НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

 

Метан (рудничный, болотный газ). , бесцветный газ без запаха: т.пл. – 182,48°С; т.кип. – 161,49°С; .

Метан основной компонент природного и рудничного газов (до 98%), образуется также в результате анаэробного (метанового) брожения целлюлозы (болотный газ, биогаз).

В промышленности метан выделяют из природного или крекинг-газа низкотемпературной дистилляцией или адсорбцией на цеолитах. Метан может быть получен гидрированием  и  на катализаторе при 200-300°С. В лабораторных условиях получают сплавлением ацетата  с , гидролизом карбида  или разложением метилмагнийгалогенидов.

 

 

В составе коксового, природного и биогаза используется в качестве топлива. В промышленности его используют для получения синтез-газа, водорода, ацетилена, технического углерода, , метил- и метиленхлоридов, , , , фреонов.

С воздухом метан образует взрывоопасные смеси. . Температура самовоспламенения 537,8°С, КПВ 5-15%.

Метан не токсичен, ПДК 300 .

 

Этан  – газ без цвета и запаха; температура плавления       -183,2°С;  температура кипения – 88,63°С; .

Этан – компонент природных и попутных газов (до 10% по объему) и может быть выделен из них низкотемпературной ректификацией. значительное количество этана образуется при крекинге нефтяного сырья. В лабораторных условиях этан получают из  по реакции Вюрца, из  электролизом по реакции Кольбе, сплавлением пропионата  со щелочью, гидрированием этилена (над ) или ацетилена ( Ренея). По химическим свойствам этан – типичный представитель алканов. Вступает в различные реакции замещения по радикальному механизму. Термическое дегидрирование этана при 550-650°С приводит к этилену, при температурах свыше 800°С – к ацетилену, прямое хлорирование при 300-450°С – к этилхлориду, окисление – к смеси  и , нитрование в газовой фазе дает смесь (3 : 1) нитроэтана и нитрометана.

В смеси с воздухом этан взрывоопасен. Температура вспышки 152°С, температура самовоспламенения 472°С. КПВ 2,9-15,0%. Нетоксичен.

 

Пропан. , бесцветный газ без запаха; температура плавления – 187,69°С; температура кипения – 42,07°С;  (в жидком состоянии под давлением); ; растворимость в  6,5 мл газа в 100 л воды (18°С); с водой образует кристаллогидрат.

Пропан содержится в природном газе (0,1-0,11%); в попутных газах нефтедобычи и нефтепереработки, например, в газах каталитического крекинга (16-20%); в газообразных продуктах гидрогенизации бурых, каменных углей, каменноугольной смолы (до 80%); образуется при синтезе углеводородов по методу Фишера-Тропша. Из промышленных газов пропан выделяют ректификацией под давлением, адсорбцией на активированном угле или масляной адсорбцией; выход пропана достигает 98%. Основной промышленный метод получения пропана – пиролиз углеводородов.

Пропан – типичный алкан, обладает большей реакционной способностью чем метан и этан. При термическом крекинге (750-820°С) разлагается с образованием метана, этана, этилена и пропилена. Каталитическое дегидрирование на  при 575°С приводит к пропилену. Пиролиз смеси пропана и этана используют для получения низших олефинов. При окислении пропана образуются низшие спирты и альдегиды, ацетон, муравьиная и пропионовая кислота; при нитровании – смесь нитропарафинов: 9% нитрометана, 26% нитроэтана, 32% 1-нитропропана, 33% 2-нитропропана; последние используют как растворители сырья в тонком органическом синтезе. Термическое хлорирование пропана (250-350°С) приводит к трудноразделяемой смеси моно- и дихлорпропанов, при повышении температуры до 400-500°С образуются хлорпропены; исчерпывающее хлорирование в избытке хлора при 550-600°С – один из промышленных методов получения перхлорэтилена и .

Пропан применяют в качестве растворителя при депарафинизации и деасфальтизации нефтепродуктов, при производстве сажи, как хлорагент. Широко используется как бытовой и топливный газ и моторное топливо для автомобилей. Пропан в смеси с воздухом взрывоопасен. Температура самовоспламенения – 468°С. КПВ 2,3-9,5%. ПДК 300 . Вредно влияет на центральную нервную систему.

Бутаны. . Существуют два изомера нормальный бутан (н-бутан)  и изобутан (2-метилпропан, триметилметан, изобутан) . Бесцветные газы, растворимы в органических растворителях, не растворимы в воде, изобутан образует кристаллогидраты.

Бутаны – горючие газы. Температура кипения н-бутана – 0,5°С; изобутана  - 11,73°С. Температура плавления н-бутана – 138,35°С; изобутана  -159,6°С.   Температура самовоспламенения н-бутана – 40,5°С,  изобутана  -46,2°С. КПВ 1,8-9,1% для н-бутана 18-84% для изобутана. Октановое число соответственно 95 и 100. Бутаны вредно действуют на нервную систему. ПДК 300 .

Бутаны – типичные насыщенные алифатические углеводороды. Содержатся в газовом конденсате и нефтяных газах (в зависимости от месторождения, % по массе). Н-бутан – 0,12-6,54 и 0,16-12,1, изобутан – 0,56-0,72 и 0,27-6,01 (соответственно). В промышленности бутаны выделяют из природных источников и из продуктов каталитического крекинга в и гидрокрекинга нефтяных фракций с последующей ректификацией. В промышленности изобутан получают также из н-бутана каталитической изомеризацией. Реакцию осуществляют в газовой фазе (150-200°С, 1,4-2,8 МПа; катализатор – Pt на окислителе, выход 58-60% по объему за проход) или в жидкой фазе (50-130°С, 2,1 МПа, катализатор – , выход 60%).

Бутаны – легкие высокооктановые компоненты моторного топлива. н-Бутан – сырье для получения бутенов и 1,3-бутадиена, уксусной кислоты, малеинового ангидрида. Изобутан – сырье в производстве высокооктановых компонентов бензинов, изобутилена и трет-бутил-гидропероксида.

 

Пентаны . Существуют три изомера: нормальный пентан  (н-пентан), изопентан  (2-метилбутан) и неопентан  (2,2-диметилпропан, тетраметилметан). н-пентан и изопентан – бесцветные жидкости со слабым запахом, неопентан – газ. Пентаны растворимы в органических растворителях, практически не растворимы в воде.

Температура плавления н-пентана - 129,72°С; изопентана -159,89°С; неопентана -16,55°С. Температура кипения н-пентана 36,07°С; изопентана 27,85°С; неопентана 9,503°С. Температура воспламенения н-пентана 285°С, изопентана 427°С, неопентана 450°С. Пентаны в смеси с воздухом взрывоопасны, КПВ % по объему для н-пентана 1,45-7,5; изопентана 1,3-7,7; неопентана 1,4-7,5.  Пентаны не токсичны.

Пентаны – типичные насыщенные алифатические углеводороды. содержатся в газовом конденсате, в легких погонах нефти и продуктах ее деструктивной переработки, образуются при синтезе углеводородов по методу Фишера-Тропша. Пентаны выделяют из указанных продуктов ректификацией или ректификацией в сочетании с селективной адсорбцией на молекулярных ситах. В лабораторных условиях пентаны получают гидрированием пентенов, восстановлением амиловых спиртов и карбонильных соединений, декарбоксилированием соответствующих карбоновых кислот и др. н-Пентан образуется как единственный продукт гидрогенолиза циклопентана на Pt / C при 300°С.

В промышленности пиролиз пентанов в составе легких низкооктановых прямогонных бензинов приводит к этилену и пропилену. н-Пентан используют для получения изопентана, пентенов, амиловых спиртов и их эфиров и др., а также в качестве растворителя. Изопентан используют как компонент высокооктановых бензинов. Каталитическим гидрированием изопентана на  получают изопрен.

 

Гексаны . Имеется пять изомеров, все жидкости, температура кипения изменяется от 58 до 68,7°С. Октановое число в зависимости от строения изменяется от 25 у н-гексана до 103 у 2,3-диметилбутана. Гексаны хорошо растворимы в органических растворителях. Нерастворимы в воде, обладают всеми свойствами насыщенных углеводородов. н-Гексан  содержится в бензиновых фракциях нефтей и газовых конденсатов. При риформинге этих фракций он изомеризуется в изогексаны и дегидроциклизуется в бензол. Изогексаны вместе с другими изопарафинами выделяют ректификацией или разделением на цеолитах.

Изогексаны – высокооктановые компоненты моторных топлив. н-Гексан используется как растворитель.

 

Гептаны . Существует 9 изомеров, все жидкости с температурой кипения от 79 до 98°С. Октановое число в зависимости от строения изменяется от 0 ло 112,2. Гептаны хорошо растворимы в органических растворителях, не растворимы в воде. Обладают всеми свойствами алканов. н-Гептан содержится в бензиновых фракциях нефтей и газовых конденсатов, при каталитическом риформинге которых он изомеризуется в изогептаны и дегидроциклизуется в толуол. Изопентаны образуются также при гидрокрекинге тяжелых нефтяных фракций и при алкилировании изобутана пропиленом в присутствии  или .

Изогептаны – высокооктановые компоненты моторных топлив; н-гептан используется в качестве растворителя.

⇐ Предыдущая12345678

Поделиться: