Альдегиды и кетоны: номенклатура и строение

Альдегиды – органические соединения, получаемые путем за- мещения атома водорода в углеводородах на альдегидную группу– СОН. По типу углеводородного радикала альдегиды подразделяются на предельные, непредельные, алициклические, ароматические и ге- тероциклические.

Кетоны – органические соединения, в которых карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами. Как и аль- дегиды, кетоны подразделяются на предельные, непредельные, али- циклические, ароматические и гетероциклические.  Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:

В зависимости от строения углеводородного радикала, связного с альдегидной группой, различают предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические и другие альдегиды. В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль.  Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Поэтому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать ее положение нет необходимости.

Альдегиды и кетоны: химические свойства и методы получения.

Альдегиды. Химические свойства:

I – атом водорода альдегидной группы – лёгкая окисляемость;

II – карбонильная группа – реакции присоединения и замещения кислорода;

III – радикал – реакции углеводородов.

 

 

Полимеризация:

Реакция Р.Л. Кляйзена и В.Е. Тищенко:

Образование ацеталей:

Альдольная конденсация:

Реакции окисления:

Реакция «серебряного зеркала»:

Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II):

Реакции карбонильной группы:

Образование циангидринов:

Присоединение бисульфита натрия:

Восстановление:

kt: Ni, Co, Pd, Cu, Pt

Замещение атома кислорода альдегидной группы на галоген:

Взаимодействие с аммиаком и его производными:

Реакции в радикале:

Замещение атома водорода углеводородного радикала на галоген:

Альдегиды. Методы получения.

Окисление первичных спиртов:

Гидратация ацетилена (Реакция Кучерова):

Оксосинтез:

Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных углеводородов:

Дегидрирование первичных спиртов

 

kt: Zn, Cu

Кетоны. Химические свойства.

 

Кетоны имеют общую с альдегидами карбонильную группу и вступают в те же реакции, что и альдегиды. Основное отличие в химических свойствах альдегидов и кетонов заключается в отношении к окислению. При окислении кетонов работает следующее правило: при энергичном окислении кетонов карбонильная группа остается с тем радикалом, который содержит наименьшее количество углеродных атомов.

Окисление кетонов энергичными окислителями (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и другие):

Кетоны. Методы получения.

Окисление вторичных спиртов

Дегидрирование вторичных спиртов

Получение из дигалогенпроизводных

Получение из кальциевых солей карбоновых кислот

Гидратация алкинов (за исключением ацетилена):

Карбоновые кислоты. Номенклатура, строение

Общая формула C_nH_2n+1COOH.  Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса –овая и слова кислота. Чтобы указать положение заместителя или радикала, нумерацию цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы.  Например: (CH₃)₂CHCH₂COOH называется 3-метилбутановая кислота. Так же широко используются тривиальные названия, они обычно отражают природный источник где были обнаружены эти соединения

Строение карбоксильной группы следующее:

Атом углерода в ней образует двойную связь с одним из атомов кислорода. Второй атом кислорода соединён с атомом водорода в гидроксильную группу. В зависимости от строения углеводородного радикала карбоновые кислоты могут быть насыщенными, ненасыщенными, ароматическими и т. д.

Пример:

насыщенная, ненасыщенная и ароматическая карбоновые кислоты:

уксусная кислота; CH3− COOHакриловая кислотаCH2=CH− COOHбензойная кислота C6H5− COOH

⇐ Предыдущая1234Следующая ⇒

Поделиться: