По биоорганической химии, которые дополняют материал учебника, помогают в

Стр 1 из 37Следующая ⇒

подготовке домашних заданий.

Лекции по биоорганической химии пригодятся вам и в дальнейшем при изучении

Биохимии, фармакологии, нормальной и патологической физиологии,

токсикологии и всех других медицинских дисциплин.

Желаем вам успехов в изучении новой науки –

Биоорганической химии

ГЛАВА 1

ИСТОРИЯ РАЗВИТИЯ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

“ … Столько было всяких удивительных происшествий,

Что ничто не казалось ей теперь совсем не возможным ”

Л. Кэрролл «Алиса в стране чудес»

Биоорганическая химия развивалась на границе между двумя науками: химией и биологией. В настоящее время к ним присоединились медицина и фармакология. Все эти четыре науки используют современные методы физических исследований, математического анализа и компьютерного моделирования.

Первым важнейшим этапом следует считать возникновение органической химии. которая выделилась в самостоятельное научное и прикладное направление в середине Х1Х века.

В 1807 году Й.Я. Берцелиус предложил, что вещества, подобные оливковому маслу или сахару, которые распространены в живой природе, следует называть органическими.

К этому времени уже были известны многие природные соединения, которые впоследствии стали определять как углеводы, белки, липиды, алкалоиды.

В 1812 г. российский химик К.С.Кирхгоф превратил крахмал, нагревая его с кислотой, в сахар, названный позднее глюкозой.

В 1820 г. французский химик А. Браконно, обрабатывая белок желатину, получил вещество глицин, относящееся к классу соединений, которые позднее Берцелиус назвал аминокислотами.

Датой рождения органической химии можно считать опубликованную в 1828 году работу Ф.Велера, , который впервые синтезировал вещество природного происхождения – мочевину- из неорганического соединения цианата аммония.

В 1825 году физик Фарадей выделил бензол из газа, который использовали для освещения города Лондона. Присутствием бензола можно объяснить коптящее пламя лондонских фонарей..

В 1842 г. Н.Н. Зинин осуществил синтез анилина,

В 1845 г. А.В. Кольбе, ученик Ф. Велера, синтезировал уксусную кислоту- несомненно природное органическое соединение - из исходных элементов( углерода, водорода, кислорода)

В 1854 г. П. М. Бертло нагревал глицерин со стеариновой кислотой и получил тристеарин, который оказался идентичным( одинаковым) с природным соединением, выделенным из жиров. Далее П.М. Бертло взял другие кислоты, которые не были выделены из природных жиров и получил соединения, очень похожие на природные жиры. Этим французский химик доказал, что можно получать не только аналоги природных соединений, но и создавать новые, похожие и одновременно отличающиеся от природных.

Многие крупные достижения органической химии второй половины Х1Х связаны с синтезом и изучением природных веществ.

В 1861 г. немецкий химик Фридрих Август Кекуле фон Страдонитц( называемый всегда в научной литературе просто Кекуле) опубликовал учебник, в котором определил органическую химию как химию углерода.

В период 1861- 1864 гг. российский химик А.М. Бутлеров создал единую теорию строения органических соединений, которая позволила перевести все имеющиеся достижения на единую научную основу и открыла путь к развитию науки органической химии.

В этот же период Д.И Менделеев. известный всему миру как ученый, который открыл и сформулировал периодический закон изменения свойств элементов, опубликовал учебник « Органическая химия». В нашем распоряжении есть его 2-е издание.( исправленное и дополненное, Издание Товарищества «Общественная польза», Санкт-Петербург, 1863г. 535 с)

В своей книге великий ученый четко определил связь органических соединений и процессов жизнедеятельности: « Многие из тех процессов и веществ, которые производятся организмами, мы можем воспроизвести искусственно, вне организма. Так, белковые вещества, разрушаясь в животных под влиянием кислорода, .поглощенного кровью, превращаются в аммиачные соли, мочевину, слизевый сахар, бензойную кислоту и др. вещества, обычно выделяющиеся мочой…Отдельно взятое каждое жизненное явление не есть следствие какой-то особой силы, но совершается по общим законам природы». В те времена биоорганическая химия и биохимия еще не сформировались как

самостоятельные направления, вначале их объединяла физиологическая химия, но постепенно они выросли на основе всех достижений в две самостоятельные науки.

