Общая характеристика и классификация углеводов

Углеводы — это органические соединения, образующиеся в растениях в процессе фотосинтеза. Зеленые растения могут непосредственно использовать солнечную энергию, синтезируя при этом из углекислого газа и воды углеводы— химические соединения с большим запасом химической энергии. Организм человека и животных не в состоянии непосредственно поглощать солнечную энергию и использует ее в виде продуктов растительного происхождения. Можно сказать, что своим существованием на Земле человек во многом обязан растениям.

Углеводы, входя в состав тела человека и животных в значительно меньших количествах, чем белки и жиры (всего около 2 % в пересчете на сухую массу), являются тем не менее важной составной частью всех живых организмов.

В организме человека углеводы являются одним из основных источников энергии. Суточная норма для взрослого человека составляет около 450—500 г углеводов, которые окисляясь, до углекислого газа и воды, выделяют около 10 кДж энергии. Углеводы выполняют также структурную функцию, а промежуточные продукты их окисления служат исходными веществами для синтеза многих других органических соединений.

Углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, некоторых ферментов, сложных белков, гормонов, участвуют в процессах свертывания крови.

Важную роль в живом организме играют углеводы гликозамин--гликаны (мукополисахариды), которые являются составными частями белков мукопротеидов слизей, желудочного сока, слюны, межклеточных жидкостей и др. Мукопротеиды защищают органы иткани от механических и химических повреждений. Углеводы широко используются в пищевой, кондитерской промышленности и медицине.

Углеводы делят на три основных класса: моносахариды, олигоса-хариды и полисахариды. Общая формула их С_m(Н₂О)_n.

Моносахариды содержат в молекуле от трех до девяти атомов углерода. Они являются первичными продуктами фотосинтеза зеленых растений. В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахарида различают соответственно триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы и нонозы.

Олигосахариды — это олигомеры моносахаридов. Они образованы соединением небольшого количества моносахаридов (от двух до десяти). Большое значение имеют такие дисахариды, как сахароза, мальтоза, лактоза, целлобиоза и трегалоза, из трисахаридов — рафиноза, генцианоза и трифруктозан.

Полисахариды представляют собой высокополимерные соединения, построенные из нескольких десятков и даже тысяч остатков моносахаридов. К ним относятся крахмал, гликоген, целлюлоза и др.

Моносахариды

Классификация, изомерия и номенклатура. Моносахариды являются производными многоатомных спиртов, содержат альдегидную или кетонную группу и называются соответственно альдозами или кетозами. Другими словами, с химической точки зрения моносахариды — это альдегидо- или кетоноспирты.

Простейшими моносахаридами являются триозы — глицериновый альдегид и диоксиацетон:

Глицериновый альдегид (альдоза) Диоксиацетон (кетоза)

Глицериновый альдегид содержит один атом углерода, соединенный с четырьмя разными атомами и группами атомов (в формуле обозначен звездочкой). Как известно, такой атом углерода называют асимметрическим. Атом водорода и гидроксильная группа возле такого атома углерода могут располагаться в пространстве по-разному, т.е. вещества, содержащие асимметрический атом углерода, обладают пространственной изомерией, или стереоизомерией. В связи сэтим существует два стереоизомера глицеринового альдегида, которые обозначаются как D- и L-формы:

D- Глицериновый альдегид L-Глииериновый альдегид

Принадлежность сахаров к D- или L-ряду устанавливают, сравнивая расположение атомов водорода и гидроксильных групп у последнего асимметрического атома углерода в молекуле моносахарида с расположением их у D- или L-глицеринового альдегида. Например, D-и L-формы глюкозы и фруктозы имеют такое строение:

D-Глюкоза D-Фруктоза L- Глюкоза L-Фруктоза

В растениях содержатся, как правило, только D-формы Сахаров-(в отличие от аминокислот).

С увеличением количества атомов углерода в молекулах простых углеводов возрастает и число асимметрических атомов, в результате чего увеличивается и количество стереоизомеров. Между числом асимметрических атомов углерода и количеством стереоизомеров существует зависимость, выражаемая формулой N — 2ⁿ(где N — количества стереоизомеров; п — число асимметрических атомов углерода). Так, для альдогексоз (моносахаридов, содержащих шесть атомов углерода), например, глюкозы, имеющей четыре асимметрических атома углерода, число стереоизомеров равно 16 (2⁴). Для кетогексоз, например, фруктозы, содержащей только три асимметрических атома углерода, их известно 8 (2³).

На схеме (см. с. 179) указаны D-глицериновый альдегид и альдозы D-ряда с 4, 5 и 6 атомами углерода. Наиболее важные из них выделены жирным шрифтом. На этой схеме представлено 8 различных альдо-гексоз из 16, принадлежащих к D-ряду. Другие 8 моносахаридов являются их антиподами, т.е. относятся к L-ряду. За этими антиподами сохраняются те же названия, кроме принадлежности к данному ряду. Например, существует два стереоизомера глюкозы (D- и L-формы), маннозы, фруктозы и т.д. Два моносахарида, различающихся взаимным расположением атомов водорода и гидроксильных групп относительно только одного определенного атома углерода, называются эпимерами. Так, D-глюкоза и D-манноза являются эпимерами по второму атому углерода.

Углеводы могут существовать в циклической форме, обусловленной внутримолекулярным взаимодействием карбонильной группы с одной из гидроксильных групп (чаще всего у пятого атома углерода), в результате чего образуются циклические полуацетали.

Рассмотрим циклические полуацетали глюкозы и фруктозы — моносахаридов, имеющих наиболее важное биологическое значение. В результате взаимодействия атома водорода пятой гидроксильной группы с атомом кислорода карбонила образуется гидроксил, получивший название полуацетального (в рамке):

В результате такого взаимодействия первый атом углерода становится асимметрическим, в связи с чем возможно различное размещение полуацетального гидроксила в пространстве. Если он расположен по ту же сторону углеродного скелета, что и гидроксил, определяющий принадлежность глюкозы к D- или L-ряду, такая циклическая форма глюкозы называется α -формой, если по другую сторону — β -формой:

α -D-Глюкоза β -D-Глюкоза

Аналогично можно изобразить циклические формы фруктозы:

D-Фруктоза α -D-Фруктоза β -D- Фруктоза

Как следует из формул, циклические формы D-глюкозы и D-фрукто-зы представляют собой соответственно шести- и пятичленные циклы, содержащие один гетероциклический атом — кислород. Как известно, шестичленный цикл с одним гетероатомом (атомом кислорода) представляет собой пиран, пятичленный — фуран. Поэтому циклическую форму глюкозы называют пиранозной, а фруктозы — фуранозной. Циклические формы этих моносахаридов изображают следующим образом

α - D –Глюкопираноза β - D –Глюкопираноза β -D-Фруктофураноза

Атом кислорода в большинстве случаев располагают в формуле сверху, атомы водорода и гидроксильные группы, находящиеся в линейной формуле справа, — внизу кольца, а расположенные слева — вверху. Такой способ записи циклической формы глюкозы, а также других гексоз и пентоз предложил английский химик У.Хеуорс.

Установлено, что в твердом состоянии моносахариды находятся только в циклической форме, т.е. имеют структуру полуацеталей. В водных растворах они могут существовать в различных формах: альдегидной, α - и β -формах, между которыми устанавливается состояние подвижного равновесия, однако главным образом они находятся в виде α - и β -пиранозных или фуранозных форм, в альдегидной или кетонной форме — совсем небольшое количество.

Наличие асимметрических атомов углерода в молекулах cахаров обусловливает их оптические свойства. Правовращающие простые углеводы обозначаются знаком «+», левовращающие — знаком «—».

Названия отдельных представителей углеводов в большинстве случаев эмпирические, связанные со способом их получения, каким-либо характерным признаком данного сахара и т.д., однако для всех их характерно окончание -оза, указывающее на принадлежность их к группе cахаров.

По рациональной номенклатуре простые углеводы называют, ука-зывая названия их циклических форм — пиранозная или фуранозная, принадлежность к D- или L-ряду и направление вращения луча поляризованного света. Ниже приведены формулы и рациональные названия наиболее важных моносахаридов:

α -D(+)-Глюкопираноза β -D(+)-Глюкопираноза

β - D(-)-Маннопираноза α -D(+)-Галактопираноза

α -D(-)-Фруктофураноза α -D(+)-Рибофураноза

α -D (+)-Дезоксирибофураноза

Химические свойства. Во многие химические реакции моносахариды вступают, находясь в ациклической (альдегидной) форме, несмотря на то что в данной форме они содержатся в растворах в очень малых количествах. Это объясняется тем, что альдегидная форма углеводов является наиболее реакционноспособной. По мере расходования в химической реакции альдегидной формы моносахарида его циклическая форма немедленно превращается в альдегидную, пока снова между этими формами не установится динамическое равновесие.

