Предмет органической химии. Важнейшие этапы развития органической химии и промышленности синтеза.

Предмет органической химии. Важнейшие этапы развития органической химии и промышленности синтеза.

Органическая химия – наука, изучающая соединения углерода. Изучение соединений углерода – их строения, химических превращений – и составляет предмет органической химии. Органическая химия может быть определена также как химия углеводородов и их производных. Хотя такое определение лучше отражает содержание органической химии, однако и оно не дает возможности провести резкую границу между органическими и неорганическими веществами, так как понятие «производные углеводородов» опять-таки охватывает некоторые соединения, являющиеся объектом изучения как органической, так и неорганической химии. Например, поташ (K₂ CO₃ ) и мрамор (CaCO₃ или CaMg(CO₃)₂), представляющие собой производные угольной кислоты, являются в конечном счете производными углеводорода метана, окислением которого может быть получена эта кислота. Органическая химия как наука оформилась в XIX веке; однако знакомство человека с органическими веществами и применение их для практических целей, несомненно, начались еще в глубокой древности. Этапы развития органической химии: С древнейших времён до XVIII века – Периодом развития практической химии. (Красители индиго и ализарин, содержащиеся в растительных веществах, спиртные напитки и уксус из сахар- и крахмалсодержащего сырья, варка мыла). XVIII – XIX век – Вёлер – синтез щавелевой кислоты и мочевины; В 1828 году Фридрих Вёлер впервые получил органическое вещество — мочевину — в результате упаривания водного раствора цианата аммония (NH₄OCN). А.М. Бутлеров – теория строения органических соединений; В 1861 г. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей.Н.Н. Зинин – получение анилина и других аминов. В 1842 Зинин открыл реакцию восстановления ароматических нитропроизводных в ароматические амины действием сернистого аммония (см. Реакция Зинина). Этим путём Зинин синтезировал в 1842 анилин, который до этого был получен Ю. Ф. Фрицше из красителя индиго, а также α -нафтиламин. XX век – промышленный органический синтез. Новые методы исследования органических соединений. Начальным периодом развития отрасли основного органического синтеза следует считать годы первой мировой войны—1914—1918 гг. XXI век – биополимеры, органические полупроводники, оптические материалы

Основные сырьевые источники получения органических соединений

- природный газ CH ₃ (1500 ℃ ) = C ₂ H ₂ - нефть (крекинг) - растения и животные - каменный уголь

Теория А.М.Бутлерова о строении органических соединений. Классификация органических соединений.

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения). Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы). Свойства веществ зависят от их химического строения. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Органические реакции

Классификация органических реакций:

1)По направлению реакции: реакции присоединения (А) R – CH = CH₂ + Br₂ → R – CHBr – CH₂Br

реакции элиминирования (отщепления, Е) R – CHBr – CH₂ – R´ + KOH → R – CH = CH – R´ + KBr + H₂O

реакции замещения (S) R – H + Cl₂ → R – Cl + HCl

реакции перегруппировки

2)По характеру реагентов (типу разрыва связей): радикальные реакции (R) – гомолитический разрыв связей Cl: Cl → 2Cl· R: H + Cl· → R· + HCl. R· + Cl: Cl → RCl + Cl·

Свободные радикалы — частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов.

полярные реакции – гетеролитический разрыв связей

Нуклеофильные реакции R: Cl +: OH^– → R: OH +: Cl^–

Электрофильные реакции R – H + E⁺ → R – E + H⁺

3)По молекулярности реакции: Мономолекулярные – реакции, в которых происходит химическое превращение одной молекулы

Бимолекулярные – реакции, элементарный акт которых осуществляется при столкновении двух частиц (одинаковых или различных)

Символы типов реакций: A_R – реакции радикального присоединения; Е2 – реакции бимолекулярного элиминирования;

S_N1 – реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения; S_E2 – реакции бимолекулярного электрофильного замещения

Явление гомологии. Изомерия

Гомологи – вещества, которые относятся к одному гомологическому ряду и отличаются друг от друга на 1 или несколько групп CH₂ (гомологическая разность). Изомерия бывает структурная и пространственная.

Структурная – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличаются порядком атомов. Пространственная(для двойных связей) – различия в пространственном расположении атомов в молекуле. Различаются ЦИС и ТРАНС пространственную изомерию. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомерах – по разные

Диеновые углеводороды.

Диеновыми называются углеводороды, которые содержат в своем составе две двойные связи.Общая формула диеновых углеводородов – C_nH_2n-2.

Диеновые углеводороды в зависимости от расположения двойных связей делятся на:

углеводороды с кумулированными двойными связями:

углеводороды с сопряженными двойными связями: СН₂= СН – СН = СН₂;

углеводороды с изолированными двойными связями: СН₂= СН – СН₂– СН = СН₂

Наименования гомологов соответствуют названиям алканов с суффиком «-диен». Физические свойства гомологов ряда пропадиена аналогичны свойствам алкенам. Пропадиен и бутадиен – газы, легко переходящие в жидкое состояние. Гомологи С5-С17 и их изомеры – жидкости. Высшие алкадиены с 18 и более атомами углерода – твёрдые соединения. Гомологи от пентадиена и выше образуют пространственную и структурную изомерии. Примеры гомологов диенов: С₃Н₄– пропадиен; С₄Н₆– бутадиен; С₅Н₈– пентадиен; С₆Н₁₀– гексадиен; С₇Н₁₂– гептадиен; С₈Н₁₄– октадиен; С₉Н₁₆– нонадиен; С₁₀Н₁₈–декадиен.