Используя учебную и справочную литературу заполните таблицу.

Стр 1 из 2Следующая ⇒

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

(ГБОУ ВПО НГМУ Минздрава России)

Фармацевтический факультет

Кафедра фармакогнозии и ботаники

Контрольная работа №2

по фармакогнозии

Выполнила:

студентка 4 курса 3 группы

фармацевтического факультета

заочного отделения

Ондар Малика Ким-ооловна

8-923-263-65-55

Проверил:

Новосибирск 2016г.

Используя учебную и справочную литературу заполните таблицу.

Название фенольного соединения	Химическая формула	ЛРС, содержащее фенольное соединение	Применение ЛРС в медицине
1. Арбутин		Листья толокнянки обыкновенной и брусники обыкновенной.	Листья толокнянки применяют в качестве диуретического средства в форме отвараи экстракта, входящего в состав препарата «Нефрофит» при воспалительных заболеваниях почек, мочевого пузыря и мочевых путей. Антисептическое действие обусловлено гидрохиноном, образующимся в организме при гидролизе арбутина и метиларбутина под действием ферментов и кислот. Раздражая почечный эпителий, арбутин оказывает также мочегонное действие. Противовоспалительный эффект усиливается специфическим действием дубильных веществ и продуктов их гидролиза. Препараты листьев брусники назначают в виде отваракак мочегонное и дезинфицирующее средство, восновном, при мочекаменной болезни, циститах, ревматизмеи подагре. Отвар листьев брусники обладает менеевыраженным и более мягким диуретическим действием по сравнению с препаратами толокнянки, так как сырье содержит меньше арбутина и дубильных веществ.
2.Салидрозид		Корневища и корни родиолы розовой.	Препараты «Экстракт радиолы жидкий», «Родаскон», «Настойка родиолы розовой», порошок (таблетки по 0, 1 г) применяют в качестве общеукрепляющих, тонизирующих лекарственных средств. Повышающих физическую и умственную работоспособность. Препараты золотого корня показаны при астенических состояниях, повышенной утомляемости, при неврастенических состояниях, вегетативно-сосудистой дистонии. 3а счет выраженных адаптогенных свойств препараты целесообразно применять в качестве противодиабетических и антистрессорных средств. Препараты можно назначать ослабленным больным, перенесшим соматические или инфекционные заболевания, а также больным с функциональными заболеваниями нервной системы. Установлено, что экстракт и настойка золотого корня показаны в качестве иммуномодулирующих средств при иммунодефицитных состояниях, для профилактики различных заболеваний, в том числе вирусной инфекции, особенно в условиях дезадаптации. Кроме того, препараты могут применяться у практически здоровых людей при астении и пониженной работоспособности. Настойку золотого корня назначают внутрь по 5-10 капель 1-2 раза в день (утром и в обеденное время). В соответствии с инструкцией, разовая доза экстракта также составляет 5-10 капель.

Заполните таблицу, указав химический состав лекарственного растительного сырья, содержащего фенилпропаноиды и лигнаны. Названия растений, семейств, лекарственного растительною сырья укажите на русском и латинском языках.