Одним из основных химических свойств моносахаридов является их способность к легкому окислению. При этом они восстанавливают даже такие очень слабые окислители, как Ag₂O и Сu(ОН)₂. При окислении альдегидной группы моносахаридов образуются альдоновые кислоты:

Альдоновые кислоты галактозы и маннозы называются соответственно галактоновой и манноновой кислотами:

D(+)-Галактоновая кислота D(+)-Маннонова кислота

При более энергичном окислении, когда окисляется и первичная спиртовая группа, образуются двухосновные оксикислоты, которые носят общее название альдаровых кислот. При таком окислении глюкоза превращается в глюкаровую (сахарную), галактоза — в галакта-ровую (слизевую) и манноза — в манноновую (манносахарную) кислоты:

Глюкаровая (сахарная) кислота Галактаровая (слизевая) кислота

Манноновая (манносахарная) кислота

 

Наибольшее биологическое значение имеют уроновые кислоты, образующиеся из моносахаридов при окислении только первичной спиртовой группы до карбоксильной. Уроновая кислота, которая образуется из глюкозы, называется глюкуроновой, из галактозы—галактуроновой, из маннозы — маннуроновой:

Глюкуроновая кислота Галактуроновая кислота

Маннуроновая кислота

При восстановлении моносахаридов из них образуются соответствующие многоатомные спирты. В растениях наиболее часто встречаются сорбит, образующийся при восстановлении глюкозы или фруктозы, маннит — при восстановлении маннозы, рибит — при восстановлении рибозы:

Сорбит Маннит Рибит

Моносахариды вступают в реакцию с кислотами, образуя сложные эфиры. Некоторые из них играют очень важную роль в обмене веществ. Особенно большое значение имеют эфиры сахаров с фосфорной кислотой, так называемые сахарофосфаты, или фосфорные эфиры Сахаров. Такие важнейшие процессы обмена веществ, как дыхание, брожение, синтез гликогена, крахмала и многие другие, протекают при обязательном участии фосфорных зфиров сахаров. Наибольшее значение имеют фосфорные эфиры глюкозы, фруктозы и рибозы (см. ч. III, гл. 23, 25).

Важнейшим свойством моносахаридов является их способность к образованию гликозидов. Они образуются путем замещения атома водорода в полуацетальном гидроксиле (поэтому его называют еще гликозидным гидроксилом), который отличается повышенной реакционной способностью. Одним из простейших гликозидов являются этилгликозиды, образующиеся при взаимодействии циклических форм сахаров с этиловым спиртом:

Путем замещения в молекуле моносахарида одного из гидрокси-лов группой —NH₂ образуются аминопроизводные сахаров. Наиболее важное биологическое значение в организме человека имеют аминопроизводные глюкозы, галактозы и маннозы — соответственно глюкозамин, галактозамин (хондрозамин) и маннозамин:

Глюкозамин Галактозамин Маннозамин

Указанные гексозамины играют важную роль в жизнедеятельности организма. Они выполняют специфические функции, входя в состав слизистых веществ, синовиальной жидкости суставов, регулируют свертываемость крови и выполняют защитную функцию при инфекционных заболеваниях.

Гексозамины находятся в организме не в свободном виде, а главным образом в форме ацетильных производных, которые образуются при замещении в молекуле аминосахара атома водорода в одной из

гидроксильных групп или ваминогруппе на ацетил ( ). Таким путем образуются О-ацетил- и N-ацетиламиносахара. Чаще всего образуются N-ацетиламиносахара, среди которых наиболее важными являются N-ацетилглюкозамин, N-ацетилгалактозамин и N-ацетил-маннозамин:

N-Ацетилглюкозамин N-Ацетилгалактозамин

N-Ацетилманнозамин

Биологическое значение и нахождение в природе отдельных моносахаридов. Биологическое значение простых углеводов состоит в том, что они являются главным источником энергии, служат химической основой для построения молекул биополимеров и являются составными частями макроэргических соединений.

Глюкоза — самая распространенная альдогексоза как врастительном, так и в животном мире. В свободном виде она в больших количествах содержится в сладких плодах и меде. Виноград содержит 17—20 % глюкозы (отсюда еще одно название глюкозы — «виноградный сахар».

Мальтоза.

Поскольку в молекуле мальтозы в образовании связи участвует полуацетальный гидроксил только одной молекулы моносахарида, то по рациональной номенклатуре мальтоза называется глюкозидоглю-козой.

Мальтоза широко распространена в природе как составная часть крахмала и гликогена.

Лактоза. Молекула этого дисахарида образована из молекул (β -D-галактозы и α -D-глюкозы и построена по типу мальтозы. Лактоза является обязательной составной частью молока всех млекопитающих и проявляет восстанавливающие свойства:

Рациональное название лактозы — галактозидоглюкоза.

Целлобиоза. Молекула этого дисахарида состоит из остатков молекул α - и β -глюкоз, также соединенных по типу мальтозы:

β -Глюкозидоглюкоза (целлобиоза)

Целлобиоза (рациональное название — глюкозидоглюкоза) об-разуется как промежуточный продукт гидролиза клетчатки. Обладает восстанавливающими свойствами.

Дисахариды трегалозного типа. Молекулы этих дисахаридов по-строены по второму способу, т.е. образование связи между двумя молекулами моносахаридов происходит за счет двух полуацетальных гидроксилов обеих молекул.

Трегалоза состоит из двух остатков молекул α -D-глюкозы, ) соединенных связью 1, 1:

Глюкозидоглюкозид (трегалоза)

Поскольку в молекуле трегалозы отсутствует полуацетальный гидроксил, то восстанавливающими свойствами она не обладает. Рациональное название трегалозы — глюкозидоглюкозид. Трегалоза обнаружена в грибах, водорослях и гемолимфе многих насекомых.

Сахароза состоит из молекул α -D-глюкозы и β -D-фруктозы, соединенных между собой связью 1, 2:

Глюкозидофруктозид(сахароза)

Сахароза не обладает восстанавливающими свойствами. Рациональное название — глюкозидофруктозид.

Сахароза — один из самых распространенных в природе и практически наиболее важных дисахаридов. Она содержится в стеблях, корнях, клубнях и плодах растений. В стеблях сахарного тростника ее накапливается до 20 %, а в корнеплодах сахарной свеклы — до 24 %. Сахароза — ценный продукт питания и имеет большое энергетическое значение: при окислении 1 г ее образуется около 16, 7 кДж энергии. Расщепляясь, сахароза образует глюкозу и фруктозу, смесь равных количеств которых называется инвертным сахаром. Раствор инвертного сахара вращает плоскость поляризации поляризованного света влево на 66, 5°. Поскольку глюкоза вращает плоскость поляризации вправо на 52, 5°, а фруктоза — влево на 92 °, следовательно, смесь этих моносахаридов отклоняет плоскость поляризации света в сторону более оптически активной фруктозы. Такое изменение направления оптической деятельности называется инверсией.

Полисахариды

Полисахариды— высокомолекулярные соединения, полимеры. Их молекулярная масса измеряется тысячами и миллионами. Они не растворяются в воде и не обладают сладким вкусом.

По своему химическому строению их можно разделить на две большие группы; гомополисахариды, построенные из остатков какого-либо одного моносахарида (глюкоза, фруктоза и др.) и гетерополиса-

хариды, состоящие из остатков различных моносахаридов и их производных.

Гомополисахариды различаются природой моносахаридов, которые входят в их состав. Так, из остатков глюкозы построены глюканы (крахмал, гликоген, целлюлоза и др.), из остатков фруктозы — поли-фруктозиды (инулин и др.). Путем соединения большого количества остатков галактуроновой кислоты образуются пектины, остатков глюкозамина — хитин панциря членистоногих.

Гетерополисахариды делятся на гемицеллюлозы, мукополисаха-риды, камеди и слизи.

В соответствии с физиологическими функциями полисахариды можно разделить на структурные, образующие опорные ткани (целлюлоза, пектиновые вещества, хитин); резервные, которые постепенно потребляются в процессе обмена (крахмал, гликоген, инулин); защитные, образующиеся в ответ на повреждение растений (слизи и камеди).

Исследование полисахаридов связано с большими трудностями. В настоящее время хорошо изучены лишь отдельные гомополисахариды — крахмал, гликоген и целлюлоза.

Крахмал — важнейший гомополисахарид растений с общей формулой (С₆Н₁₀О₅)_n. Это белый порошок, нерастворимый в воде, без вкуса и запаха. В горячей воде образует коллоидный раствор, который окрашивается иодом в синий цвет.

Крахмал образуется в процессе фотосинтеза в зеленых листьях растений и откладывается в семенах, плодах и стволах. Особенно много его содержится в зернах риса, пшеницы, кукурузы и клубнях картофеля. В организм человека и животных крахмал попадает с пищей (картофель, хлеб и др.).

