Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
Институт системной автоматизации, информационных технологий и предпринимательстваСтр 1 из 9Следующая ⇒
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ «МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ ИМЕНИ К.Г.РАЗУМОВСКОГО (ПЕРВЫЙ КАЗАЧИЙ УНИВЕРСИТЕТ)» (ФГБОУ ВО «МГУТУ ИМ. К.Г.РАЗУМОВСКОГО (ПКУ)»)
Институт системной автоматизации, информационных технологий и предпринимательства
Кафедра «Химия, физика и математика»
Цель и задачи учебной дисциплины «Органическая химия» Цель учебной дисциплины заключается в изучении общих закономерностей химических взаимодействий органических соединений на основе их электронного строения и использовании полученных теоретических знаний для технологического регулирования производственных процессов пищевой промышленности с последующим применением в профессиональной сфере и практических навыков включает: организацию производства и обслуживание на пищевых предприятиях; хранение и переработку продовольственного сырья, эксплуатацию технологического оборудования пищевых предприятий; организацию входного контроля качества сырья растительного происхождения, пищевых добавок и улучшителей; производственный контроль качества полуфабрикатов и параметров технологического процесса; управление качеством готовой продукции; разработку новых видов продукции и технологий их производства в соответствии с государственной политикой Российской Федерации в области здорового питания населения; разработку нормативной и технической документации, технических регламентов; обеспечение контроля над соблюдением экологической чистоты производственных процессов; участие в подготовке проектной документации для строительства новых, реконструкции и модернизации действующих предприятий
Задачи учебной дисциплины:
Развитие представлений о генетических связях между отдельными классами органических соединений. Освоение приёмов и методов работы с органическими веществами, 3. Освоение современных методов разделения, определения констант и доказательство строения органических соединений Содержание дисциплины «Органическая химия» Дисциплина «Органическая химия Цель: изучение общих закономерностей химических взаимодействий органических соединений на основе их электронного строения и использовании полученных теоретических знаний для технологического регулирования производственных процессов пищевой промышленности. Содержание разделов и тем дисциплины «Органическая химия» Цель: Понять природу химических связей и взаимного влияния атомов в органических молекулах. Освоить все типы номенклатуры углеводородов, научиться различать виды углеводородов (насыщенные, ненасыщенные, ароматические); способы получения и особенности химических свойств основных классов углеводородов и их галогенпроизводных. Раздел 1. Основные законы органической химии. Углеводороды и их галогенопроизводные Вариативный блок Значение физических методов исследования органических соединений (УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопия, ЭПР, методы БХ, ТСХ, ГЖХ, масс-спектроскопия, поляриметрия). Стереохимическая гипотеза Вант-Гоффа и Ле-Беля.
Тема 2. Насыщенные, ненасыщенные углеводороды. Алканы. Инвариантный блок Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Понятие об алкилах. Характеристика связей С-С и С-Н (длина, энергия, валентный угол, полярность, поляризуемость). Способы получения: выделение из природных источников, крекинг нефтяных фракций, гидрогенизация каменного угля и оксида углерода (II), лабораторные способы (реакция Вюрца, декарбоксилирование карбоновых кислот). Физические свойства. Химические свойства. Реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфоокисление), их радикальный механизм. Окисление и дегидрирование при высоких температурах. Важнейшие представители: метан, этан, пропан, бутан, пентан (получение, применение). Вариативный блок Понятие о цепных реакциях. Крекинг, пиролиз, изомеризация.
Алкены. Инвариантный блок Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Основные характеристики двойной углерод-углеродной связи (длина, энергия, валентный угол, полярность, поляризуемость). Способы получения: крекинг и пиролиз нефтяных фракций, дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, из галогенопроизводных алканов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидратация), их электрофильный механизм. Правило Марковникова. Реакции окисления алкенов. Важнейшие представители: этилен, пропен, бутены (получение, применение). Вариативный блок Озонолиз. Полимеризация. Современная трактовка правила Марковникова.
Алкины. Инвариантный блок Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Основные характеристики тройной углерод-углеродной связи (длина, энергия, валентный угол, полярность, поляризуемость). Способы получения (на примере ацетилена): из карбида кальция, пиролизом метана, из галогенопроизводных. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова). Полимеризация ацетилена. Важнейшие представители: ацетилен (получение, применение). Вариативный блок Кислотный характер алкинов с концевой тройной связью, образование ацетиленидов.
Алкадиены. Инвариантный блок Три типа диеновых углеводородов. Строение, номенклатура. Углеводороды с сопряженными двойными связями: дивинил, изопрен. Способы их получения, физические и химические свойства (реакции присоединения в 1,2- и 1,4-положения; полимеризация). Вариативный блок Понятие о натуральном и синтетическом каучуке.
Вариативный блок Причины различной прочности циклов, гипотеза Байера.
Вариативный блок Формула Кекуле и современные представления о строении бензола. Понятие о канцерогенных веществах.
Вариативный блок Образование магнийорганических соединений. Значение галогенпроизводных как переходного класса органических соединений. Понятие об инсектицидах, пестицидах и хладонах. Раздел 2. Кислородсодержащие органические соединения. Цель: получить систему знаний об органических веществах, в состав которых входят функциональные кислородсодержащие группы атомов и оценить их влиянии на свойства веществ; сущности и значении водородной связи; применять знания для объяснения химических свойств веществ; получить понятия о кислородсодержащих соединениях и их нахождении в природе, их физических и химических свойствах, применении в повседневной жизни. Тема 1. Спирты Одноатомные спирты. Общая формула насыщенных алифатических спиртов. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Способы получения: гидратация алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, гидролиз галогенопроизводных и сложных эфиров, брожение. Физические свойства. Химические свойства: реакции, протекающие с разрывом связи О-Н (образование алкоголятов, сложных эфиров); реакции, протекающие с разрывом связи С-О (обмен ОН-группы на атом галогена, дегидратация); окисление и дегидрирование. Важнейшие представители: метиловый спирт, этиловый спирт, пропиловый спирты, бутиловые спирты, амиловые спирты (получение, применение). Многоатомные спирты. Двухатомные спирты (гликоли). Строение, изомерия, номенклатура. Получение, химические свойства и применение (на примере этиленгликоля). Трехатомные спирты (глицерины). Строение, номенклатура. Важнейший представитель - глицерин (получение, особенности химического поведения, значение, применение в пищевой промышленности). Вариативный блок Важнейшие представители одноатомных насыщенных спиртов алициклического ряда (циклогексанол), ароматического ряда (бензиловый спирт, -фенилэтиловый спирт). Ненасыщенные алифатические спирты. Понятие о енолах. Виниловый спирт. Аллиловый спирт.
Тема 2. Фенолы, нафтолы. Инвариантный блок Строение, номенклатура. Способы получения: выделение из каменноугольной смолы, кумольный способ, щелочное плавление ароматических сульфокислот, гидролиз галогенопроизводных аренов. Физические свойства. Химические свойства: повышенная по сравнению со спиртами кислотность фенолов и нафтолов, образование фенолятов, особенности реакций электрофильного замещения, восстановление, окисление. Нафтолы. Строение, изомерия. -нафтол и -нафтол (применение). Вариативный блок Двух- и трехатомные фенолы (пирокатехин, гидрохинон, резорцин, пирогаллол). Понятие о хинонах.
Тема 3. Простые эфиры. Инвариантный блок Общая формула. Номенклатура, изомерия. Способы получения: дегидратация спиртов, взаимодействие алкоголятов с галогенопроизводных углеводородов. Физические свойства. Химические свойства: взаимодействие с иодоводородом, присоединение сильных кислот, образование гидропероксидов. Отдельные представители: диэтиловый эфир, анизол, диоксан, дифениловый эфир, тетрагидрофуран (строение, применение). Простые эфиры циклического строения с -окисным кольцом (эпоксиды). Общая формула. Важнейший представитель - окись этилена (строение, получение, применение). Вариативный блок Понятие о перекисных соединениях. Гидроперекиси и перекиси (общая формула, получение, свойства).
Альдегиды Кетоны Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: окисление спиртов, дегидрирование спиртов, разложение солей карбоновых кислот, гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов, оксосинтез, реакция Кучерова. Физические свойства. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения (AdN): присоединение синильной кислоты, гидросульфита натрия, взаимодействие с аммиаком, присоединение воды и спиртов. Реакции замещения: взаимодействие с галогенидами фосфора (V), с гидроксиламином, гидразином и фенилгидразином. Восстановление, окисление. Реакция Канниццаро. Реакция Тищенко. Реакции, обусловленные подвижностью атомов водорода в -положении углеводородного радикала: замещение водорода на галоген, альдольная и кротоновая конденсации. Различия в свойствах альдегидов и кетонов. Специфические реакции альдегидов - реакция серебряного зеркала, с фуксинсернистой кислотой. Важнейшие представители: формальдегид, уксусный альдегид, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон, акролеин, ванилин, диацетил (строение, получение, применение). Вариативный блок Реакция Гаттермана- Коха, реакция Фриделя-Крафтса. Квантомеханическая трактовка двойной связи кислород-углерод. Реакции полимеризации альдегидов.Понятие о кетенах. Кетен (строение, применение).
Вариативный блок Квантомеханическая трактовка природы химических связей в карбоксильной группе и карбоксилат-анионе. Реакции по углеводородному радикалу (галогенирование в α-положение, окисление). Полимеризация и сополимеризация непредельных кислот. Общая формула ангидридов двухосновных кислот. Изоамилацетат, этилбутират. Раздел 3. Азотсодержащие органические соединения. Цель: получить систему знаний об органических веществах, в состав которых входят функциональные азотсодержащие группы атомов и оценить влияние этих групп на свойства веществ, нахождении этих веществ в природе; применять знания для объяснения химических свойств этих веществ.
Тема 1. Нитросоединения. Инвариантный блок Определение, номенклатура, изомерия. Способы получения: нитрование углеводородов азотной кислотой (реакция Коновалова), нитрующей смесью (электрофильное замещение в ароматическом ряду), взаимодействие галогенпроизводных углеводородов с нитритами металлов. Химические свойства: восстановление (реакция Зинина), отношение к щелочам. Отдельные представители: нитрометан, нитробензол, тринитротолуол (строение, получение, применение). Вариативный блок Таутомерия нитросоединений. Семиполярная связь.
Тема 2. Амины Инвариантный блок Определение. Классификация. Первичные, вторичные и третичные амины. Номенклатура, изомерия. Способы получения: восстановление нитросоединений (реакция Зинина), алкилирование аммиака, из амидов кислот, восстановление нитрилов. Физические свойства. Химические свойства: основность, образование гидроксидов и солей, реакция алкилирования и ацилирования, Отдельные представители: анилин, этилен диамин, гексаметилендиамин (строение, получение, применение, значение). Вариативный блок Взаимодействие с азотистой кислотой.
Вариативный блок Хромофоры и ауксохромы. Гидроксикислоты Инвариантный блок Классификация. Структурная изомерия, номенклатура. Нахождение в природе, способы получения: гидролиз галогензамещенных кислот, гидратация ненасыщенных кислот, оксинитрильный синтез, брожение углеводов. Физические свойства. Химические свойства: кислотные свойства, спиртовые свойства, отношение к нагреванию. Стереохимия углерода. Оптическая изомерия оксикислот (на примере молочной кислоты). Ассиметрический атом углерода. Оптическая активность органических соединений. Удельное вращение. Оптические антиподы (энантиомеры), рацематы. Зависимость числа оптических изомеров от числа асимметрических атомов углерода в молекуле. Важнейшие представители: молочная кислота, яблочная кислота, винные кислоты, лимонная кислота. Ароматические гидроксикислоты. Салициловая кислота (строение, получение, применение). Вариативный блок Диастереомеры. Методы разделения рацемических соединений на оптически активные компоненты. Галловая кислота (строение, нахождение в природе).
Оксокислоты Инвариантный блок Классификация. Номенклатура, изомерия. Способы получения: гидролиз гем-дигалогензамещенных кислот, окисление гидроксикислот. Химические свойства: реакции по карбоксильной группе, реакции по оксогруппе. Важнейшие представители: пировиноградная кислота (строение, получение, значение), ацетоуксусная кислота (строение). Вариативный блок Понятие о кето-енольной таутомерии (на примере ацетоуксусного эфира - этилового эфира ацетоуксусной кислоты).
Тема 2. Аминокислоты Инвариантный блок Классификация. Номенклатура, изомерия. Способы получения: гидролиз белков, действие аммиака на галогензамещенные карбоновые кислоты, из оксинитрилов, микробиологический синтез. Физические свойства. Химические свойства: амфотерный характер аминокислот; образование комплексов с металлами; реакции, связанные с наличием карбоксильной группы; реакции по аминогруппе; образование ди-, три- и полипептидов. Значение аминокислот. Вариативный блок Изоэлектрическая точка. Реакции, связанные с наличием и взаимным влиянием амино- и карбоксильной групп. Раздел 5. Гетероциклические органические соединения. Цель: формирование комплекса знаний по строению, химическим свойствам и источникам получения гетероциклических органических соединений, и применению их в различных сферах человеческой деятельности. Вариативный блок Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Имидазол. Важнейшие природные производные пиррола. Пиримидиновые основания (урацил, тимин, цитозин). Азотистые бигетероциклы. Пуриновые основания (аденин, гуанин).
Вариативный блок Шестичленные кислородсодержащие гетероциклические соединения неароматического характера. Пиран. Раздел 6. Углеводы. Тема 1. Моносахариды Инвариантный блок Классификация. Нахождение в природе. Значение. Моносахариды. Строение. Стереохимия. Циклическая структура. Таутомерия моносахаридов в растворах. Способы получения: гидролиз полисахаридов, альдольная конденсация. Физические свойства. Химические свойства: окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование, брожение, дегидратация. Важнейшие представители: гексозы - глюкоза, фруктоза; пентозы - рибоза, ксилоза. Вариативный блок Характер окисных колец. Реакция с синильной кислотой, взаимодействие с фенилгидразином. Некоторые природные соединения - производные моносахаридов: фосфорные эфиры, гликозиды.
Тема 2. Ди- и полисахариды Инвариантный блок Олигосахариды. Дисахариды. Полисахариды. Строение. Получение. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, трегалоза. Высокомолекулярные полисахариды. Крахмал (свойства, фракции и их строение, применение). Клетчатка (целлюлоза): строение, получение, физические и химические свойства. Вариативный блок Гликоген. Понятие о пектиновых вещества, растительных камедях, слизях.
Информационные технологии 1. Персональные компьютеры; 2. Доступ к интернету 3. Проектор. Программное обеспечение 1. Microsoft Office (Word, Excel), Образовательные технологии Методы обучения являются одним из важнейших компонентов учебного процесса. Без соответствующих методов деятельности невозможно реализовать цели и задачи обучения, достичь усвоения обучаемыми определенного содержания учебного материала. Центральное место занимают методы активного обучения, стимулирующие познавательную деятельность студентов. Применяется монологический метод в форме рассказа, лекции с использованием таких приемов, как описание фактов, демонстрация явлений, напоминание, указание и др. Этот метод предполагает деятельность студентов копирующего характера: наблюдать, слушать, запоминать, выполнять действия по образцу. Алгоритмический метод позволяет формировать у обучающихся умения работать по определенным правилам и предписаниям; организовывать лабораторные работы по инструкциям; формировать умения самостоятельно составлять новые алгоритмы деятельности. Диалогический метод - изложение учебного материала идет в форме сообщающей беседы, в которой используются в основном репродуктивные вопросы по известному обучающимся материалу; преподаватель может также создать проблемную ситуацию, поставить ряд проблемных вопросов, но в этом случае сущность новых понятий и способов действий объясняет преподаватель. Показательный метод - это обусловленная принципами обучения система регулятивных правил подготовки и объяснения учебного материала путем постановки проблемы и показа способов ее решения или путем показа обучающимся образца логики научного исследования, формирование у них способов поисковой деятельности, отрабатываются способы решения практической проблемы. Метод наблюдения - предоставляет возможность целенаправленного восприятия явлений и более широкого сбора информации; наблюдение за развитием тенденций в науке. Метод диалога - диалоговое общение предполагает равенство позиций и выражается в активной роли обучающегося в образовательном процессе, при котором субъекты равноправны, а процессы познания происходят во взаимодействии через взаимопознание и взаимопонимание. В процессе обучения используются различные образовательные технологии: мультимедийная оргтехника, раздаточный материал, проведение письменного опроса. Практические занятия проходят с использованием многофункциональных учебных сред, которые содержат демонстрационные программы, наглядные пособия. Информационно-технологическое обеспечение образовательного процесса по учебной дисциплине Методы обучения являются одним из важнейших компонентов учебного процесса. Без соответствующих методов деятельности невозможно реализовать цели и задачи обучения, достичь усвоения обучаемыми определенного содержания учебного материала. Центральное место занимают методы активного обучения, стимулирующие познавательную деятельность студентов. Применяется монологический метод в форме рассказа, лекции с использованием таких приемов, как описание фактов, демонстрация явлений, напоминание, указание и др. Этот метод предполагает деятельность студентов копирующего характера: наблюдать, слушать, запоминать, выполнять действия по образцу. Алгоритмический метод позволяет формировать у обучающихся умения работать по определенным правилам и предписаниям; организовывать лабораторные работы по инструкциям; формировать умения самостоятельно составлять новые алгоритмы деятельности. Диалогический метод - изложение учебного материала идет в форме сообщающей беседы, в которой используются в основном репродуктивные вопросы по известному обучающимся материалу; преподаватель может также создать проблемную ситуацию, поставить ряд проблемных вопросов, но в этом случае сущность новых понятий и способов действий объясняет преподаватель. Показательный метод - это обусловленная принципами обучения система регулятивных правил подготовки и объяснения учебного материала путем постановки проблемы и показа способов ее решения или путем показа обучающимся образца логики научного исследования, формирование у них способов поисковой деятельности, отрабатываются способы решения практической проблемы. Метод наблюдения - предоставляет возможность целенаправленного восприятия явлений и более широкого сбора информации; наблюдение за развитием тенденций в науке. Метод диалога - диалоговое общение предполагает равенство позиций и выражается в активной роли обучающегося в образовательном процессе, при котором субъекты равноправны, а процессы познания происходят во взаимодействии через взаимопознание и взаимопонимание. В процессе обучения используются различные образовательные технологии: мультимедийная оргтехника, раздаточный материал, проведение письменного опроса. Практические занятия проходят с использованием многофункциональных учебных сред, которые содержат демонстрационные программы, наглядные пособия. 11. Оценочные средства (ОС): 11. Оценочные средства (ОС): 11.1. Оценочные средства для входного контроля (могут быть в виде тестов с закрытыми или открытыми вопросами). Примеры тестов для входного контроля: 1. К классу алифатических соединений относится: □ анилин □ ацетофенон □ пиридин □ гексан 2. Тривиальное название 1,3-дигидроксибензола: □ гидрохинон □ пирокатехин □ резорцин □ пирогаллол 3. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле этанола: □ sp □ sp2 □ sp3 □ sp3d 4. Из перечисленных ниже углеводородов трансизомером является: □ □ □ □
5. Структурным изомером бутановой кислоты является: □ бутанон □ пропановая кислота □ бутаналь □ метилпропановая кислота 6. Оптические изомеры имеют: □ стирол □ аминоуксусная кислота □ молочная кислота □ глицерин 7. Алканом является: □ этан □ этен □ этин □ этилен 8. Алканом является: □ CH3-CHO □ C2H5OH □ CH3- CH3 □ CH3-COOH 9. Название алкана
□ пентан □ 2,4-диметилпентан □ 2,4-метилпентан □ 2-пентан 10. 2-Бутен образуется при действии на 2-хлорбутан: 11. Продукт реакции 12. Продукт реакции 13. При взаимодействии толуола с азотной кислотой в присутствии серной кислоты образуется: □ бензойная кислота □ бензальдегид □ п-нитротолуол, □ м-нитротолуол 14. Наибольшие кислотные свойства имеет: □ метанол □ этанол □ фенол □ пропанол 15. Продуктами окисления вторичных спиртов являются: □ альдегиды □ кетоны □ третичные спирты □ многоатомные спирты 11.2. Оценочные средств текущего контроля формируются в соответствии с ЛНА (Локальными нормативными актами) университета (могут быть в виде тестов, ситуационных задач, деловых и ролевых игр, диспутов, тренингов и др. Назначение оценочных средств ТК – выявить сформированность компетенций – указать каких конкретно). Примеры индивидуальных заданий для коллоквиумов: 1. Углеводороды ряда метана. Химические свойства – галогенирование, нитрование, сульфоокисление. 2. Получите масляную кислоту из пропена двумя способами.
4. Напишите реакции в следующей цепочке:
5. Напишите формулы всех изомеров хлорбутана. 6. Химические свойства алкинов. 7. Углеводороды ряда ацетилена. Строение, изомерия. Химические свойства – реакции с водородом, галогенами, водой, спиртами, синильной кислотой. Образование ацетиленидов. 8. С помощью, каких реакций можно отличить пропен от пропана?
9. Галогеналканы. Строение, изомерия. Химические свойства на примере хлорэтана. 10. С помощью, каких реакций можно отличить пропен и пропин? 11. Получите этилацетат из метана. 12. Химические свойства алкенов на примере бутена-2. 13. Геминальныедигалогенпроизводные, получение, хим.свойства. 14. Алкины Химические свойства: реакции присоединения, кислотные свойства. 15. С помощью, каких реакций можно отличить пропан, пропен, пропин? 16. Алкены Строение, изомерия, химические свойства на примере бутена-2. 17. Получите бутанол-2 из метана. 18. 19. Реакции полимеризации на примере пропена. 20. Изобразите графические формулы всех изомерных углеводородов состава С5Н8, С6Н10 и назовите их по международной номенклатуре.
11.3. Оценочные средства для промежуточной аттестации (в форме экзамена или зачета).
Материалы для проведения текущего и промежуточного контроля знаний студентов:
Вопросы и задания к зачету 1. Строение и природа связей в органических соединениях. Ковалентная связь. sp3-, sp2-, sp-гибридизация С-С и С-Н связей. Основные характеристики ковалентной связи. 2. Двухатомные фенолы. Строение, номенклатура и применение. 3. Твердые и жидкие жиры. Различие в строении. Гидролиз жиров в кислой и щелочной средах. 4. Углеводороды ряда метана (алканы). Гомологический ряд, строение, изомерия, 5. Теория химического строения А.М. Бутлерова. Развитие теории химического строения, стереохимическая гипотеза Вант-Гоффа и Ле-Беля. Тетраэдрическая модель углеродного атома. 6. Альдегиды. Строение, изомерия, номенклатура. Природа карбонильной группы. Получение альдегидов, общая характеристика химических свойств. 7. Галогенопроизводные углеводородов. Строение, изомерия, номенклатура, получение, химические свойства, применение. 8. Жиры. Строение. Гидролиз и гидрогенизация жиров. 9. Поворотная изомерия (на примере циклогексана). Понятие о конформациях молекул «кресло» и «ванна». 10. Аминокислоты. Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства. 11. Ароматические альдегиды, их отличительные свойства. Реакция Канниццаро. Окисление альдегидов кислородом воздуха. 12. Непредельные одноосновные кислоты. Изомерия, номенклатура, способы получения, химические свойства. Акриловая, метакриловая кислоты. 13. Гидроксикислоты. Отличительные химические свойства α-,β-,γ- гидроксикислот. 14. Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями. Дивинил, изопрен. Эффект сопряжения. Полимеризация диенов. Понятие о натуральном и синтетическом каучуках. 15. Простые эфиры. Строение и изомерия. Получение и химические свойства: расщщепление иодводородом и металлическим натрием, образование оксониевых соединений. Автоокисление. 16. Двухосновные кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная). Получение. Особенности химических свойств. 17. Классификация реакций органических соединений: замещение, присоединение, молекулярная перегруппировка. Электрофильные и нуклеофильные реакции. 18. Амины. Строение, изомерия, классификация, получение и химичесике свойства. 19. Многоатомные спирты. Классификация. Получение, особенности химических свойств. 20. Классификация органических соединений. 21. Углеводороды ряда ацителена (алкины). Гомологический ряд, строение, изомерия. Химические свойства. Присоединение водорода, галогенов, галогенводородов, воды, спиртов, карбоновых кислот, синильной кислоты. Образование ацетиленидов. Полимеризация 22. Оптическая изомерия оксикислот на примере молочной и винной кислот. 23. Моносахариды. Строение, стереохимия моноз.D- и L-ряды. Циклическая структура. Таутомерия в растворах. Способы получения и химические свойства. 24. Малоновый эфир и его использование в реакциях органического синтеза. 25. Полисахариды. Отдельные представители. Понятие о пектиновых веществах, камедях и слизях. 26. Терпены. Алифатические, моноциклические и бициклические. Основные понятия.
Примерный перечень вопросов и заданий к экзамену Вопросы: 1. Углеводороды ряда метана. Химические свойства – галогенирование, нитрование, сульфоокисление. 2. Способы получения карбоновых кислот. Напишите реакции получения масляной кислоты. 3. Способы получения многоатомных спиртов. Напишите реакции на примере получения пропандиола-1,2. 4. Химические свойства карбоновых кислот на примере стеариновой кислоты. 5. Углеводороды ряда ацетилена. Строение, изомерия. Химические свойства – реакции с водородом, галогенами, водой, спиртами, синильной кислотой. Образование ацетиленидов. 6. С помощью, каких реакций можно отличить акриловую кислоту от пропановой? 7. Одноатомные спирты. Строение, изомерия. Химические свойства на примере пропанола-1. 8. С помощью, каких реакций можно отличить этаналь и этилпропилкетон? 9. Химические свойства алкенов на примере бутена-2. 10. Глицерин. Способы получение. 11. Альдегиды. Строение карбонильной группы. Химические свойства: реакции присоединения, получение ацеталей и полуацеталей. 12. С помощью, каких реакций можно отличить пропан, пропен, пропин? 13. Кетоны. Строение, изомерия, химические свойства на примере бутанона-2. 14. Получите 2-метилбутанол-1 тремя способами. 15. Различие в химических свойствах альдегидов и кетонов. 16. Химические свойства спиртов на примере 2-метилбутанола-1. 17. Реакции конденсации и полимеризации на примере 2,2-диметилпропаналя. 18. Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная. Реакции при нагревании. 19. Галогенопроизводные углеводородов. Строение, изомерия, способы получения. Химические свойства. 20. Приведите способы получения непредельных кислот. 21. Химические свойства кетонов на примере бутанона. 22. Сложные эфиры. Реакция этерификации. Получите изоамилацетат, бутилацетат, этилбутират. 23. Получите пропаналь и напишите для него реакции замещения, присоединения, окисления, полимеризации. 