Вид	Семейство	Название ЛРС	Состав биологически активных соединений ЛРС
Родиола розовая (золотой корень) — Rhodiola rosea L.	Толстянковые - Crcissulaceae.	Корневище и корни родиолы розовой – Rhizomata et radices rhodiolae roseae.	Сырье содержит фенилпропаноиды (ведущая группа БАС), представленные гликозидами коричного спирта или циинамилгликозидами (розавин. розарии, розин). Второй группой БАС являются простые фенолы, среди которых наиболее характерны салидрозид и тирозол. Среди сопутствующих веществ интерес представляют монотерпены (розиридол и розиридин, обладающий туберкулостатической активностью), а также флавоноиды (производные трицина, гербацетина, кемпферола) и дубильные вещества гидролизуемой группы (около 16-20 %). В сырье содержатся 5- и 7-глюкозиды трицина, а также флаволигнан родиолин и гликозиды гербацетина (родионин, родиозин). Содержание гликозидов коричного спирта составляет около 4, 0*6.0%. доминирующего фенилпропаноида - розавина в пределах 1, 0-3, 0%. Среди сопутствующих фенилпропаиоидов известна также кофейная кислота. В корневищах содержится эфирное масло (около 0, 05%). В сырье обнаружены также стерины (Р-ситостерин, даукостсрин), органические кислоты (щавелевая, янтарная, лимонная, яблочная кислоты), сахароза, липиды, различные микро- и макроэлементы (родиола розовая является типичным манганофиллом).
Элеутерококк колючий (свободноягодник колючий, дикий перец, чертов куст) — Eleutherococcus senticocus (Rupr. et Maxim.) Maxim. = Acanthopanax srnticosus (Rupr. et Maxim.) Harms.	Аралиевые - Araliaceae.	Корневище и корни элеутерококка – Rhizomata et radices eleutherococci.	Биологически активные вещества корневищ и корней элеутерококка колючего следует относить к фенилпропаноидам, а не к лигнанам, как считалось ранее. Это связано с тем, что один из самых характерных БАС сырья данного растения является элеутерозид В (глюкозид синапового спирта), который не является лигнаном. Второе по значимости вещество - лиганан элеутерозид D (К), представляющее собой дигликозид сирингарезннола - продукта окислительного сочетания двух молекул синапового спирта — также по своей природе является фенилпропаноидом (димерная форма). Сопутствующими веществами, имеющими диагностическое значение в плане стандартизации сырья и препаратов элеутерококка, являются кумарины — элеутерозид В, (7-О-глюкозид изофраксндина) и его агликон (изофраксидин). К сопутствующим веществам относятся также хлорогеновая кислота, этиловый эфир кофейной кислоты, конифериловый адльдегид (сопутствующие фенилпропаноиды), дубильные вещества, протокатеховая кислота и ееглюкозид, эфирное масло смолы, липиды, полисахариды.
Сирень обыкновенная - Syringa vulgaris L.	Маслинных - Oleaceae.	Кора сирени обыкновенной – Cortex syringae vulgaris.	В коре сирени обыкновенной содержатся фенилпропаионды, среди которых доминирует сирингин. Среди фенилпропаноидов известны также кониферин (глюкозид кониферилопого спирта), ларицирезинол (лигнан) и его 4-О-глюкозид. Фенольные соединения представлены также простыми фенолами (фенилэтаноиды) - л-тирозолом, салидрозидом и их производными, которые, по аналогии с родиолой розовой, могут вносить вклад в тонизирующие свойства препаратов. Определенный интерес представляют так называемые О-ацилгликозиды фентлпропаноидов на основе фенилэтаноидов (актеозид и др.), обладающие антимикробной активностью. В сырье содержатся также флавоноиды (кемпферол, астрагалин) и кумарины (скополетин). Горькие свойства коры обусловлены иридоидами, в частности, олеуропеином, норолеуропеином.
Омела белая (вихорево гнездо, птичий клей, дубовые ягодки, золотая ветвь) - Viscum album L.	Ремнецветниковые — Loranthaceae.	Листья омелы белой свежие – Folia visci albi recentia.	Сырье содержит фенилпропаноиды (енрингнн, сирингенин-4 -апиозилглюкозид, сирингарезинол, элеутерозид Е и др. Вторая группа БАС представлена полисахаридами. В качестве действующих веществ следует также рассматривать низкомолекулярные протеины (вискотоксин I, И, III, IVb) - А2, АЗ, В), а также лектины (мистеллсктин I). В листьях омелы содержатся также флавоноиды, амины (р-фенилэтиламин, тирамин. гистамин, холин, ацетилхолин), сапонины, алкалоиды, витамины, жирное масло.
Эхинацея пурпурная (рудбекия пурпурная, «цветок шмеля» (авторское название)). — Echinacea purpurea (L.) Moench. = Rudbeckia purpurea L.	Сложноцветные - Asteeaceae (Compositae).	Трава эхинацеи пурпурной – Herba echinaceae purpureae; Корневища с корнями эхинацеи пурпурной свежие – Rhizomata cum radicibus echinaceae purpureae recentia.	Ведущей группой БАС травы и корневищ эхинацеи пурпурной являются фенилпропаноиды, среди которых наиболее характерные компоненты — цикориевая кислота (дикофеилвинная кислота) и эхинакозид. Среди сопутствующих фенилпропаноидов обнаружены также другие производные винной кислоты (на основе n-кумаровой и феруловой кислот), кофейная и хлорогеновая кислоты. Интересно, что в молекуле эхинакозида легкообнаруживается фрагмент салидрозида - одного из компонентов корневищ родиолы розовой. Именно это вещество может обусловливать тонизирующие свойства для препаратов эхинацеи пурпурной. Второй группой биологически активных соединений следует считать полисахариды (гетероксиланы, арабиноксиланм, арабинорамногалактаны), обладающие иммуностимулирующей активностью. К третьей группе БАС относятся алкамиды (алкиламиды) - полисновые или полиацетилсновые соединения с изобутиламидным остатком. Сопутствующие вещества травы эхинацеи пурпурной представлены также флавоноидами( кверцетин, кемпферол и их различные гликозиды), эфирным маслом ( до 0, 6%), основными компонентами которого являются борнеол, борнилацетат, кариофиллен, кариофилленоксидидр. В траве и корневищах содержатся также инулин (в корневищах до 6%), бетаин, органические кислоты, высшие ненасыщенные жирные кислоты, смолы, фитостерины, смолы, дубильные вещества, сапонины. Все растение богато ферментами, микроэлементами (селен, кобальт, серебро, молибден, цинк, марганец и др.) и макроэлементами (калий, кальций).
Расторопша пятнистая (остро-пестро, чертополох Девы Марии) — Silybum marianum (L.) Gaertn.	Астровые (Сложноцветные) — Asteraceae (Cormpositae).	Плоды расторопши пятнистой – Fructus silybi mariani.	Плоды расторопши пятнистой содержат уникальную группу БАС — флаволигнаны (ведущая группа), причем доминирующими компонентами являются силибин, силидианин и силикристин, сумма которых получила название «силимарин» (2.8-3.8%) и используется для производства большинства зарубежных и отечественных гепатопротекторных препаратов. В сырье содержатся другие флаволигнаны - изосилибин, силидианин, изосиликристин, силимонин, силандрип и др., а также флавоноиды — кперцетин и таксифолин (дигидрокверцетин), который лежит в основе доминирующих флаволигнанов. в частности, силибина. Интерес представляет и 2, 3 дегидросилибин, выделенный из плодов рясторошпи пятнистой, культивируемой в Самарской области. Это соединение ранее не рассматривалось как БАС. однако исследования доказали, что оно обладает выраженными антиоксидантными свойствами. Второй группой БАС является жирное масло (до 20-32%), которое по своим физико-химическим свойствам (исключая йодное число)близко к таковым подсолнечного масла. К сопутствующим веществам сырья относятся белки, биогенные амины (тирамин, гистамин), стерины, смолы.
Лимонник китайский -Schizandra chinensis (Turcz.) Baill.	Лимонниковые — Schizandraceae.	Семена лимонника – Semina schizandrae; Плоды лимонника – Fructus schizandrae.	Сырье (плоды и семена) содержит фенилпропаноиды, представленные лигнанами (до 4-5%), причем сумма лигнанов в сочном околоплоднике и семенах увеличивается по мере созревания плодов. Наиболее характерными являются схизандрин, изосхнзандрин, схизандрол, дезоксисхизандрин, гомизины (всего более 20 лигнанов). В коре стеблей лианы содержание лигнанов колеблется от 5 до 9%. Все части растении содержат эфирное масло, причем его содержание в коре стеблей достигает 3%. Мякоть плодов богата пектинами, аскорбиновой кислотой (до 0, 5%), органическими кислотами, включая лимонную (11%), яблочную (10%), винную, щавелевую, янтарную. К сопутствующим веществам относятся также сесквитерпеновые кетоны, витамин Е, жирное масло (до 33%), Представленное триглицеридами линоленовой, линолевой, олеиновой и других кислот.
Лопух большой (репейник) - Arctium lappa L. = Arctium majus Bernh., лопух войлочный (л. шерстистый) - A. tomentosum Mill., лопух малый - Arctium minus (Hill) Bernh.	Астровые (Сложноцветные) -Asteraceae (Compositае).	Корни лопуха – Radices arctii.	Корни и семена лопуха содержат в себе фенилпропаноиды — арктигенин и его глюкозид арктиин. В качестве второй группы БАС следует рассматривать полисахариды, представленные инулином (до 45%). К сопутствующим веществам относятся жирные кислоты, эфирное масло (до 0, 18%), стерины – β –ситостерин и стигмастерин, белки (около 12%), соли калия, кальция, магния.
Подофилл щитовидный (ноголист) — Podophyllum peltatum L., подофилл гималайский (подофилл шеститычинковый) — Podophyllum hexandrum Royle = syn. Podophyllum ernodi Wall. (P. hexandrum var. hexandrum и P. hexandrum var. emodi)	Барбарисовые — Berberidaceae.	Корневища с корнями подофилла – Rhizomata cum radicibus podophylli.	Корневища с корнями подофилла содержат до 8-10% смолы, которую называют подофиллином. Основными компонентами подофиллина являются фенилпропаноиды (лигнаны), подофиллотоксин (свыше40% от суммылигнанов), а- и β -пельтатины. В сырье обнаружены также β -D-глюкозиды вышеперечисленных лигнановых агликонов.

Изучив физико-химические свойства алкалоидов, укажите методы выделения алкалоидов из лекарственного растительного сырья, методы очистки полученных извлечений от сопутствующих веществ, а также способы разделения суммы алкалоидов на индивидуальные соединения. Представьте информацию в виде таблицы.

	Теоретическое обоснование
1.Способы выделения алкалоидов из ЛРС:
А) в виде солей	Соли алкалоидов в большинстве своем тхорошо растворимы в воде и спиртах (этиловый, метиловый спирты). Поэтому при извлечении алкалоидов из растительного сырья в виде солей применяют один из названных растворителей, содержащий 1-2% какой-либо кислоты. Обычно для подкисления используют серную, хлористоводородную, винную, уксусную и другие кислоты, дающие с алкалоидами хорошо растворимые в воде или спирте соли. Извлечение проходит быстро и достаточно полно, но вместе с алкалоидами извлекается большое количество сопутствующих веществ (дубильные вещества, слизи, сапонины, флавоноиды, водорастворимые витамины, белки и другие гидрофильные вещества).
Б) в виде оснований	Алкалоиды в растительном сырье обычно содержатся в виде солен, поэтому до извлечения необходимо перевести соли алкалоидов в свободные основания, что достигается обработкой сырья различными щелочами (NH₁0H, NaOH, Са(0H)_2, Ва(0H)₂и др.). При подборе щелочи учитывают свойства алкалоидов. Сильные щелочи, например, NaOН. используют при выделении сильных оснований алкалоидов и алкалоидов, находящихся н растительном сырье в виде прочных соединений с дубильными веществами (кора хинного дерева, кора гранатового дерева), но не применяют при выделении алкалоидов, имеющих в молекуле фенольные гидроксилы (морфин, сальсолин, некоторые алкалоиды спорыньи) вследствие образования фенолятов, которые, как правило, хорошо растворимы в воде и не извлекаются органическими растворителями. Для переведения их солей в основания используют обычно аммиак. При выделении алкалоидов, имеющих сложноэфирную группировку (атропин, гносциамин, скопрламин и др.) используют также слабые щелочи (аммиак), так как сильные щелочи могут вызывать разложение алкалоидов. Не следует применять едкие щелочи и при выделении алкалоидов из семян, содержащих жирные масла, так как они вызывают омыление жиров с последующим образованием мылов, способствующих формированию эмульсий. При применении карбоната натрия следует полностью (путем встряхивания) удалять углекислоту, которая может, взаимодействуя с алкалоидами, давать соли, что создает опасность неполного извлечения алкалоидов. Извлечение свободных оснований алкалоидов из растительного сырья проводится различными органическими растворителями. Для более полного извлечения следует подобрать растворитель, обладающий хорошей растворяющей способностью по отношению к извлекаемым алкалоидам. Чаще всего применяются дихлорэтан, гексан, бензол, хлороформ, диэтиловый эфир. Вместе с алкалоидами в извлечение переходят сопутствующие вещества — смолы, жирные масла, стерины, жирорастворимые витамины, хлорофилл и другие пигменты, от которых алкалоиды необходимо отделить.
2.Методы очистки полученных извлечений	Очистка извлечений, основанная на различной растворимости свободных оснований алкалоидов и их солей: А. Извлечение алкалоидов из растительного сырья, полученное щелочной (после подщелачивания экстракцией органическим растворителем (несмешивающимся с водой), обрабатывают 1-5% ной кислотой. Основания алкалоидов с кислотой образуют соответствующие соли, которые, растворяясь в воде, переходят в водный слой, а основная масса сопутствующих веществ остается в органическом растворителе. К водному раствору солей алкалоидов добавляют щелочь для переведении солей алкалоидов в основания. Если содержание алкалоидов высокое, основания алкалоидов выпадают в осадок (что бывает крайне редко), и их можно собрать на фильтре. Чаще водные извлечения после подщелачивания обрабатывают несмешивающимся с водой органическим растворителем. Алкалоиды в виде оснований переходят в органический растворитель. Если требуется, эти операции повторяют несколько раз, с тем чтобы как можно полнее отделить алкалоиды от сопутствующих веществ. Органический растворитель отгоняют. Остаток, полученный после отгонки растворителя, представляет смесь (сумму) алкалоидов. Б. Извлечение алкалоидов из растительного сырья, полученное экстракцией 1-2%-ним раствором кислоты, подщелачивают и после этого основания алкалоидов извлекают opганическим растворителем. Если алкалоиды извлекали спиртом (этиловый, метиловый), то спирт отгоняют, а полученный остаток растворяют в воде. При этом соли алкалоидов растворятся в воде, а та часть сопутствующих веществ, которая в воде не растворилась, отделяется фильтрованием. Водный раствор солей алкалоидов подвергают дальнейшей очистке, как обсуждалось выше. В. Очистка извлеченией хроматографическим метолом (колоночная хроматография). Адсорбционная хроматография основана на избирательной способности одного или нескольких веществ из растворов или сорбентами (алюминия оксид, силикагель и др.). Хроматографический метод очистки и разделения алкалоидов применим как к водным растворам солей алкалоидов так и к растворам оснований алкалоидов в органических растворителях. Адсорбционные процессы, применяемые в химико-фармацевтической промышленности делят на две группы: 1) процессы очистки, при которых поглощаются примеси (сопутствующие вещества), а алкалоиды остаются в растворе; 2) процессы очистки, при которых поглощаются алкалоиды, а сопутствующие вещества остаются в растворе. Различают два вида адсорбции: молекулярную и ионообменную. В первом случае происходит переход молекулы растворенного вещества из подвижной фазы в неподвижную (твердую). Адсорбция осуществляется на поверхности твердого сорбента без химической реакции. Во втором случае происходит обмен ионов растворенного вещества с ионами сорбента. Таким образом, ионообменная хроматография является методом, при котором для очистки (разделения) используется процесс обмена ионов между растворенным веществом и ионообменными сорбентами. По природе ионообменные сорбенты делятся на минеральные и органические, а по характеру обмениваемых ионов — на аниониты и катиониты.
3. Методы разделения суммы	Разделение суммы алкалоидов по различной силе основности I. Если к водному раствору суммы солей алкалоидов с различно выраженными основными свойствами прибавить щелочь в недостаточном количестве для переведения всех солей алкалоидов в основания, то в первую очередь в реакцию вступят соли алкалоидов со слабо выраженными основными свойствами, а более сильные основания останутся в виде солей. При обработке такого раствора органическим растворителем образовавшиеся свободные основания алкалоидов перейдут в органический растворитель, а соли более сильных оснований алкалоидов останутся в водном слое. После этого к водному раствору вторично добавляют определенное (недостаточное) количество щелочи, и затем этот раствор вновь обрабатывают органическим растворителем. Вытесненные из солей более сильные основания алкалоидов перейдут в новую порцию органического растворителя. К остившемуся водному слою еще добавляют щелочь и т. д. до полного переведения солей алкалоидов в свободные основания. Таким образом, более слабые основании алкалоидов будут в первых фракциях органического растворителя, а более сильные — в последних. 2. Если к раствору суммы свободных оснований алкалоидов в органическом pacтворителе прибавить недостаточное количество кислоты, то в первую очередь в реакцию с кислотой вступят алкалоиды с сильно выраженными основными свойствами, тогда как более слабые основания останутся в свободном состоянии. Таким образом, при дробном извлечении алкалоидов из раствора их в органическом растворителе небольшими порциями кислоты, так же как и при дробном подщелачиванни, можно получить ряд фракций, в которых алкалоиды распределяются по «силе основности» — в первых фракциях будут находиться сильные основания алкалоидов, в последующих — более слабые. Разделение по этому принципу не бывает полным и требует повторной обработки обогашенных фракций. Разделение суммы алкалоидов путем получения солей или других производных. Этот метод основан на том, что в некоторых случаях при обработке суммы алкалоидов каким-либо реактивом в реакцию вступают не все алкалоиды смеси, а часть или один из алкалоидов. Например, как можно разделить фенольные и нефенольные алкалоиды (эметин и цефаэлин). Можно разделить довольно сложную смесь алкалоидов путем получения различных солей алкалоидов (гидрохлориды, гидробромиды, оксалаты, иодиды. пикраты и др.) и дальнейшей их перекристаллизацией. Разделение суммы алкалоидом хроматографическим методом. Этот метод используется как для очистки, так и разделения алкалоидов.Разделение алкалоидов основано на том, что они обычно имеют различнуюадсорбционную способность. Например, хроматографическим методом из сложнойсмеси алкалоидов мака снотворного можно выделить морфин, из суммы алкалоидовэфедры — эфедрин.Через колонку, заполненную соответствующим сорбентом, пропускают раствор илиизвлечение, содержащее несколько алкалоидов. Десорбцию( элюирование)проводят подходящим растворителем или смесью растворителей. При этом получают несколько фракций, содержащих индивидуальные алкалоиды или менее сложную смесь алкалоидов. Если необходимо, отдельные фракции подвергают рехроматографии, то есть повторному хроматографированию. Разделение суммы алкалоидов по различной температуре кипения. В случае присутствия в смеси летучих алкалоидов разделить их можно путемфракционной перегонки. Так, например, кониин и конгидрин (алкалоиды болиголовапятнистого) сильно отличаются по температуре кипения. Перегонку обычнопроводят в вакууме.

Список литературы

1. Куркин В.А. Фармакогнозия: Учебник для студентов фармацевтических вузов (факультетов). – 2-е изд., перераб. и доп. – Самара: ООО «Офорт», ГОУ ВПО «СамГМУ Росздрава», 2007. – 1239 с.

2. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия. - 2-е изд., перераб. и доп. - Москва: «Медицина», 2001 – 656 с.

3. Электронный источник: http: //pharmspravka.ru/biologicheski-aktivnyie-veschestva/kumarinyi/fizicheskie-i-himicheskie-svoystva-kuma.html.

4. Электронный источник: http: //www.studfiles.ru/preview/4310357/