Крахмал построен из большого количества остатков α -глюкозы, соединенных между собой 1, 4-гликозидными связями по типу мальтозы. Таким образом, повторяющейся единицей в молекуле крахмала являются остатки α -глюкозы. Крахмал состоит из двух различных фракций — амилозы (около 25 %) и амилопектина (около 75 %), которые различаются между собой строением и свойствами.

Амилоза растворима в горячей воде и хорошо окрашивается иодом и синий цвет. Молекула амилозы состоит из двух цепей, скрученных в спираль. В каждой цепи остатки глюкозы связаны между собой только 1, 4-гликозидными связями, поэтому молекула амилозы имеет линейное строение:

В составе такой цепи насчитывается 200—1000 остатков глюкозы. Молекулярная масса амилозы составляет около 60 тыс.

Амилопектин плохо растворим в горячей воде и образует коллоид-ные растворы, которые окрашиваются иодом в красно-фиолетовый цвет. Остатки глюкозы в молекуле амилопектина соединены не только 1, 4-, но также и 1, 6-гликозидными связями, которыми присоединены боковые цепи. Соотношение связей 1, 4 к 1, 6 составляет примерно 25: 1. Поэтому молекула амилопектина имеет разветвленную структуру и ее можно представить как клубок полисахаридных цепей без ярко выраженной главной цепи:

Молекулярная масса амилопектина составляет 100 тыс.— 1 млн и более.

При гидролизе под влиянием кислот и ферментов амилоза и амило-пектин расщепляются с присоединением воды до глюкозы: (С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂0 → nС₆Н₁₂О₆.

При этом крахмал проходит ряд последовательных превращений с образованием промежуточных, более простых полисахаридов, называемых декстринами.

Гликоген — важный гомополисахарид, содержащийся в тканях человека и животных и играющий роль резервного углевода, поэтому его еще называют животным крахмалом. Он содержится глав-ным образом в печени (около 10 %) и мышцах (около 2 %). Это белый аморфный порошок, легко растворяется в горячей воде, образуя коллоидные растворы. С иодом дает желто-красную окраску.

Гликоген построен из остатков α -глюкозы. Молекулярная масса его составляет от 400тыс. до 4 млн. Структура гликогена аналогична структуре амилопектина, но и от-личие от последнего гликоген имеет больше связей 1, 6 — соотношение связей 1, 4 и 1, 6 в его молекуле составляет12: 1. Наряду с этим имеются также связи 1, 3. Поэтому молекула гликогена имеет более разветвленную форму, но несколько плотнее и компактнее, чем молекула амилопектина (рис. 40).

Рис. 40. Строение гликогена: а - глюкозидный остаток (1, 4-связи); б - точки ветвления молекулы (1, 6-связи).

Целлюлоза, или клетчатка, является основным структурным полисахаридом оболочек клеток всех растений, обусловливая их прочность и эластичность. В листьях растений содержится около 30 % целлюлозы, в древесине

около 70 %, а в волосках семянхлопка—около 90 %.

Молекула целлюлозы состоит из остатков β -глюкозы, связанных между собой только 1, 4-гликозидными связями, т.е. имеет линейное строение:

Количество остатков глюкозы в молекуле целлюлозы достигает нескольких тысяч, что соответствует молекулярной массе от 500 тыс. до 20 млн.

Отдельные нитевидные молекулы целлюлозы при взаимодействии друг с другом образуют прочные мицеллы, которые, в свою очередь, с помощью водородных связей объединяются в фибриллы. В чистом виде целлюлоза представляет собой волокнистое вещество без запаха и вкуса.

В связи со специфическим строением целлюлоза нерастворима в воде, эфире, спирте. В обычных условиях на нее не действуют разбавленные растворы щелочей, кислот ислабых окислителей. Растворяется целлюлоза в реактиве Швейцера (разбавленный раствор Сu(ОН)₂ I крепком аммиаке), растворе хлорида цинка в соляной кислоте при нагревании и в концентрированной серной кислоте. Благодаря наличию свободных гидроксильных групп целлюлоза вступает в отдельные реакции с кислотами и спиртами с образованием различных эфиров. Так, при действии азотной кислоты образуется нитроклетчатка, при действии уксусного ангидрида — ацетилклетчатка. С помощью этих реакций из целлюлозы изготовляют целлофан, взрывчатые вещества, фото- и кинопленку и т.д.