24. С помощью, каких реакций можно отличить пропаналь и пропанон? 25. Промышленные способы получения этилового спирта. 26. Кетоны. Способы получения на примере пропанона. 27. Бензол. Строение. Реакции нитрования, алкилирования и ацилирования. 28. Фенол. Химические свойства. 29. Одноосновные карбоновые кислоты. Строение, изомерия, способы получения. 30. Способы получения фенола. 31. Для бутаналя напишите реакции альдольной конденсации, полимеризаци, образования ацеталя. 32. Простые эфиры. Способы получения. 33. С помощью, каких реакций можно отличить пропанол-1 от фенола? 34. Химические свойства одноатомных спиртов на примере изопропанола. 35. Получите различными способами ангидрид уксусной кислоты. 36. Сложные эфиры. Способы получения. Номенклатура. 37. Алкины. Реакции полимеризации. 38. Химические свойства диольных спиртов. 39. Строение и природа связей в органических соединениях. Ковалентная связь. sp3-, sp2-, sp-гибридизация С-С и С-Н связей. Основные характеристики ковалентной связи. 40. Двухатомные фенолы. Строение, номенклатура и применение. 41. Углеводороды ряда этилена (алкены). Химические свойства. Реакции электрофильного присоединения и их механизм. Правило Марковникова и его современная трактовка. 42. Бензол. Строение, химические свойства, реакции электрофильного замещения: галогенирование, сульфирование, нитрование и их механизм. 43. Двухосновные кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная). Получение. Особенности химических свойств. 44. Фенол. Строение. Получение из: а) хлорбензола, б) кумола, в) бензолсульфокислоты. 45. Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах. Задания: 1. Напишите схемы реакций окисления лактозы бромной водой с последующим гидролизом. Назовите образующиеся продукты. 2. Окисление мальтозы. Привести уравнение реакции. 3. В трех пробирках находятся глюкоза, сахароза и крахмал. Как их распознать? 4. Брожение сахаров. Виды брожения. Привести уравнения химических реакций. 5. Приведите реакции восстановления и окисления глюкозы в различных условиях. 6. Напишите реакцию получения ацетилцеллюлозы. Где она используется? 7. Способы получения моноз. Рассмотрите альдольную конденсацию и оксинитрильный синтез. 8. Образование полуацетальных форм моносахаридов. Формула Толленса. Переход к формуле Хеуорса. 9. Лактоза. Написать уравнение реакции гидролиза. 10. Способы получения моносахаридов. 11. Какое соединение образуется, если целлобиозу подвергнуть исчерпывающему метилированию и полученое вещество нагреть с НСl (разб.) 12. Привести уравнения реакции алкилирования глюкозы метиловым спиртом и йодметаном. 13. Взаимодействие моносахаридов с синильной кислотой, фенилгидразином, аммиачным раствором оксида серебра. 14. Напишите реакции лактозы с уксусным ангидридом, фенилгидразином. 15. Какие соединения образуются, если сахарозу подвергнуть метилированию, а затем гидролизу? 16. Пропаналь А В С 17. Бутанол - 2 А В С 18. спирт. А В
19. С3Н7СООН А В С 20. Пропан 2-хлорпропан А В 21. Бутанол –1 А Дибутиловый эфир В 22. Пропионат аммония А В С 23. СН2=СН2 А спирт. р-р В С
24. Метан этин этаналь уксусная кислота. 25. Уксусный альдегид А В С 26. CH2=CH-COOH А В С 27. Уксусная ангидрид А В С 28. А В С 29. Пропановая кислота А В C 30. Пропин 31. Этан этен А В 32. B C 33. Пропионовая кислота A B C 34. Бутанол-1 A B водн. C 35. 36. 2-Бутанол спирт. водн. С 37. Пропаналь А В С 38. Бутанол –1 А Дибутиловый эфир В 39. Уксусный альдегид А В С 40. Пропин Лист регистрации изменений
* Типовые примеры содержание изменений в РПД:
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ «МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ ИМЕНИ К.Г.РАЗУМОВСКОГО (ПЕРВЫЙ КАЗАЧИЙ УНИВЕРСИТЕТ)» (ФГБОУ ВО «МГУТУ ИМ. К.Г.РАЗУМОВСКОГО (ПКУ)»)
Институт системной автоматизации, информационных технологий и предпринимательства
Кафедра «Химия, физика и математика»
|
Последнее изменение этой страницы: 2019-03-21; Просмотров: 106; Нарушение авторского права страницы