессиональной деятельности специалиста той или иной отрасли; · обеспечить выполнение студентами лабораторного практикума, иллюстрирующего сущность и методы органической химии; · привить студентам практические навыки в подготовке, организации, выполнении лабораторного практикума по органической химии, включая использование современных приборов и оборудования; в том числе привить практические навыки, значимые для будущей специальности; · привить студентам навыки грамотного и рационального оформления контрольных работ, навыки работы с учебной, монографической, справочной химической литературой. Требования к уровню освоения содержания дисциплины Задачи изучения курса вытекают из требований ГОС и квалификационной характеристики выпускника, который должен знать и уметь: - знание строения основных классов органических соединений и умение прогнозировать их химическое поведение; - знание возможных путей и условий преобразования функциональных групп в важнейших классах органических соединений как основы их генетической связи в химических и биохимических процессах; - умение применительно к важнейшим классам органических соединений оперировать основными стереохимическими представлениями как основой специфических комплементарных взаимодействий с участием биомакромолекул; - умение разбираться в свойствах основных классов органических соединений, средств обобщения и пользования литературой; - знание принципиальных путей установления структуры органических соединений и биополимеров на базе современных физико-химических методов; - умение проводить анализ результатов химического эксперимента. Изучение органической химии базируется на знаниях студентов, полученных ими на занятиях неорганической химии, физики, биологии и математики. Знание, умение и навыки, которые получают студенты в процессе изучения органической химии необходимы им для успешного освоения других общепрофессиональных (физическая и коллоидная химия, биохимия и др.) и специальных дисциплин: («Пищевая химия», «Пищевые и биологически активные добавки» и др. дисциплин). Список рекомендуемой литературы
Рис. 1. Классификация органических соединений в зависимости от строения Тема 7. Карбоновые кислоты. 7.1. МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ При изучении этой темы обратите внимание на определение карбоновых кислот как производных углеводородов с функциональной карбоксильной группой
Остаток карбоновой кислоты, получающийся после отнятия гидроксильной группы, носит общее название АЦИЛ. Различают предельные и непредельные карбоновые кислоты. Изучите эмпирические названия и строение кислот: муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, валериановой, капроновой, пальмитиновой и стеариновой и т.д., а также нескольких изомеров. Следует знать реакции получения предельных одноосновных кислот из альдегидов, и тригалогенопроизводных углеводородов. Каков механизм диссоциации, если смещение электронной плотности в карбоксильной группе указано стрелками.
Из химических свойств надо знать реакции образования солей (свойство водорода в карбоксильной группе); галогенангидридов (свойства гидроксила карбонильной группы); ангидридов, сложных эфиров, амидов, а также реакцию образования трихлоруксусной кислоты. Из отдельных представителей следует знать получение, свойства и значение муравьиной, уксусной кислот и уксусного ангидрида, а из высших жирных кислот – пальмитиновой, стеариновой и церотиновой кислот. При изучении одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот обратите внимание, что изомерия у них зависит не только от строения цепи углеродных атомов, но и от положения двойной связи (на примере винилуксусной, метакриловой и кротоновой кислот). Для них характерна и геометрическая (цис-, транс-) изомерия. Следует знать реакции образования акриловой кислоты из аллилового спирта и акролеина, кротоновой – из β -оксимасляной кислоты Из химических свойств характерными для них являются гидрирование и галогенирование и окисление радикалов кислот. Изучить строение, свойства и значение акриловой, олеиновой, линоленовой кислот. Вопросы для самопроверки 1. Дайте определение одноосновным предельным карбоновым кислотам. 2. Напишите уравнение диссоциации пропионовой кислоты. 3. Напишите уравнения реакций образования: а) ацетата натрия; б) хлорангидрида уксусной кислоты; в) амида уксусной кислоты. 4. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из пропионовой кислоты и пропанол- 2. 5. Напишите уравнение реакции гидрирования олеиновой кислоты. 6. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из акриловой кислоты и пропанол- 2. 7. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с тремя молекулами олеиновой кислоты. 7.2. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ При изучении этого раздела обратите внимание на эмпирические названия и строение двухосновных предельных карбоновых кислот: щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой и адипиновой. Следует знать, что дикарбоновые кислоты можно получить: - окислением двухатомных спиртов (гликолей) с первичными спиртовыми гидроксилами; - омылением нитрилов или цианидов. Из характерных реакций следует знать декарбоксилирование (выделение из карбоксила СО2) и образование из дикарбоновых кислот внутренних циклических ангидридов. Следует знать строение, свойства и значение щавелевой, малоновой, янтарной и адипиновой кислот. При изучении двухосновных ненасыщенных карбоновых кислот обратите внимание на способы получения, строение, свойства и значение двух геометрических (цис-, транс-) изомеров этилендикарбоновой кислоты: фумаровой, малеиновой.
Вопросы для самопроверки 1. Напишите уравнение реакции образования ангидрида янтарной кислоты. 2. Напишите уравнения реакций образования кислого и среднего эфира янтарной кислоты и этанола. 3. Напишите уравнение реакции образования малеинового ангидрида. 4. Напишите уравнения реакций образования кислого и среднего эфира фумаровой кислоты и этанола.
7.3. ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ: СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, ЖИРЫ И МЫЛА Сложные эфиры – производные кислот, у которых атом водорода в карбоксиле замещен радикалом, по способу получения их часто рассматривают как ангидриды кислот и спирта. Сложные эфиры могут быть образованы органическими и неорганическими кислотами. Изучите реакцию этерификации уксусной кислоты с образованием уксусноэтилового эфира (этилацетата), а также получение сложного эфира из хлорангидридов кислот и спиртов. Из характерных для сложных эфиров химических свойств изучите реакцию омыления (гидролиза). Следует знать, строение, свойства и значение диметилсульфата (алкилирующее средство), тринитрата глицерина, аллилилнитрита, этилацетата и спермацета. Жиры (триглицериды) – сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Обратите внимание на наиболее часто встречающиеся в составе жиров высшие жирные кислоты: предельные кислоты – пальмитиновая и стеариновая, лауриновая и миристиновая; непредельные кислоты – олеиновая и линолевая и линоленовая. Из критериев физических свойств жиров запомните, что такое температура плавления и от чего она зависит, а также йодное число, являющееся показателем ненасыщенности триглицерида. Из химических свойств изучите реакции омыления едкими щелочами и в присутствии контакта Петрова; гидрогенизацию жиров, а также химизм прогоркания жиров. Применение жиров в технике, медицине и ветеринарии. Мыла – соли высших жирных кислот. В медицине и ветеринарии часто применяется жидкое (калиевое) мыло, называемое медицинским мылом. Важнейшим этапом производства мыла является омыление (гидролиз) жиров едкими щелочами. Изучите реакцию омыления трипальмитина с образованием глицерина и мыла – натриевой соли пальмитиновой кислоты. Что такое свинцовые мыла? Механизм моющего действия мыла.
Вопросы для самопроверки 1. Какие соединения называются: жирами, восками, мылами? 2. Напишите уравнение реакции образования триолеина. 3. Что называется омылением? Мылом? 4. Какие соединения называются амидами и как они получаются? 5. Напишите уравнение реакции получения мочевины различными способами.
Тема 8. Оксикислоты. Оксикислоты являются соединениями со смешанными функциями, т.к. содержат различные функциональные группы: карбоксильную (кислотную) и гидроксильную (спиртовую). Их классифицируют с учетом числа карбоксильных и гидрокарбоксильных групп. Следует изучить прежде всего эмпирические названия оксикислот. У оксикислот возможны три вида изомерии: - изомерия цепи углеродных атомов (структурная); - изомерия положения спиртовой группы; - пространственная изомерия (оптическая). При изучении одноосновных оксикислот следует обратить внимание на получение их при реакциях: - неполного окисления гликолей; - замены галогена на гидроксил в молекуле галогензамещенных кислот; - омыление оксинитрилов. Для оксикислот характерны химические свойства, обусловленные карбоксильной группой (образование солей и сложных эфиров); спиртовым гидроксилом (окисление, образование простых и сложных эфиров). Следует изучить и химические свойства характерные только для оксикислот; расщепление оксикислот на альдегиды (или кетоны) и муравьиную кислоту; реакции, протекающие с отщеплением Н2О. При изучении физических свойств вспомните, что такое поляризованный свет и каковы его свойства; каков принцип работы прибора, предназначенного для измерения оптической активности; почему такие кислоты, как молочная, обладают оптической активностью и что такое асимметрический углеродный атом? Для мысленного представления пространственной изомерии запомните (тетраэдрические) модели асимметрических молекул молочной кислоты. По каким причинам различают: L(-) –молочная кислота и D(+)- молочная кислота (мясомолочная)? Что такое оптические антиподы и рацемические соединения? Изучите три способа разделения (Л. Пастер) рацематов. Из отдельных представителей надо изучить строение, свойства и значение гликолевой, молочной и β -оксимасляной кислот. Из двухосновных оксикислот следует знать яблочную, проекционные формулы оптически активных форм, а также строение и свойства виннокаменных кислот, их оптически активных D- и L- изомеров, мезовинной и виноградной кислот. Из трехосновных оксикислот изучите строение и свойства, а также значение лимонной кислоты. Чаще пользуются эмпирическими названиями оксокислот. Эти кислоты широко распространены в природе. Их можно получить синтетически при окислении оксикислот. Изучите реакции образования глиокисловой и пировиноградной кислот. Из отдельных представителей изучите строение, свойства и значение глиоксиловой, пировиноградной, ацетоуксусной и α - кетоглутаровой кислот.
Вопросы для самопроверки 1. Какие соединения называются оксикислотами? Как они классифицируются? 2. Напишите формулы всех изомеров оксимасляной кислоты. 3. Напишите уравнения реакций с молочной кислотой, характерные для спиртовой группы. 4. Напишите уравнения реакций с гликолевой кислотой, характерные для карбонильной группы. 5. Напишите формулы всех изомеров оксибензойной кислоты. 6. Напишите уравнения реакций образования сложного эфира из салициловой кислоты и этанола. 7. Напишите уравнения реакций с пировиноградной кислотой, характерные для карбоксильной группы. 8. Напишите уравнения реакций с глиоксиловой кислотой по альдегидной группе.
Тема 11. Липиды (жиры). Жиры (триглицериды) – сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Известно, что жиры животного и растительного происхождения представляют собой сложный комплекс органических соединений. Основной составной частью всех жиров являются сложные эфиры трехатомного спирта – глицерина и жирных кислот, называемые триглицеридами. Такие сложные эфиры имеют следующую общую формулу:
В состав триацилглицеринов входят остатки насыщенных и ненасыщенных кислот нормального строения, преимущественно с четным числом атомов углерода от 8 до 24. Наиболее часто встречаются в составе жиров высшие жирные кислоты: предельные кислоты – пальмитиновая и стеариновая, лауриновая и миристиновая; непредельные кислоты – олеиновая и линолевая и линоленовая. Естественные жиры в большинстве случаев представляют собой смесь разнокислотных триглицеридов (содержат остатки разных кислот). Однокислотные триглицериды в жирах бывают лишь в том случае, если одной из кислот значительно больше, чем остальных. Однокислотные триглицериды чаще встречаются в животных жирах, чем в растительных. Обратите внимание, что единственным спиртом, участвующим в образовании составной части жиров – сложных эфиров – является трехатомный спирт – глицерин. Поэтому сложные эфиры жиров называют глицеридами. Жиры под влиянием щелочей гидролизуются с образованием калиевых солей жирных кислот (мыла) и глицерина:
Гидролиз (омыление) в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов:
Мыла – соли высших жирных кислот. В медицине и ветеринарии часто применяется жидкое (калиевое) мыло, называемое медицинским мылом. Важнейшим этапом производства мыла является омыление (гидролиз) жиров едкими щелочами. Гидрирование (гидрогенизация) – процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, и жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
Вопросы для самоконтроля. 1. Какие соединения называются жирами? 2. Напишите уравнение реакции образования триолеина. 3. Что называется омылением? Мылом?
Вопросы для выполнения контрольных работ (ФПТ)
1) Основные положения теории строения органических соединений A.M. Бутлерова. Напишите формулы всех изомеров гексана. 2) Углеводородные радикалы, их номенклатура. Напишите формулы изомеров октана с пятью атомами углерода в главной цепи, обозначьте в них первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. 3) Превратите бромистый изобутил в предельный углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета; б) с удвоенным числом углеродных атомов и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. 4) Какие соединения получаются при дегидратации следующих спиртов: а) 3-метилбутанол-1; б) 4-метилпентанол-2; в) 2-метилпентанол-3. Сформулируйте правило Зайцева. Полученные соединения назовите по систематической номенклатуре. 5) Какие соединения получаются при гидрохлорировании следующих веществ: а) 2-метилгексен-2; б) 2-метилпентен-2. Сформулируйте правило Марковникова. 6) Напишите структурную формулу этиленового углеводорода, озонид, которого при расщеплении водой образует: формальдегид и 2-метилбутаналь. 7) Какие соединения получаются в результате следующих превращений:
8) Напишите схему следующих превращений:
9) Из карбида кальция получите 2, 2-дибромбутан. 10) На 2, 3-диметилбутадиен-1, 3 подействовали эквимольным количеством НВг, а затем металлическим натрием. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. 11) Напишите схему превращений и укажите реагенты, необходимые для получения бутадиена-1, 3 из ацетилена. 12) На пропин подействуйте следующими веществами: а) метанолом; б) уксусной кислотой; в) синильной кислотой; г) уксусным альдегидом. 13) Синтезируйте по методу С.В.Лебедева бутадиен-1, 3. 14) Напишите схемы следующих превращений. Какие реагенты надо использовать?
15) Изомерия предельных и непредельных углеводородов. Напишите формулы изомеров углеводорода С5Н10. 16) Гомологические ряды в органической химии на примере углеводородов. Укажите, какие из приведенных соединений являются гомологами, а какие - изомерами:
17) Изомерия ароматических углеводородов. Напишите формулы изомеров двух- и трехзамещенных бензола. 18) Химические свойства предельных углеводородов. Иллюстрируйте эти свойства на примере соответствующих уравнений реакций метана. Какое практическое применение имеют продукты реакций? 19) Химические свойства этиленовых углеводородов. Иллюстрируйте эти свойства на примере соответствующих уравнений реакций этена. 20) Химические свойства ацетиленовых углеводородов. Напишите соответствующие уравнения реакций этина. Какая реакция называется реакцией Кучерова? 21) Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Напишите характерные реакции для бутадиена-1, 3. 22) Химические свойства бензола. На какие группы делятся все заместители по характеру своего направляющего действия? Исходя из бензола, получите: а) м-бромнитробензол; б) о- и п-бромнитробензол. 23) Спирты, их классификация. Напишите формулы изомеров спирта С4Н9ОН, укажите первичный, вторичный и третичный спирты. 24) В чем отличие первичных и вторичных спиртов по химическим свойствам? Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций. 25) Напишите формулы промежуточных и конечных веществ в следующей схеме:
26) Из карбида кальция получите:
27) Предложите схему получения м-бромбензойной кислоты, исходя из ацетилена. 28) Получите орто-хлорнитробензол и мета-хлорнитробензол из бензола. 29) Напишите механизм бромирования бензола бромом в присутствии АlBr3 как катализатора. 30) Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов реакций следующей схемы превращений:
а) магнием; б) цианистым калием; в) водным и спиртовым раствором щелочи. 32) Ароматический углеводород состава С9Н10 легко обесцвечивает раствор брома, присоединяя 1 молекулу Вг2, а при окислении
Напишите структурную формулу исходного соединения. 33) Химические свойства двухатомных и трехатомных спиртов. Напишите качественную реакцию на многоатомные спирты. 34) Отличие в строении ароматических спиртов и фенолов. Как это отражается на их химических свойствах? Ответ иллюстрируйте соответствующими уравнениями реакций. 35) Тимол - антисептик, применяется при желудочно-кишечных заболеваниях. К какому классу органических соединений он относится? Какие типы химических реакций для него характерны? 36) Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. Напишите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С5Н10О. 37) Способы получения альдегидов и кетонов. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций. 38) Химические свойства альдегидов. Напишите уравнения реакций, характерных для уксусного альдегида:
39) Химические свойства кетонов. Ответ иллюстрируйте уравнениями реакций с ацетоном. 40) Почему у альдегидов и кетонов проявляются сходные химические свойства? Напишите уравнения реакций, которые могут протекать как с альдегидами так и с кетонами. 41) Классификация, номенклатура и способы получения карбоновых кислот. 42) Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот на примере уксусной кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из уксусной кислоты и пропанол-2. 43) Какие вещества образуются в приведенной ниже схеме реакций:
44) Получите спирты, исходя: а) из формальдегида и изопропилмагний бромида; б) уксусного альдегида и втор-бутилмагний бромида. 45) Как получить 2-метилбутанол-2 из 2-метилбутанол-1. 46) Используя магнийорганический синтез, получите 2-метилпентанол-3. Проведите реакцию дегидратации, продукт окислите водным раствором КМпО4. 47) Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии: а) фенолята натрия с хлористым этилом; б) хлорбензола с изопропилатом натрия. 48) Напишите и назовите продукты реакций в следующей схеме
49) Какое соединение образуется в результате альдольной конденсации 2-метилпропаналя. 50) Напишите формулы строения промежуточных и конечных соединений в следующей схеме:
51) Из этанола получите бутанон - 2. 52) Напишите схемы превращений 1-хлорпентана: в пентаналь, в пентанон-2. 53) Напишите схему превращения бутаналя в бутанон. 54) Какие соединения получаются при действии: а) этанола на пропаналь; б) метанола на этаналь. 55) Напишите реакции гидролиза дигалогенпроизводных: а) 1, 1-дибром-3-метилгексана; б) 3, 3-дихлор-2-метилпентана. Назовите полученные соединения. 56) Получите бутановую кислоту, исходя из пропанола-1. 57) Получите уксусноэтиловый эфир, используя в качестве исходного вещества ацетилен. 58) Какая кислота получится при действии двуокиси углерода на изопропилмагнийбромид с последующей обработкой Н2О. 59) Напишите реакции, с помощью которых ацетон можно превратить в 2-метилпропановую кислоту. 60) Предложите схему синтеза м-хлорбензойной кислоты, исходя из ацетилена. 61) Используя только уксусную кислоту и неорганические соединения, получите пропанол-2. 62) На примере 2-метилбутановой кислоты получите: а) ангидрид; б) хлорангидрид; в) амид; г) сложный эфир. 63) Химические свойства оксикислот, обусловленные карбоксильной группой. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства для молочной кислоты. 64) Химические свойства оксикислот, обусловленные спиртовой группой. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства для молочной кислоты. 65) Особенности протекания реакции при нагревании с выделением воды у α -, β - и γ - оксикислот. Напишите уравнения реакций с оксимасляными кислотами. 66) Реакции окисления оксикислот. Напишите уравнения данных реакций с α -, β - оксипропионовой и яблочной кислотами. 67) Изомерия фенолокислот. Напишите уравнения реакций образования простого и сложного эфира из салициловой кислоты и этанола. 68) Альдегидокислоты. На примере глиоксалевой кислоты напишите уравнения реакций, характерные для альдегидной и карбоксильной групп. 69) Кетокислоты. На примере пировиноградной кислоты (кетопропионовой) напишите основные уравнения реакций, характерные для кето- и карбоксильной групп. 70) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращение ацетилена в 2-оксипропановую кислоту. 71) Получите любым способом 2-окси-3, 3-диметилбутановую кислоту. Для полученной оксикислоты напишите реакции с НСl и NaOH. 72) Получите из пропановой кислоты молочную кислоту и напишите для последней реакции с уксусным ангидридом и этиловым спиртом. 73) Из пропаналя через продукт альдольной конденсации получите 3-окси-2-метилпентановую кислоту. 74) Напишите схему превращения:
75) Химические свойства предельных двухосновных карбоновых кислот на примере щавелевой кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из щавелевой кислоты и пропанола-2. 76) Геометрическая (цис- и транс-) изомерия на примере фумаровой кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из фумаровой кислоты и пропанола-2. 77) Изомерия и химические свойства фталевых кислот. Напишите уравнение реакции образования кислого сложного эфира из терефталевой кислоты и этанола. 78) Реакция этерификации. Напишите уравнение реакции образования тристеарина. 79) Жиры, их разновидности и способы получения. Напишите уравнение реакции образования трипальмитина. 80) Воски, их отличие от жиров. Напишите уравнение реакции образования триолеина. 81) Мыла, способы получения. Напишите уравнение реакции омыления трипальмитина щелочью. 82) Масла, их строение и применение. Напишите уравнение реакции гидролиза триолеина. 83) Какие соединения называются оксикислотами? Их классификация и номенклатура. Напишите формулу салициловой кислоты и укажите, к каким оксикислотам она относится. 84) Основность оксикислот. Чему равна основность яблочной кислоты? Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной кислоты и пропанола-2. 85) Атомность оксикислот. Чему равна атомность яблочной кислоты? Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной кислоты и уксусной кислоты. 86) Классификация углеводов. Приведите примеры триоз, пентоз и гексоз. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала с глюкозой. 87) Какой вид изомерии называется стереоизомерией и какой углеродный атом асимметрическим? Напишите проекционные формулы стереоизомеров глюкозы D и L- ряда. Отметьте асимметрические атомы углерода. 88) Химические свойства моносахаридов. Напишите соответствующие уравнения реакций с глюкозой. 89) Циклические формы моносахаридов. Напишите проекционные и перспективные формулы α -D-фруктофуранозы и β -D- глюкопиранозы. 90) Какой гидроксил называется полуацетальным (гликозидным). В чем его отличие от других гидроксильных групп в моносахаридах? Напишите уравнение реакции образования гликозида из α -D-галактозпиранозы и этанола.; 91) Как реагируют в присутствии НСl: а) α, D-глюкофураноза с этиловым спиртом; б) β, D-фруктофураноза с пропанолом-2? 92) Напишите уравнения реакций D-рибозы с: а) синильной кислотой; б) гидроксиламином; в) уксусным ангидридом. 93) Что такое мутаротация? Приведите пример и объясните. 94) Напишите схему перехода в щелочной среде глюкозы во фруктозу. 95) Для глюкозы напишите схему образования озазона. 96) Из фруктофуранозы и фосфорной кислоты получите фруктозо-1, 6-дифосфат. 97) Сахарозу подвергните гидролизу. 98) Напишите реакции метилового спирта (в присутствии катализатора НС1) с: а) мальтозой; б) целлобиозой; в) лактозой. 99) Напишите структурную формулу фрагмента амилопектина. 100) По методу Руффа из D-глюкозы получите D-арабинозу. 101) Циангидринным синтезом (метод Фишера - Килиани) получите D-галактозу из D-ликсозы. 102) Из D-галактозы получите D-галактуроновую кислоту, защитив предварительно -ОН группы (получение уроновых кислот). 103) Из D-глюкозы получите D-глюконовую кислоту. 104) Для фруктозы напишите схему образования озазона. 105) Определение и классификация дисахаридов. Напишите уравнение реакции образования мальтозы. 106) Восстанавливающий тип дисахаридов. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала с лактозой. Популярное:
|
Последнее изменение этой страницы: 2016-07-13; Просмотров: 1308; Нарушение авторского права страницы
31) Напишите уравнения реакций взаимодействия 2-бромпентана со следующими веществами: 