При гидролизе целлюлозы в присутствии концентрированных кислот образуется β -глюкоза.

Организм человека и многих животных не способен переваривать клетчатку. Такой способностью обладают только микроорганизмы, обитающие в пищевом канале травоядных животных, которые питаются и основном клетчаткой.

Гликозамингликаны (мукополисахариды)

Гликозамингликаны (ГАГ) — это сложные высокомолекулярные гетерополисахариды. Их молекулы построены из остатков различных моносахаридов, их производных и других соединений. Растворы ГАГ и их комплексы с белками — мукопротеиды — имеют слизистый характер, откуда и получили свое название (от лат. mucor — слизь).

Наибольшее значение имеют кислые ГАГ: гиалуроновая и хондро-итинсерная кислоты и гепарин.

Гиалуроновая кислота. Молекула этого гетерополи-сахарида построена из большого количества остатков глюкуроновой кислоты и N-ацетилглюкозамина в соотношении 1: 1, связанных между собой 1, 3-гликозидными связями, т.е. структурной единицей гиа-луроновой кислоты является дисахарид, состоящий из глюкуроновой кислоты и N-ацетилглюкозамина:

Эти фрагменты, соединяясь друг с другом связью 1, 4, образуют высокомолекулярную молекулу гиалуроновой кислоты линейного строения с молекулярной массой от 270 до 500 тыс.

Эта кислота широко распространена в тканях и органах человека и животных. Особенно много ее в стекловидном теле глаза, сухожилиях, синовиальной жидкости суставов. Она входит в состав оболочки клеток, в частности женской половой клетки — яйцеклетки. Поэтому проникновение в яйцеклетку, а следовательно, и оплодотворение ее возможно лишь в случае расщепления гиалуроновой кислоты. Такой способностью обладает мужская половая клетка — сперматозоид, содержащая фермент гиалуронидазу (гиалуронат-лиазу), с помощью которого и разрушается оболочка.

Гиалуроновая кислота способна связывать воду и тем самым удерживать ее в межклеточном пространстве. Она придает также синовиальной жидкости смазочные свойства, уменьшая трения при сгибании суставов.

Гиалуроновая кислота входит в состав основного вещества соеди-нительной ткани, придавая ей высокую прочность и защитные своиства, поскольку одним из механизмов проникновения бактерий в организм человека или животных является расщепление бактериальны-ми ферментами гиалуроновой кислоты клеточной оболочки. Это наблюдается также при действии на организм различных физических факторов, например радиоактивного излучения. В результате усили-вается расщепление гиалуроновой кислоты, что ведет к повышении' проницаемости тканей и понижению сопротивляемости организма инфекциям.

Хондроитинсерная кислота также является гетеро-полисахаридом. Молекула ее построена из фрагментов глюкурононовой кислоты и N-ацетилгалактозаминсульфата, соединенных между coбой 1, 3-гликозидными связями:

Фрагмент хондроитинсульфата С

Такие фрагменты, так же как и в гиалуроновой кислоте, соединяются между собой 1, 4-связями, образуя молекулу хондроитинсерной кислоты с молекулярной массой 50—100 тыс. В зависимости от положения остатка серной кислоты различают хондроитинсульфат А (остаток серной кислоты расположен у третьего атома углерода N-аце-тилгалактозамина) и хондроитинсульфат С (остаток серной кислоты Расположен у шестого атома углерода N-ацетилгалактозамина).

Хондроитинсерная кислота — обязательная составная часть хрящей (до 40 % в пересчете на сухую массу), костей, основного вещества соединительной ткани, сердечных клапанов, стенок кровеносных со-судов, кожи и др., т. е. в организме она выполняет опорные функции. Кроме того, хондроитинсерная кислота принимает участие в ионном Обмене и регуляции поступления в клетку питательных веществ.

Гепарин— кислый гетерополисахарид, состоящий из остатков глюкуроновой кислоты и глюкозамина, с молекулярной массой до 20 000. Он содержится в различных органах и тканях животных. Особенно много его в печени (до 100 мг на 1 кг ткани), легких, сердце, селезенке, щитовидной железе, крови.

Гепарин является мощным антикоагулянтом, в ничтожно малых ко-личествах задерживает свертывание крови. Его используют в медицине для профилактики и лечения тромбозов, а также в качестве стабилизатора крови при ее хранении и переливании.

Глава 17. ЛИПИДЫ

⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться: