Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
Радикально-функциональная номенклатура
Наравне с заместительной номенклатурой используется радикально-функциональная. Данная номенклатура основана на выборе наиболее простого представителя гомологического ряда и последующего рассмотрения всего соединения в качестве производного этой исходной молекулы: Н3С СН3 СН3 С = С │ Н3С СН3 СН3 – С – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 тетраметилэтилен │ СН3 триметилбутилметан Для соединений с функциональными группами перечисляют углеводородные радикалы и указывают класс соединения: СН3 – ОН СН3 – О – С2Н5 Н5С2 – С – С2Н5 метиловый спирт метилэтиловый эфир ║ О диэтилкетон Если соединение симметрично, то перед названием ставят приставку ди- : С6Н5 – С6Н5 (СН3)3 С – С (СН3)3 СН2 = СН – СН = СН2 дифенил дитретбутил дивинил
Наиболее древней является тривиальная номенклатура, в названиях которой обычно отражены способы получения веществ, их местонахождение, характерные свойства, области применения и т.д. Тривиальная номенклатура особо распространена среди веществ, встречающихся в природе, например: щавелевая кислота анилин никотиновая кислота хлороформ изопрен и т.д. Правилами ИЮПАК разрешено употребление ряда тривиальных названий (бензол, пиридин, уксусная кислота и т.д.) Задание 1 В приведенных органических соединениях подчеркнуть функциональные группы и определить: а) тип углеродного скелета; б) класс соединения; в) дать название по заместительной номенклатуре Образец выполнения:
Задания № 1 контрольной работы Вариант 1
Вариант 2 Вариант 3 Вариант 4
Вариант 5
Сопряжение и ароматичность, электронные эффекты заместителей Типы химической связи 1. Гетерополярная (электровалентная) связь или ионное взаимодействие Характерна для соединений, в которых происходит полная отдача электрона одним атомом и приобретение его другим. При этом атомы превращаются в ионы с завершенными оболочками Примеры гетерополярной связи в органической химии:
2. Гомеополярная (ковалентная) атомная связь Образуется путем обобществления электронов. При этом химическая связь возникает за счет электронной пары, принадлежащей одновременно двум атомам Различают два механизма образования ковалентной связи:
а. Коллигация (обменный механизм) Каждый из атомов предоставляет по одному электрону в общее пользование. Н3С× + × СН3 Н3С× СН3 СН3
б. Координация (донорно-акцепторный механизм) Один из атомов (донор) предоставляет в общее пользование электронную пару, а другой (акцептор) имеет в своей оболочке вакантную орбиталь.
Взаимодействие метиламина с хлороводородом приводит к механизму координации Метиламин – донор Протон – акцептор В хлориде метиламмония все N-H связи равны, отличие только в механизме образования.
В. Водородная связь Относится к типу слабых взаимодействий. Возникает в случае, когда водород ковалентно связан с сильно электроотрицательным элементом (O, F, N). Электронная плотность при этом значительно смещена к электроотрицательному атому и на водороде возникает частичный положительный заряд. При приближении к нему электроотрицательного атома другой молекулы между ними возникает сила притяжения.
Водородная связь значительно слабее ковалентной. Тем не менее, она оказывает существенное влияние на физико-химические характеристики соединений: температуры кипения и плавления, растворимость в воде. Температура кипения спиртов повышается, т.к. требуется дополнительная энергия для разрушения водородных связей при переводе в парообразное состояние. Иногда образуются прочные ассоциаты, которые не разрушаются и при нагревании, существуя и в парах, например, димеры низших кислот.
O … H – O R – C C - R O – H … O
Из всех известных видов слабых взаимодействий лишь водородные связи обладают требуемой прочностью, необходимой для поддержания высокоорганизованных молекулярных структур и вместе с тем допускают быстрые структурные перегруппировки при температурах, присущих живым организмам. Т.к. в органических соединениях преобладает ковалентная связь, рассмотрим её более подробно: Характеристики ковалентной связи: 1. Длина связи - это равновесное расстояние между ядрами связанных атомов, выражаемое в нанометрах. Половина длины связи в симметричной молекуле (Н2, Сl2…) называется ковалентным радиусом. 1 нм = 10-9 м (нанометр)
2. Энергия связи Е [кДж/моль; ккал/моль] - это энергия, выделяющаяся при образовании молекулы из одиночных атомов. Обычно чем длиннее связь, тем меньше её энергия.
3. Полярность (статическая поляризация) - отражает взаимное влияние непосредственно связанных атомов. Ковалентная связь полярна в случаях, когда один из связанных атомов обладает большей ЭО Неполярная ковалентная связь образуется, когда в молекуле связаны два одинаковых атома и электронная плотность распределена равномерно между атомами.
4. Поляризуемость (динамическая поляризация) - это способность электронной оболочки атома или молекулы деформироваться под воздействием внешнего поля, вызванного ионами или полярными молекулами. При снятии действия внешнего поля поляризуемость исчезает. Поляризуемость связи возрастает с уменьшением разности ЭО атомов, образующих связь. Таким образом, существует обратная зависимость между полярностью и поляризуемостью ковалентной связи: чем больше электроны сдвинуты в статической молекуле, тем меньше остается возможности для их смещения под внешним воздействием. Подобная взаимосвязь хорошо прослеживается на примере молекул галогеноводородов:
НF HCl HBr HJ полярности поляризуемости
5. Направленность Объясняется принципом максимального перекрывания атомных орбиталей. Нарушение этого принципа приводит к разрыву связи. Ковалентная связь тем прочнее, чем больше перекрывание электронных орбиталей при данном межъядерном расстоянии. Поэтому молекула, в которой ковалентной связью соединены более двух атомов, имеет определенное пространственное строение.
При образовании ковалентной связи различают два типа перекрывания атомных орбиталей. Если атомные орбитали перекрываются вдоль оси, соединяющей ядра атомов – это s-перекрывание (s-связь). Ковалентные p-связи образуются путем перекрывания р или d-орбиталей боковыми поверхностями. Чаще всего встречается p-связь, образованная боковым перекрыванием р-орбиталей с параллельными осями. По прочности p-связь слабее s-связи.
6. Насыщаемость Это свойство связано с тем обстоятельством, что в атоме в образовании связей участвуют неспаренные электроны и неподеленные пары электронов. Например, атом азота имеет три неспаренных электрона, а атом водорода – один. По принципу насыщаемости устойчивым соединением может быть только NH3. Популярное: |
Последнее изменение этой страницы: 2016-03-16; Просмотров: 2012; Нарушение авторского права страницы