Наука биоорганическая химия изучает связь между строением органических веществ и их биологическими функциями, используя, в основном, методы органической, аналитический, физической химии, а также математики и физики

Главной отличительной чертой этого предмета является исследование биологической активности веществ в связи с анализом их химической структуры

Объекты изучения биоорганической химии: биологически важные природные биополимеры – белки, нуклеиновые кислоты, липиды, низкомолекулярные вещества – витамины, гормоны, сигнальные молекулы, метаболиты – вещества участвующие в энергетическом и пластическом обмене веществ, синтетические лекарственные препараты.

К основным задачам биоорганической химии относятся:

1. Разработка методов выделения, очистки природных соединений, использование методов медицины для оценки качества препарата (например, гормона по степени его активности);

2. Определение строения природного соединения. Используются все методы химии: определение молекулярной массы, гидролиз, анализ функциональных групп, оптические методы исследования;

3. Разработка методов синтеза природных соединений;

4. Изучение зависимости биологического действия от строения;

5.Выяснение природы биологической активности, молекулярных механизмов взаимодействия с различными структурами клетки или с ее компонентами.

Развитие биоорганической химии на протяжении десятилетий связано с именами российских ученых: Д.И.Менделеева, А.М. Бутлерова, Н.Н.Зинина, Н.Д.Зелинского А.Н.Белозерского Н.А.Преображенского М.М.Шемякина, Ю.А. Овчинникова.

Основоположниками биоорганической химии за рубежом являются ученые, совершившие многие крупнейшие открытия: строение вторичной структуры белка (Л. Полинг ), полный синтез хлорофилла, витамина В₁₂( Р. Вудворд ), использование ферментов в синтезе сложных органических веществ. в том числе, гена ( Г. Корана) и другие

На Урале в г. Екатеринбурге в области биоорганической химии с 1928 по 1980 гг. работал заведующий кафедрой органической химии УПИ академик И.Я.Постовский, известный как один из создателей в нашей стране научного направления поиска и синтеза лекарственных препаратов и автор ряда препаратов( сульфаниламидов, противоопухолевых, противолучевых, противотуберкулезных).. Его исследования продолжают ученики, которые работают под руководством академиков О.Н.Чупахина, В.Н. Чарушина в УГТУ-УПИ и в Институте органического синтеза им. И.Я. Постовского Российской Академии Наук.

Биоорганическая химия тесно связана с задачами медицины, необходима для изучения, понимания биохимии, фармакологии, патофизиологии, гигиены. Весь научный язык биоорганической химии, принятые обозначения и используемые методы не отличаются от органической химии, которую вы изучали в школе

Единство теории и практики является неотъемлемой основой в развитии естественных наук.

ЛЕКЦИЯ 1

СОПРЯЖЕННЫЕ СИСТЕМЫ: АЦИКЛИЧЕСКИЕ И ЦИКЛИЧЕСКИЕ.

АРОМАТИЧНОСТЬ

Содержание лекции.

1. Характеристика химических связей в биоорганических соединениях. Гибридизация орбиталей атома углерода.

2. Классификация сопряженных систем: ациклические и циклические.

3 Виды сопряжения: π , π и π , р

4. Критерии устойчивости сопряженных систем - « энергия сопряжения»

5. Ациклические( нециклические) сопряженные системы, виды сопряжения. Основные представители ( алкадиены, непредельные карбоновые кислоты, витамин А, каротин, ликопин).

6. Циклические сопряженные системы. Критерии ароматичности. Правило Хюккеля. Роль π -π -, π -ρ -сопряжения в образовании ароматических систем.

7.Карбоциклические ароматические соединения: (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, фенол, анилин, бензойная кислота)- строение, образование ароматической системы.

8. Гетероциклические ароматические соединения (пиридин, пиримидин, пиррол, пурин, имидазол, фуран, тиофен)- строение, особенности образования ароматической системы. Гибридизация электронных орбиталей атома азота при образовании пяти - и шестичленных гетероароматических соединений.

9. Медико- биологическое значение природных соединений, содержащих сопряженные системы связей, и ароматических.

Исходный уровень знаний для усвоения темы ( школьный курс химии) :

Электронные конфигурации элементов( углерод, кислород, азот, водород, сера. галогены), понятие «орбиталь», гибридизация орбиталей и пространственная ориентация орбиталей элементов 2 периода., виды химических связей, особенности образования ковалентных σ -и π –связей, изменение электроотрицательности элементов в периоде и группе, классификацию и принципы номенклатуры органических соединений.

12 3 4 5 6 7 8 9 10 Следующая ⇒