Ідентифікація дубильних речовин

1. Хроматографічний аналіз в УФ-світлі. Обробку хроматограм проводять розчином хлориду заліза або ваніліновим реактивом.

2. ІЧ-спектроскопія. Застосовується для встановлення структури дубильних речовин.

3. Якісні реакції на дубильні речовини можна поділити на 2 групи:

– загальні реакції осадження – використовуються для відкриття дубильних речовин у сировині;

– групові реакції – використовуються для визначення групи дубильних речовин.

Загальні реакції осадження

– Реакція з желатином.

– Реакція з солями алкалоїдів.

– Реакція з біхроматом калію.

– Реакція зі свинцем оцтовокислим.

– Реакція з реактивом Фоліна-Деніса.

 

Визначення групи дубильних речовин

– Реакція із солями Fe (III).

– Реакція із бромною водою.

– Реакція з середнім ацетатом свинцю.

– Реакція Стіасні.

– Реакція з нітритом натрію.

– Реакція з нітрозометилуретаном.

– Реакція з розчином ваніліну.

При наявності конденсованих дубильних речовин з’являється червоне забарвлення розчину.

Кількісне визначення

Існує близько 100 різних способів кількісного визначення дубильних речовин.

1. Гравіметричні, засновані на кількісному осадженні дубильних речовин желатином або іонами важких металів (найчастіше іонами Pb (ІІ)).

2. Титриметричні, засновані на окисних реакціях (з перманганатом калію – метод ДФ XІ).

3. Фотоколориметричні, засновані на реакціях з солями окисного заліза, фосфорновольфрамовою кислотою, реактивом Фоліна-Дениса, розчином ваніліну.

4. Хроматографічні методи (паперова; тонкошарова; адсорбційна хроматографія на силікагелі, целюлозі, поліаміді; іонообмінну – на колонках катіоніту в Н+-формі; гель-фільтрація).

Ваговий метод. Частину водного екстракту випарюють та залишок висушують при 100°С, зважують та спалюванням визначають кількість золи. Вага сухого залишку у перерахунку на весь розчин без золи дає кількість дубильної речовини та розчинних недубильних органічних компонентів. В іншій частині екстракту осаджують дубильну речовину порошком шкіри, фільтрують, частину фільтрату теж упарюють та висушують. Після спалювання визначають масу золи недубильної речовини, що залишилась у розчині. Кількість дубильної речовини знаходять за різницею результатів.

Желатиновий метод. Метод заснований на здатності дубильних речовин утворювати нерозчинні комплекси з білками.

Комплексонометричний метод. Використовується для кількісного визначення таніну в листі сумаху та скумпії. Проводить осадження дубильних речовин сульфатом цинку з подальшим комплексонометричним титруванням трилоном Б в присутності індикатора ксиленолового жовтогарячого.

Застосування. В харчовій промисловості таніни використовують в якості барвника Е 181. Також добавку Е 181 використовують для надання в’яжучого смаку при виготовленні різноманітних напоїв.

Регулятори консистенції

 

Для регулювання та формування консистенції харчових продуктів та косметичних засобів використовують речовини, до яких належать загусники, гелеутворювачі, емульгатори, стабілізатори та піноутворювачі. Хімічна природа цих речовин різна, є продукти природного походження та отримані штучним шляхом, в тому числі і синтетичним.

При введенні в рідинну систему харчового продукту або косметичного засобу в процесі приготування, загусники та гелеутворювачі зв’язують воду, унаслідок чого колоїдна система втрачає свою рухливість і змінюється консистенція продукту. Добавки цієї групи є полімерними сполуками, в макромолекулах яких рівномірно розподілені гідрофільні групи, які взаємодіють з водою.

Загусники – речовини, що використовуються для підвищення в’язкості продукту.

Гелеутворювачі – речовини, що надають продукту властивості гелю (структурованої високодисперсної системи з рідинним дисперсійним середовищем).

За походженням класифікуються на:

– натуральні природні речовини тваринного походження (желатин);

– рослинного походження (пектин, камеді, агароїди);

– речовини, що отримують штучно (напівсинтетичним шляхом), в тому числі із природних джерел (модифіковані целюлози, крохмаль та ін.).

Переважна більшість загусників і гелеутворювачів – харчових добавок –належить до класу полісахаридів. Полісахариди та речовини полісахаридного походження широко використовуються і як компоненти косметичних засобів.

Полісахариди – основне джерело отримання загусників та гелеутворювачів. Це природні полімерні високомолекулярні вуглеводи, побудовані з моносахаридів.

Їх поділяють на:

1) гомополісахариди, що побудовані з одного сахару – глюкани (амілоза, амілопектин, целюлоза, глікоген, хітин), фруктани (інулін, флеїн), галактани (агар-агар, карагінан);

Целюлоза, або клітковина (С₆Н₁₀О₅)_п – складова частина оболонок рослинних клітин. В результаті гідролізу целюлози і відповідного бродіння глюкози утворюється етиловий спирт. В харчовій промисловості застосовуються різні модифікації целюлози, як добавки до харчових продуктів.

Крохмаль (С₆Н₁₀О₅)_n – суміш глюканів амілози та амілопектину; біла аморфна речовина, не розчинна в холодній воді, в гарячий воді набухає, поступово розчиняється, при охолодженні утворює клейстер. При гідролізі утворюється глюкоза, що свідчить про належність крохмалю до гомополісахаридів.

(С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂О₆

 

Крохмаль має рослинне походження, утворюється в результаті фотосинтезу і як резервна речовина відкладається в різних частинах рослин – в насінні, бульбах, плодах, вегетативних частинах рослин.

Широко використовуються для отримання харчових добавок та інгредієнтів для косметичних засобів (що регулюють та формують консистенцію) представники гетерополісахаридів – галактани.

Галактани. Широко використовуються галактани сульфовані, до яких належать полісахариди морських водоростей. Ці галактани за складом, будовою та властивостями поділяють на 2 групи: групу агара та групу карагінана.

– Агар-агар (Е 406) – це суміш полісахаридів агарози (до 50–80%) і “агаропектину”. В промисловості агар отримують з червоних водоростей. Для отримання агар-агару водорості подрібнюють, обробляють розчином лугу для видалення частини домішок і екстрагують гарячою водою. Агар очищують методом «заморожування–розморожування», при цьому розшаровуються матковий розчин і гель. З маткового розчину видаляють домішки. Після висушування отримують тонкі пластівці.

– Карагінан (Е 407)– вперше отримано К.Шмідтом у 1844 р. з червоної водорості Chondrus crispus. Це група нерозгалужених сульфованих полісахаридів, молекула яких побудована із залишків похідних                     D-галактопіранози (карабіози). Водорості обробляють холодною водою, часто в присутності лугу або соди.

2) гетерополісахариди, до складу яких входять залишки різних моносахаридів (від 2 до 6) – камеді, слизи, пектинові речовини, геміцелюлози.

Камеді утворюються в рослинах внаслідок слизового переродження старих і молодих клітин серцевини або деревини при травмуванні дерева або куща. Камедь знаходиться у стовбурах під великим тиском, при пошкодженні кори і появі тріщин вона витікає назовні і заливає рани у вигляді в’язкої маси.

За хімічним складом камеді поділяються на:

1) кислі, кислотність яких обумовлена присутністю глюкуронової та галактуронової кислот (камеді акації, абрикоси);

2) кислі, кислотність яких обумовлена наявністю сульфітних груп;

3) нейтральні (глюкоманани, галактоманани та ін.).

За розчинністю розрізняють:

1) арабін – камеді, що розчиняються у холодній воді (аравійська камедь, камеді абрикоси, сливи, черешні, акації сріблястої);

2) бассорин – малорозчинні, але сильно набухаючі у воді камеді (камеді трагаканту);

3) церазин – нерозчинні у холодній воді, частково розчинні при кип’ятінні і не набухаючі (вишнева камедь).

Слизи – це гетерополісахариди, що накопичуються в окремих непошкоджених органах рослин: бульбах, коренях, насінні. Вони утворюються як продукти нормального обміну речовин і є харчовим резервом або речовинами, які утримують воду.

За хімічним складом їх можна розділити на:

1) глюкоманани (родини агароїдних, лілейних, півникових, орхідних) мають лінійну будову, залишки глюкози і манози, іноді мають ацетильні групи.

2) галактоманани (насіння бобових рослин) мають лінійний ланцюг із залишків D-манопіранози, відрізняються співвідношенням між манозою і галактозою та ступенем розгалуженості.

3) камедеподібні слизи (льон, подорожник, в’яз, родина селерових) містять різні нейтральні моносахариди і деякі уронові кислоти.

4) слизи злакових – зернова камедь (пшеничне, житнє, ячмінне борошно), будова остаточно не встановлена. Основний ланцюг полісахаридів містить залишки β-D-ксиланопіраноз,

Пектин

Пектинові речовини – це поліуроніди, надзвичайно поширені в надземних частинах рослин і ряді водоростей. Особливо їх багато в плодах (яблуко, айва, слива), бульбах (буряк, морква, редька) і стеблах (льон). З розкладанням пектинових речовин пов’язане пом’якшення плодів при дозріванні і зберіганні, оскільки їх нерозчинні форми перетворюються у водорозчинний пектин. У клітинній оболонці пектинові речовини асоційовані з целюлозою, геміцелюлозами і лігніном.

Молекулярна маса пектинових речовин від 50 до 300 тис. Вони входять в склад кліткових стінок, склеюють рослинні клітини між собою. Розчинний пектин являє собою складний ефір полігалактуронової кислоти і метилового спирту наступної будови:

 

 

З водного розчину пектин можна осадити спиртом або ацетоном.

Пектинові речовини (1%) при додаванні до сиропу сахарози спричиняють желатинізацію, що використовується в харчовій промисловості при виготовленні мармеладу, пастили, желе. При дії розведеного лугу або ферменту пектази розчинний пектин розщеплюється і утворює метиловий спирт та пектинову кислоту, яка за природою є полігалактуроновою кислотою.

З пліснявих грибів у промислових умовах отримують ферментні препарати, які розщеплюють пектинові речовини. Ці препарати використовують для перетворення пектинових речовин у розчинний стан з метою освітлення фруктових соків, плодових та виноградних вин. Вміст великої кількості пектинових речовин у цих напоях ускладнює фільтрування і є одною з причин їх непрозорості. Пектинова кислота легко утворює солі - пектати, вона легко осаджується з розчину у вигляді пектату, що використовується для кількісного визначення пектинових речовин.

 

Пектин (Е 440)

Пектин міститься у всіх рослинах – входить до складу клітинних стінок. Особливо багаті ним фрукти і ягоди. При нагріванні з кислотою й цукром пектин утворює студнеподібну масу.

Пектин – високомолекулярна речовина (мол. в. до 200000). Його структурна основа – частково етерифікована метиловим спиртом полігалактуронова кислота.

Пектинові речовини в основному побудовані з галактуронової кислоти. У пектині, виділеному з різних видів плодів й овочів, знайдена різна кількість залишків цього моносахариду: з апельсин – 92,1%; грейпфрутів – 91,7;  лимонів – 90,4; яблук – 88; цукрового буряка – 82,3; моркви – 76,7%. Разом з галактуроновою кислотою в малих кількостях містяться L-apaбіноза,                D-галактоза, рідше L-рамноза, D-ксилоза, L-фукоза. Частина залишків уронових кислот етерифікована за карбоксильною групою метанолом.

У більшості випадків пектинові речовини являють собою гетерополісахариди, що складаються з трьох полімерів – галактуронана, сильно розгалуженого арабана й прямолінійного галактана. Галактурон може існувати у двох формах: не утримуючий у ланцюзі нейтральних цукрів і зв'язаний з нейтральними цукрами (рамноза, арабиноза).

Звичайно пектин міститься в рослинах разом з полісахаридами - арабаном і галактаном - і частково зв'язаний з фосфорною кислотою. Багаторазовим переосадженням сирого пектину спиртом можна видалити з нього майже всі домішки. Очищений продукт дає при гідролізі галактуронову кислоту й метиловий спирт.

Опис. Пектин у чистому виді являє собою порошок сірувато-жовтого або коричневого кольору, без запаху.

Розчинність. Важкорозчинний у холодній воді, легше - у гарячій з утворенням колоїдного розчину. Розчинність пектину залежить від ступеня полімеризації й ступеня його етерифікації. Розчинність у воді збільшується при підвищенні ступеня етерифікації метанолом і зменшенні величини молекули. Пектові кислоти у воді не розчиняються. Пектин не розчиняється в спирті й інших органічних розчинниках. Пектин не плавиться, а розкладається при підвищенні температури. Пектин катафоретично осаджується на аноді, що вказує на негативний заряд його часток. Пектинові розчини оптично активні, обертають площину поляризованого світла вправо.

Молекулярна маса пектину різна й залежить від його походження. Вона коливається для пектину плодів яблук, груш, слив від 25000 до 35000, для цукрового буряка – 20000–25000, плодів апельсина – 40000–50000.

Особливістю пектинового гелю, як ліофільного колоїду, є непропорційно велике зростання в'язкості при збільшенні його концентрації. Пектинові речовини здатні утворювати гелі в присутності кислоти й цукру в певних співвідношеннях. Найкраще утворення таких студеней проходить при            рH 3,1–3,5 у присутності 65–70% сахарози або гексози.

Через здатність утворювати желе пектин використовується в харчовій промисловості для виготовлення мармеладу, джемів й інших продуктів. Сировиною для одержання пектину служать яблука, скоринки цитрусових плодів, капелюшка соняшника, буряковий гніт та ін.

Контрольні запитання

1. Що таке стабілізатори харчових систем? Які їх різновиди?

2. Як класифікують гелеутворювачі за походженням?

3. Що таке гомополісахариди? Як вони класифікуються?

4. Як класифікуються гетерополісахариди?

5. Чим відрізняються камеді від слизів?

6. Для чого в харчовій промисловості використовується пектин?

7. Які його основні властивості?

Ароматизатори

Смак та аромат готового продукту створюється сукупністю великої кількості сполук і оцінюється за допомогою сенсорного аналізу та аналітичних методів.

Харчові ароматизатори – суміш смакоароматичних речовин або індивідуальна смакоароматична речовина, яка вводиться до харчового продукту як добавка з метою покращення його органолептичних властивостей. На аромат і смак харчового продукту впливає велика кількість факторів: склад сировини; характер і кількість ароматоутворюючих речовин, що містяться у ній; особливості процесу його перероблення (тривалість, температура, наявність та активність ферментів, хімізм процесів і характер сполук, які утворюються); вплив ароматизаторів, смакових і смакоутворюючих речовин та ін.

Джерела отримання ароматичних речовин: ефірні олії та настої, натуральні плодовоовочеві соки, прянощі, хімічний і мікробіологічний синтез.

Харчові ароматизатори ділять на:

– натуральні – включають тільки натуральні компоненти, тобто хімічні сполуки чи їх суміші, які виділені з натуральної сировини із застосуванням фізичних або біотехнологічних методів.

– ідентичні натуральним – містять у своєму складі мінімум один компонент, ідентичний натуральному, але отриманий штучним (синтетичним) шляхом, і можуть містити також натуральні компоненти;

– штучні (синтетичні) – містять мінімум один штучний компонент, тобто сполуку, яка не ідентифікована до сьогодні в сировині рослинного або тваринного походження, яка отримана синтетичним шляхом.

Не допускається ароматизація синтетичними (штучними) духмяними речовинами натуральних продуктів для підсилення властивого їм природного аромату: молока, хліба, фруктових соків і сиропів, какао, кави, чаю та прянощів.

Джерела отримання ароматичних речовин:

1. Ефірні олії та настої.

2. Натуральні плодоовочеві соки, в тому числі концентровані.

3. Прянощі та продукти їх переробки.

4. Хімічний та мікробіологічний синтез.

Ароматоутворюючі речовини, що отримують, в більшості випадків являють собою суміш сполук (природних або отриманих штучно), і тільки в окремих випадках це індивідуальні сполуки.

Ефірні олії – багатокомпонентні суміші летких органічних сполук, що утворюються в рослинах і зумовлюють їх запах. До ефірних олій входять вуглеводні, спирти, прості та складні ефіри, альдегіди, кетони, кислоти аліфатичного ряду та циклічні. Циклічні сполуки поділяються на гідроциклічні, до яких належать терпени та їхні похідні, та сполуки ароматичного ряду. В ефірних оліях переважають вуглеводні, але найбільш цінною складовою частиною є кисеньвмісні сполуки, особливо спирти та ефіри, які мають приємний запах.

Класифікація ефірних олій (ЕО) і ефірноолійної сировини базується на будові основних цінних складових частин:

1. ЕО, які містять монотерпеноїди.

2. ЕО, що містять сесквітерпеноїди.

3. ЕО, що містять ароматичні сполуки.

До складу ефірних олій входять леткі ароматичні сполуки - похідні бензолу (бензальдегід, ванілін) і похідні фенілпропану (анетол, евгенол). Носіями приємного запаху є ефіри (анетол, піперонал), альдегіди (анісовий альдегід, ванілін), спирти (тимол, карвакрол).

Ефірні олії дуже поширені в природі. Більш як 2,5 тис. вищих рослин здатні їх накопичувати. Лишайники та папороті не синтезують компоненти ефірних олій. Багаті на ефірні олії рослини тропіків.

Ефірні олії – це прозорі, безбарвні або злегка жовтуваті рідини з приємним характерним запахом і пряним, гірким смаком. Деякі з них мають синій колір, викликаний присутністю азулену (олії ромашки, деревію, полину). Зустрічаються зеленкуваті (бергамотова), червоні (кминова), червоно-брунатні (корична) олії.

Поширеними способами одержання ефірних олій є перегонка з водяною парою, екстракція, пресування. Вибір того чи іншого способу залежить перш за все від кількості та хімічного складу ефірної олії, морфолого-анатомічних властивостей сировини і галузей її застосування. Для виділення ефірних олій використовують свіжозібрану, підв’ялену, висушену або попередньо ферментовану сировину.

Методи отримання

Метод екстракції застосовується у тому випадку, коли гідротермічні навантаження, які діють на вихідну сировину та готовий продукт можуть негативно вплинути на якість чи властивості ефірної олії. Практично застосовується три метода екстракції: холодна екстракція, мацерація та екстракція леткими розчинниками.

1. Холодна екстракція за допомогою жирів при кімнатній температурі. Для здійснення холодної екстракції (енфлоража) квіти викладають на скло, яке замкнено у рамки (шасі). Перед цим на скло наноситься шар суміші свинячого смальцю та яловичого жиру (співвідношення 2:1) товщиною до 3 мм. Вихідний матеріал послідовними порціями накладають до тих пір, поки жирова суміш не збагатиться в достатньому ступені ефірними оліями. Отриманий продукт має назву – помада, яку в подальшому використовують для різних косметичних препаратів. Помаду очищують обробляючи її етиловим спиртом, який екстрагує з неї квіткову олію. Після розділення жирової та спиртової фази уся квіткова олія залишається у спиртовому розчині. Таким чином отримують абсолюти або абсолютні помадні квіткові олії. Енфлоранж застосовується для отримання ефірних масел з пелюстків жасміну та туберози.

2. Мацерація. Мацерацією називається вимивання олії з квітів чи пелюстків квітів розтопленою олією чи жиром при температурі від 50 до 70 ºС. Квіти чи їх пелюстки занурюють в розтоплений жир 10 – 15 разів. Подальше відділення олії відбувається як в пункті 1. Цей метод застосовується для отримання ефірних олій з квітів фіалки та квіток апельсинового дерева.

3. Екстракція за допомогою летких розчинників. Свіжі чи висушені квіти або інші частини ефірноолійних рослин, а також сировину тваринного походження поміщують для екстракції при кімнатній температурі в очищені леткі розчинники. Отриманий таким чином розчин ефірної олії піддається перегонці з метою очищення від води та забруднень. Отримані таким чином ефірні сполуки називають “конкретами”, якщо вони отримані зі свіжої вихідної сировини, або “резиноїдами” при отриманні їх з висушеної сировини вихідного матеріалу. Продукти являють собою мазеподібні або тверді речовини яркого забарвлення. Вони мають особливо тонкий запах та сильну фіксуючу дію. Для покращення розчинності таких продуктів в спиртах їх додатково піддають спиртовій екстракції. Отримані таким чином абсолютні квіткові олії застосовують переважно для виготовлення парфумів.

4. Пресування. Цедра або стиглі плоди піддаються пресуванню в спеціальних давильних пресах з безпосереднім ценгтрифугуванням для відокремлення олії від водної фази та клітковини. Отримані після центрифугування відходи можуть піддаватися перегонці, однак перегонна олія придатна тільки для технічних цілей, так як перегонка змінює запах та смак олії. Так отримують жирні ефірні олії (оливкову, арахісову), олії з цитрусових плодів та цедри (бергамот, лимон, мандарин, апельсин, грейпфрут).

5. Парова перегонка. Водяна пара по трубопроводу надходить в перегінний куб та проходить через вихідну сировину, яка знаходиться на решітці. Продукти перегонки крізь флорентійський стакан поступають у холодильник. Сировину перед перегонкою подрібнюють. Це забезпечує руйнування стінок клітин, які містять олію, та покращує його контактування з водяною парою в процесі перегонки. Отриманий конденсат містить ефірну олію, яка відокремлюється від водяного конденсату у флорентійських стаканах.

 

Контрольні запитання

1. Що таке ароматизатори?

2. Які ароматизатори відносяться до натуральних?

3. Які штучні ароматизатори використовуються в харчовій промисловості?

4. Що таке ефірні олії?

5. Якими методами отримують ефірні олії?

6. Які види екстракції використовують для отримання ефірних олій?

СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ

1. Нечаев А.П., Кочеткова А.А., Зайцев А.И. Пищевые добавки. – М.: Колос, 2001. – 256 с.

2. Пищевая химия / Нечаев А.П., Траутенберг С.Е., Кочеткова А.А. и др. под ред. А.П. Нечаева. – СПб.: ГИОРД, 2001. – 592 с.

3. Сарафанова Л.А. Пищевые добавки. Энциклопедия.– СПб.: ГИОРД, 2004. – 808 с.

4. Булдаков А.С. Пищевые добавки. Справочник.– СПб.: «Ut», 1996. – 240 с.

5. Исупов В.П. Пищевые добавки и пряности. История, состав и применение. – СПб.: ГИОРД, 2000. – 176 с.

6. Ластухін Ю.О. Хімія природних органічних сполук. – Львів.: Інтелект-Захід, 2005. – 560 с.

7. Кочетков Н.К., Торгов И.В., Ботвиник М.М. Химия природных соединений: углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки. – М.: Химия, 1961. –  561 с.

8. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. – Казань: ГУП “Марийский полиграфическо-издательский комбинат”, 2001. – 376 с.

9. Химия биологически активных природных соединений / Евстигнеева Р.П., Серебренникова Г.А., Звонкова Е.Н. и др. / Под ред. Преображенского и Евстигнеевой Р.П. – М.: Химия, 1976. – 456 с.

10. Евстигнеева Р.П., Звонкова Е.Н., Серебренникова Г.А., Швец В.И. Химия липидов. – М.: Химия, 1983. – 296 м.

11. Лікарські рослини. Енциклопедичний довідник / За ред. Гродзинського А.М. – К.: Українська енциклопедія, 1992. – 544 с.

12. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. – М.: Медицина, 1998. – 703 с.

13. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение,  1987. – 815 с.

14. Губський Ю.І. Біологічна хімія. – Київ-Тернопіль.: Укрмедкнига, 2000. – 507 с.

15. Березовский В.М. Химия витаминов. – М.: Пищевая промышленность, 1973. – 631 с.

16. Тюкавкина Н,А,, Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – 528 с.

17. Братус И.Н. Химия душистых веществ. – М.: Пищевая промышленность, 1979. – 304 с.

18. Смирнов В.В., Василевская И.А., Резник С.Р. Антибиотики. – К.: Вища шк., 1985. – 192 с.

19. Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. – М.: Высш. шк., 1979. – 455 с.

20. Орехов А.П. Алкалоиды. – М.: АН СССР, 1955. – 860 с.

21. Найдан В.М. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – Київ, 1994. – 334 с.

22. Жедек М.С., Клюшник М.П. Лабораторні роботи з курсу органічної хімії. – Київ, 1961. – 236 с.

23. Методичні вказівки до практичних робіт з курсу «Сировина для косметичних засобів та харчових добавок» для студентів ІІ курсу спеціальності «Хімічна технологія харчових добавок та косметичних засобів» / Укл.: О.П. Головей, В.І. Ткач. – Дніпропетровськ: УДХТУ, 2007. – 44 с.

24. методичні вказівки до лабораторних робіт з дисципліни «хімія та хімічна технологія харчових добавок» для студентів IV курсу спеціальності “Хімічна технологія харчових добавок та косметичних засобів”/ Укл.: В.І. Ткач, О.Ю. Вашкевич, Т.О. Бубель, М.О. Куманьова. – Дніпропетровськ: УДХТУ, 2010. – 39 с.

⇐ Предыдущая123456

Поделиться: