Опыт 4. Действие концентрированной серной кислоты на предельные углеводороды

Реактивы и материалы: жидкие алканы; серная кислота (H₂SO₄) концентрированная (d = 1,84 г/см³).

В пробирку помещают 2 капли жидкого алкана и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки энергично перемешивают 1-2 мин, охлаждая пробирку проточной водой. В условиях опыта алканы с серной кислотой не реагируют.

При небольшом нагревании дымящая серная кислота образует с алканами, содержащими третичный углеродный атом, сульфокислоты. При высоких температурах серная кислота действует как окислитель.

Опыт 5. Действие концентрированной азотной кислоты на предельные углеводороды

Реактивы и материалы: жидкие алканы; азотная кислота ( d = 1,4 г/см³).

В пробирку помещают 2 капли исследуемого алкана и добавляют 2 капли азотной кислоты. Смесь встряхивают в течение 1-2 мин. Никакого изменения в пробирке не наблюдается. Концентрированная азотная кислота на холоду не реагирует с алканами, при высокой температуре она действует как окислитель. Реакция нитрования алканов идет хорошо с разбавленной азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении.

Легче всего нитруются алканы, содержащие в молекуле третичный углеродный атом. Алканы легко нитруются в газовой фазе двуокисью азота или парами азотной кислоты при 250-500°С. Эта реакция идет по радикальному механизму.

 

Литература:

1. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1980. – С. 24-26.

 

 

Лабораторная работа №3

Алкены

Цель: экспериментальное получение и изучение свойств непредельных углеводородов.

 

Опыт 1. Получение этилена и его горение

Реактивы и материалы: этанол, 96%-ный; серная кислота (d= 1,84 г/см³). Оборудование: песок, газоотводная трубка.

В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 6 капель этилового спирта и 8 капель концентрированной серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени горелки. Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки – он горит светящимся пламенем.

Химизм процесса:

СН₃-СН₂ОН + HО–SО₃H → СН₃-СН₂О-SО₃H + Н₂О

этилсерная кислота

Этилсерная кислота – моноэфир неорганической двухосновной кислоты – при нагревании разлагается:

СН₃-СН₂О-SО₃H → СН₂=СН₂ + H₂SO₄

    Выделяющийся этилен горит светящимся пламенем:

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

Концентрированная серная кислота является окислителем. При нагревании смеси спирта с концентрированной серной кислотой образуется кроме этилена и следов диэтилового эфира (C₂H₅ – O – C₂H₅) ряд продуктов окисления органических соединений, например СО₂, уголь С (обычно смесь в пробирке чернеет). Серная кислота при этом восстанавливается углеродом до диоксида

серы:

2H₂SO₄ + С → СO₂ + 2SO₂ + 2Н₂O

Диоксид серы также может обесцвечивать растворы брома и перманганата калия подобно этилену. Поэтому обычно образующийся этилен промывают раствором щелочи для очистки от SO₂. Если реакцию вести в присутствии песка, сульфата алюминия (катализаторы, ускоряющие дегидратацию спирта), почернения смеси не происходит, следовательно, диоксид серы не образуется. Дегидратация спиртов является общим способом получения непредельных углеводородов.

Опыт 2. Присоединение к этилену брома

Реактивы и материалы: этилен; бромная вода, насыщенный

раствор.

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (см. опыт 1), опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту двойной связи.

Химизм процесса:

СН₂=СН₂ + Вr₂ → СН₂Br-СН₂Br

1,2- дибромэтан

Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи. Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.

⇐ Предыдущая12345678Следующая ⇒

Поделиться: