Тема 13. Карбоновые кислоты (8 ч).

⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 3Следующая ⇒

Карбоновые кислоты различных гомологических рядов: одноосновные и многоосновные; предельные, непредельные, ароматические; полифункциональные соединения. Изомерия и номенклатура карбоновых кислот. Электронное строение карбоксильной группы, взаимное влияние в ней карбонильной и гидроксильной группы.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты, их физические свойства. Химические свойства. Общие реакции, характерные для слабых кислот. Реакции по углеводородному радикалу. Реакции декарбоксилирования с кислотами различных гомологических рядов.

Муравьиная, уксусная, пальмитиновая и стеариновая кислоты. Получение карбоновых кислот окислением алканов, спиртов и альдегидов; получение муравьиной кислоты из угарного газа.

Непредельные одноосновные кислоты, их строение и свойства. Акриловая и олеиновая кислоты. Применение непредельных кислот. Полимеризация метилметакрилата.

Двухосновные предельные кислоты. Щавелевая кислота.

Оксикислоты, их свойства и получение. Молочная кислота. Понятие об оптической изомерии.

Ароматические кислоты: бензойная, фталевая, изофталевая, терефталевая. Получение ароматических кислот окислением аренов. Применение ароматических кислот. Получение полиэтилентерефталата, волокна лавсан.

Салициловая кислота как представитель ароматических оксикислот, ацетилсалициловая кислота, их применение в медицине.

Демонстрации. Кристаллизация ледяной уксусной кислоты. Горение уксусной кислоты. Уксусная кислота как слабый электролит: сравнение электропроводности растворов уксусной и соляной кислот, скорость взаимодействия данных кислот с цинком. Гидролиз ацетатов. Разложение муравьиной кислоты на оксид углерода (II) и воду. Взаимодействие стеариновой и олеиновой кислот со щелочью. Возгонка бензойной кислоты. Демонстрация изделий из полиметилметакрилата, полиэтилентерефталата, волокна лавсан. Окисление щавелевой кислоты.

Лабораторный опыт 12. Изучение свойств муравьиной и уксусной кислот, их отношение к индикаторам, металлам, основным оксидам, основаниям и солям, окислителям.

Лабораторный опыт 13. Получение стеариновой кислоты из стеарата натрия.

Лабораторный опыт 14. Исследование свойств олеиновой кислоты.

Практическое занятие 4. Получение уксусной кислоты из ацетата натрия.

Тема 14. Функциональные производные карбоновых кислот. Сложные эфиры и жиры (8 ч).

Функциональные производные карбоновых кислот: ангидриды, хлорангидриды, амиды, сложные эфиры. Получение, взаимные превращения и гидролиз.

Сложные эфиры, их номенклатура. Реакция этерификации. Физические свойства сложных эфиров. Химические свойства: реакции кислотного и щелочного гидролиза.

Жиры как сложные эфиры. Жиры в природе, их строение и свойства. Жидкие и твердые жиры, гидрирование жиров. Превращение жиров в организме. Понятие о липидном обмене в организме человека. Гидролиз жиров в технике.

Мыла ^__ соли высших карбоновых кислот. Получение мыла. Проблема замены пищевых жиров в технике непищевым сырьем. Понятие о синтетических моющих средствах, их значение; защита природы от загрязнения синтетическими моющими средствами.

Лабораторный опыт 15. Исследование свойств жидких и твердых жиров: растворимость в воде и органических растворителях, экстрагирование, сравнительный анализ непредельного характера жиров при взаимодействии с бромной водой.

Лабораторный опыт 16. Омыление жира.

Лабораторный опыт 17. Сравнение свойств мыла и синтетических моющих средств.

Лабораторный опыт 18. Получение метилметакрилата из органического стекла, изучение его свойств.

Практическое занятие 5. Синтез сложных эфиров.

Практическое занятие 6. Решение экспериментальных задач по теме «Кислородсодержащие органические вещества».

Дополнительный компонент 1

Тема 1. Галогенпроизводные углеводородов (8 ч).

Галогенпроизводные предельных углеводородов. Строение, номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства. Получение и применение галогеналканов. Фреоны, их практическое применение и роль в загрязнении окружающей среды.

Галогеналкены и галогенарены.

Демонстрации. Хлороформ как растворитель. Отношение хлороформа к спиртовому раствору нитрата серебра, восстановление хлороформа натрием в спирте, проба Бейльштейна.

Тема 2. Основы реакционной способности органических соединений. Механизмы реакций (18 ч).

Электронные и стерические эффекты заместителей как основа реакционной способности органических веществ. Электроотрицательность и индуктивный эффект. Сопряжение (мезомерия), критерий ароматичности, мезомерный эффект. Теория резонанса. Стерические эффекты. Региоселективность. Типы реагентов (радикалы, карбкатионы, карбанионы), нуклеофилы и электрофилы; сравнение устойчивости. Основные механизмы реакций в органической химии – электрофильные реакции присоединения и электрофильные реакции замещения в ароматических структурах; нуклеофильные реакции присоединения и нуклеофильные реакции замещения у sp²- и sp³-гибридизованного атома углерода. Реакции элиминирования; нуклеофильного присоединения-отщепления для карбонильных соединений. Радикальные реакции; селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов.

Тема 3. Природные источники углеводородов и их переработка (8 ч).

Природные и попутные нефтяные газы, их состав и использование.

Нефть. Состав и свойства нефти. Фракционная перегонка нефти, вакуумная перегонка мазута. Крекинг и риформинг углеводородов, ароматизация. Окислительный и восстановительный крекинг. Продукты, получаемые из нефти, их применение. Охрана окружающей среды при нефтепереработке.

Каменный уголь, его химическая переработка. Коксохимическое производство, продукты коксования угля.

Демонстрации. Образцы нефти и нефтепродуктов. Сравнительная летучесть нефтепродуктов. Бензин и керосин как растворители. Взрыв паров бензина с воздухом. Фракционная перегонка нефти. Каталитический крекинг декана. Образцы каменного угля и продуктов коксохимического производства.

Лабораторный опыт 8. Изучение учебной коллекции «Нефть и продукты ее переработки».

Лабораторный опыт 9. Распознавание керосина прямого гона и крекинг-керосина.

Лабораторный опыт 10. Изучение учебной коллекции «Каменный уголь и продукты его переработки».

Расчетные задачи. 1. Установление состава газовых смесей. 2. Термохимические расчеты.

Дополнительный компонент 2

Тема 1. Высокомолекулярные органические соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации (12 ч).

Основные понятия химии ВМС: мономер, полимер (ВМС), структурное звено, степень полимеризации, средняя молекулярная масса. Зависимость физических свойств полимеров от их строения. Эластомеры. Пластмассы. Термопластичные и термореактивные пластмассы.

Полимеризация (радикальная, ионная). Полимеры стереорегулярного строения, их свойства. Полимеризация непредельных соединений (алкенов, алкинов, сопряженных алкадиенов, непредельных кислот и их производных); Каучуки. Реакции сополимеризации. Реакции поликонденсации: многоатомных спиртов (пэг), формальдегида, конденсация фенолов с альдегидами; многоатомных спиртов с многоосновными карбоновыми кислотами – получение синтетических волокон и смол. Конденсация альдегидов и кетонов с азотсодержащими соединениями (получение гидразонов, оксимов, оснований Шиффа). Альдольная и кротоновая конденсация.

Применение ВМС. Использование полимерных материалов в медицине.

Демонстрации. Образцы изделий из различных полимерных материалов. Ознакомление с образцами пластмасс, химических волокон, каучуков.

Практическое занятие 1. Распознавание пластмасс.

Практическое занятие 2. Распознавание волокон.

Расчетные задачи. Определение выхода продукта и содержания примесей в процессах органического синтеза.

Тема 2. Углеводы (16 ч).

Углеводы, их классификация. Моно-, ди-, и олигосахариды. Полисахариды.

Моносахариды, их классификация: пентозы и гексозы, альдозы и кетозы. Строение моносахаридов. Открытые формы моносахаридов. Оптическая изомерия. Циклические формы пентоз и гексоз (пиранозные и фуранозные). Аномеры и эпимеры.

Глюкоза как представитель гексоз. Физические свойства и нахождение в природе. Строение глюкозы как альдегидоспирта. Кольчато-цепная таутомерия, - и - формы глюкозы. Химические свойства, обусловленные наличием альдегидной группы атомов, спиртовых групп. Реакции полуацетального гидроксила. Брожение глюкозы. Применение глюкозы. Краткие сведения о фруктозе.

Рибоза и дезоксирибоза как представители пентоз.

Дисахариды. Гликозидная связь. Строение восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов. Сахароза как представитель невосстанавливающих дисахаридов. Физические и химические свойства, нахождение в природе. Лактоза и мальтоза как примеры восстанавливающих дисахаридов.

Полисахариды. Крахмал. Строение крахмала. Физические и химические свойства крахмала: реакция с иодом, гидролиз.

Крахмал и гликоген. Превращение углеводов в организме. Содержание глюкозы в крови человека. Понятие об углеводном обмене. Регуляция углеводного обмена, нарушения регуляции. Профилактика нарушений углеводного обмена. Первичная диагностика сахарного диабета. Сахарозаменяющие вещества.

Целлюлоза. Строение целлюлозы. Физические и химические свойства целлюлозы: гидролиз, образование сложных эфиров. Применение целлюлозы и ее производных. Понятие об искусственных волокнах на примере ацетатного волокна.

Демонстрации. Обугливание сахара концентрированной серной кислотой. Взаимодействие сахарозы с известковым молоком. Гидролиз крахмала. Гидролиз целлюлозы. Горение и взрыв пироксилина. Растворение пироксилина в ацетоне.

Лабораторный опыт 1. Изучение свойств глюкозы: растворение в воде, взаимодействие с гидроксидом меди (II), раствором гидроксида диамминосеребра.

Лабораторный опыт 2. Изучение свойств сахарозы. Гидролиз сахарозы.

Лабораторный опыт 3. . Изучение свойств крахмала.

Лабораторный опыт 4. Ознакомление с образцами натуральных волокон, содержащих целлюлозу (хлопок, лен).

Лабораторный опыт 5. Ознакомление с образцами искусственных волокон на примере ацетатного волокна и изделиями из него. Ознакомление с образцами полиацетатной пленки.

Расчетные задачи. Вывод молекулярных формул углеводов.

Класс

Обязательный компонент

⇐ Предыдущая 123 Следующая ⇒