Тема: Моноциклические гетероциклы.

Цель: Изучить способы получения гетероциклических соединений и их химические свойства.

Реактивы и оборудование: пирослизевая кислота 80 г., колба круглодонная (емк. 250 мл.), натронная известь, насадка с саблевидным отводом, холодильник прямой.

Ход работы: В круглодонную колбу на 250 мл помещают 80 г (0.60 моль) пирослизевой кислоты. К горлу колбы присоединяют насадку (см. рисунок), прямой тубус насадки закрывают резиновой пробкой с отверстием, в которое вставлена легко скользящая по нему стеклянная изогнутая на конце палочка ( с ее помощью во время реакции счищают с трубки кристаллы возгоняющейся кислоты). Изогнутую трубку насадки заполняют натронной известью для поглощения СО2 и воды и погружают ее в водяную баню, нагретую до 40◦ С, с целью предотвращения конденсации паров фурана. Выходное отверстие насадки соединяют с нисходящим холодильником и приемником, охлаждаемым ледяной водой.

Реакционную колбу нагревают на песчаной бане до температуры 200-250◦ С (температура бани). Выделяющийся фуран конденсируется в приемнике в виде бесцветной жидкости. Его перегоняют, собирая фракцию с Ткип.31-32◦ С. Выход 33-36 г. (72-78% от теоретического, считая на исходную пирослизевую кислоту).

Тема: Моноциклические гетероциклы.

Цель: Изучить способы получения гетероциклических соединений и их химические свойства.

Реактивы и оборудование: фурфурол 96 г., колба 3-горлая на 2000 мл., бром 52 г., мешалка, гидроксид натрия 140 г., капельная воронка, соляная кислота конц.

Ход работы: В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой и термометром (оставить сообщение с атмосферой, работать под тягой), растворяют 140г гидроксида натрия в 500мл. воды. Охлаждают раствор до 0◦ С (баня: ведро с мелкоизмельченным льдом и солью) и добавляют по каплям при перемешивании 52мл. брома, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не превышала +5◦ С. К полученному раствору гипобромита натрия в течение 4-5 часов добавляют по каплям 96г. фурфурола, поддерживая температуру ниже +5◦ С. После прибавления всего фурфурола смесь выдерживают при этой температуре 2 часа и осторожно подкисляют реакционную массу, предварительно охлажденной до 0◦ С концентрированной соляной кислотой (около 100мл.) до кислой реакции по конго. Выпавший осадок пирослизевой кислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают холодной подкисленной водой и высушивают сначала на воздухе, а затем в сушильном шкафу при 60–70◦ С. Выход 93–95г. (74% от теоретического), т.пл.126–128◦ С.

Тема: Конденсированные гетероциклы.

Цель: Изучить способы получения гетероциклических соединений и их химические свойства.

Реактивы и оборудование: циклогексанон 98 г, колба 3-горлая на 700 мл., фенилгидразин 108 г., холодильник обратный, уксусная кислота ледяная 360 г., мешалка с затвором, спирт этиловый, спирт метиловый

Ход работы: К кипящей смеси из 98 г. циклогексанона и 360 г. ледяной уксусной кислоты в течение 1 часа, при перемешивании добавляют 108 г. фенилгидразина, кипятят еще 1 час, при перемешивании охлаждают до 5◦ С и отсасывают выпавший тетрагидрокарбозол. Продукт промывают водой, 75 %-м спиртом и перекристаллизовывают из такого же спирта. Выход продукта 75-85% от теоретического, т.пл. 115-116◦ С.

Тема: Конденсированные гетероциклы.

Цель: Изучить способы получения гетероциклических соединений и их химические свойства.

Реактивы и оборудование: 2-Метил-6-нитроиндолизин 0, 2 г., колба круглодонная на 25 мл., гидроокись калия 4 г., баллон с аргоном, спирт этиловый 19 мл., бензол, гептан.

Ход работы: Кипятят 0, 2 г. (1, 14 ммоль) 2-метил-6-нитроиндолизина с водно-спиртовым раствором щелочи (20 мл. этилового спирта, содержащего 10% воды и 4 г. гидроксида калия) с обратным холодильником в токе аргона в течение 3 часов. После охлаждения красный раствор выливают в 150 мл. воды. Образовавшийся желтый осадок отделяют и промывают водой до нейтральной реакции. Получают 0, 17 г. (85%) 3-метил-5-нитроиндола с т.пл. 127-130◦ С (из бензола с гептаном 2: 1).

Аналогично может быть получен 3-фенил-5-нитроиндол из 2-фенил-8-нитроиндолизина. Выход 90% от теоретического, т. пл. 191-194◦ С (из бензола).

Гидрохлорид 2-аминоиндола

Тема: Конденсированные гетероциклы (Оксим о-нитрофенилпировиноградной кислоты, О-нитробензилцианид, О-аминобензилцианид)

Цель: Изучить способы получения гетероциклических соединений и их химические свойства.

Ход работы:

Опыт 1. К этилату натрия, полученному из 2, 3 г. (0, 1 моль) натрия и 23 мл. абс. спирта, при температуре 15◦ С прибавляют по каплям 14, 6 г. (0, 1 моль) диэтилоксалата и 13, 7 г. (0, 1 моль) о-нитротолуола. Смесь кипятят 25 минут, разбавляют 10 мл. воды и кипятят еще час, непрореагировавший о-нитротолуол отгоняют с паром, а оставшийся раствор при температуре 75-80◦ С обрабатывают активированным углем и профильтровывают. Фильтрат охлаждают до 50◦ С, добавляют к нему раствор 4, 9 г. (0, 07 моль) солянокислого гидрокиламина в 7, 5 мл. воды и избытка кислоты нейтрализуют 10%-м раствором гидроксида натрия. Раствор оставляют стоять на ночь, затем подкисляют разбавленной соляной кислотой до кислой реакции по конго и выпавшие кристаллы отфильтровывают. Из маточного раствора высаливанием сульфата натрия выделяют еще 0, 6 г. вещества. Получают 12, 7 г. (57%) оксима о-нитрофенилпировиноградной кислоты с т.пл. 158-160◦ С. Вещество используется далее в синтезе без дополнительной очистки.

Опыт 2.К 14 г. (0, 06 моль) оксима о-нитрофенилпировиноградной кислоты добавляют 140 мл. воды и 7 мл. уксусной кислоты. После кипячения в течение 1, 5 часов смесь охлаждают до 10◦ С, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. После перегонки в вакууме получают 6, 6 г. (56%) о-нитробензилцианида, т.пл. 78-80◦ С.

Опыт 3.В охлажденной до 10◦ С суспензии из 3, 1 (0, 02 моль) о-нитробензилцианида, 39 мл. спирта и 3, 5 г. (0, 03 моль) гранулированного олова приливают 15, 7 мл. концентрированной соляной кислоты, не допуская значительного разогревания. Смесь выдерживают при 30◦ С до тех пор, пока проба со щелочью не перестанет давать фиолетовое окрашивание. Затем раствор упаривают до объема 10 мл. и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают (5, 4 г.) и растворяют в 60 мл. холодной воды, раствор профильтровывают, охлаждают до 5◦ С и прибавляют 8, 5 мл. 30%-го раствора гидроксида натрия. Образующийся осадок о-аминобензилцианида отфильтровывают, промывают водой и экстрагируют кипящим спиртом (3*15 мл.). Раствор фильтруют и упаривают досуха в вакууме. Получают 2, 3 г. (90%) о-аминобензилцианида, т.пл. 70-72◦ С.

2.4 Тестовые задания

I.Тестовые задания по теме фуран

1. ˂ test˃

Дайте название соединения C₄H₄O

a. фуран

b. пиррол

c. тиофен

d. оксазол

e. тиазол

2. ˂ test˃

Как называется радикал фурана C₄H₃O?

a.фуран

b.фурин

c.фурфурол

d.фурил

e.бензоил

3. ˂ test˃

Какое вещество получится при синтезе пирослизевой кислоты

a.пиррол

b.тиофен

c.хинон

d.фурил

e.фуран

4. ˂ test˃

Что образуется при добавлении к серы и водорода к фурану?

a.фуран

b.пиррол

c.тиофен

d.оксазол

e.тазол

5. ˂ test˃

Температура кипения фурана… (◦ С)

a.35

b.31

c.42

d.33

e.30

6. ˂ test˃

В какой реакции можно использовать бензол в виде растворителя

а. Фридель-Крафтс

b. Вюрц-Фиттиг

c. Вюрц-Шарыгин

d. Ю.К. Юрьев

e. А.П. Терентьев

7. ˂ test˃

Какие гетероциклы очень сильные?

a. пятичленные

b. шестичленные

c. азотосодержащие

d. пяти и шестичленные

e. биологически активные

8. ˂ test˃

Как впервые был получен фуран?

a. синтезом пирослизевой кислоты

b. синтезом уксусной кислоты

c. взаимодействием тиофена с водой

d. восстановлением пиррола

e. взаимодействием соли бария с водой

9. ˂ test˃

Выход фурана в получении фурана из фурфурола составляет

a. 70–72%

b. 65–70%

c. 75–80%

d. 78–83%

e. 80–88%

10. ˂ test˃

HC- CH HC- CH

|| || + C₂H₅N_*SO₃→ || ||

HC CH HC C- SO₃ H_* C₂H₅N это реакция

\ / \ /

O O

a.Вюрц-Фиттиг

b. А.П.Терентьев

c. Ю.К.Юрьев

d.Фридель–Крафтс

e. Ф. Фишер

11. ˂ test˃

Какое соединение образуется при взаимодействии хлорида ртути с фураном

a. хлорфурил

b. фурилкалий

c. хлорортутьпроизводная

d. хлоромаркпроизводное

e. хлоромеркурпроизводное

12. ˂ test˃

Какое соединение образуется при взаимодействии металлического калия с фураном

a. фурфуролкалий

b. метафурат калия

c. фурилкалий

d. фосфат калия

e. оксид калия

13. ˂ test˃

Какого цвета осадок образуется при взаимодействии жидкой соляной кислоты с фураном?

a. красный

b. желтый

c. белый

d. коричневый

e. бесцветный

14. ˂ test˃

Температура кипения фурфурола?

a. 162◦ С

b. 150◦ С

c. 174◦ С

d. 170◦ С

e. 190◦ С

15. ˂ test˃

Формула ангидрида малеина?

a. C₄Н₂О₃

b. C₃Н₂О₂

c. C₄НО₃

d. C₃Н₂О₃

e. C₅Н₃О₃

16. ˂ test˃

Для чего применяют фуран?

a. для получения пластмассы

b. для получения фумариновой кислоты

c. для получения соединений с фурановым кольцом

d. для получения препаратов

e. все перечисленное

17. ˂ test˃

Формула тетрагидрофурфуролового спирта.

a. C₅Н₉Н

b. C₄Н₉О

c. C₅Н₉ООН

d. C₅Н₉ОН

e. C₅Н₁₀ООН

18. ˂ test˃

Что применяют в качестве растворителя в очистке фракции нефти?

a. фуран

b. тиофен

c. фурилкалий

d. фурфурол

e. уксусный ангидрид

II.Тестовые задания по теме тиофен

1. ˂ test˃

Дайте название соединения C₄H₄S

a. фуран

b. пиррол

c. тиофен

d. оксазол

e. тиазол

2. ˂ test˃

Какое вещество образуется при влиянии паров аммиака на тиофен?

a.фуран

b.пиррол

c.тиофен

d.оксазол

e.тиазол

3. ˂ test˃

Что образуется при добавлении к тиофену воды

a. фуран

b. пиррол

c.тиофен

d.оксазол

e.тиазол

4. ˂ test˃

Название радикала тиофена C₄H₃S

a. тиофен

b.теонол

c.теофенол

d.тиенил

e.теонол

5. ˂ test˃

Какое вещество образуется в промышленности из паров бутана и серы?

a. фуран

b. пиррол

c. тиофен

d. оксазол

e. тиазол

6. ˂ test˃

Температура кипения тиофена?

a. 62◦ С

b. 150◦ С

c. 74◦ С

d. 80◦ С

e. 84◦ С

7. ˂ test˃

Чему равна реакция «Индофенина»?

a. пирролу

b. индолу

c. фурану

d. тиофену

e. тиазолу

8. ˂ test˃

Через сколько лет после получения тиофена получили его монографию?

a. 5 лет

b. 6 лет

c. 4 года

d. 8 лет

e. 10 лет

9. ˂ test˃

В каком соединении встречается кольцо тиофена?

a. биотона

b. биотена

c. биотина

d. биотана

e. битена

10. ˂ test˃

В качестве чего необходим биотин для человека и животных?

a. белок

b. биокатализатор

c. растворитель

d. жидкость

e. бикатализатор

11. ˂ test˃

Какое соединение образуется при взаимодействии хлорида ртути с тиофеном

a. 2, 5– дихлормеркуртиофен

b. 1, 2, 4– трихлормеркуртиофен

c. 1, 2, 5–трихлортиофенмеркур

d. 1, 4–дихлормеркур

e. 2, 5–дихлормеркур

12. ˂ test˃

С использованием какой реакции можно внести альдегидную группу в кольцо тиофена?

a. Вольпин

b. Гейман

c. Виттиг

d. Геттерман

e.Мейер

13. ˂ test˃

С использованием какой реакции можно отделить тиофен из сырого (неочищенного) бензола?

a. взаимодействие хлорида ртути с пирролом

b. взаимодействие ртути с тиофеном

c. взаимодействие хлора с тиофеном

d. взаимодействие хлорида ртути с тиофеном

e. взаимодействие воды с тифеном

III.Тестовые задания по теме пиррол

1. ˂ test˃

Дайте название соединения C₄H₄NH

a. фуран

b. пиррол

c. тиофен

d. оксазол

e. тиазол

2. ˂ test˃

Какое вещество образуется при добавлении к пирролу воды?

a.фуран

b.пиррол

c.тиофен

d.оксазол

e.тиазол

3. ˂ test˃

Какое вещество получится при добавлении цинка к имиду янтарной кислоты путем синтеза?

a.фуран

b. пиррол

c. тиофен

d. оксазол

e. тиазол

4. ˂ test˃

Что относится к пятичленным гетероциклам?

a. оксазол

b. тиазол

c. пиразол

d. пиридин

e. пиррол

5. ˂ test˃

Температура кипения пиррола… (◦ С)

a.62

b.150

c.130

d.80

e.114

6. ˂ test˃

Восстановительное кольцо пиррола

а. пирроллидон

b. пиримидин

c. пирролиден

d. пиррилидин

e. пиридин

7. ˂ test˃

Какое вещество образуется при нагревании пирослизевой кислоты с солью аммония и глицерином при 200◦ С?

a. пиррол

b. тиофен

c. имидазол

d. пиримидин

e. пиридин

8. ˂ test˃

Какое вещество получают в промышленности из фурана и аммиака?

a. пиррол

b. тиофен

c. имидазол

d. нитрофуран

e. пиримидин

9. ˂ test˃

Увеличивает скорость электрофильного замещения

a. -ОН

b. -СООН

c. -СOH

d. – СI

e.–CH₃

10. ˂ test˃

Значительно уменьшает скорость электрофильного замещения

a. -метил

b. - СООН

c. Na

d. метан

e. Са

11. ˂ test˃

В спиртовом растворе бром превращает пиррол в:

a. тетрабромид

b. дибромид

c. бромид

d. дихлорид

e. в бромную кислоту

12. ˂ test˃

В растворе калия йод превращает пиррол в:

a. трииодпиррол

b. дииодпиррол

c. калийпиррол

d. тетраиодпиррол

e. йодпиррол

13. ˂ test˃

С₅Н₅N*SO₃ при 90◦ С превращает пиррол в:?

a. 2-сульфокислоту

b. сульфокислоту

c. 3-сульфокислоту

d. 2, 3-дисульфокислоту

e. кислоту

14. ˂ test˃

Пирролин образуется при?

a. взаимодействии воды с пирролом

b. взаимодействии пиримидина с цинком

c. взаимодействии пиррола с уксусной кислотой

d. восстановлении пиридина цинком в уксусной кислоте

e. восстановлении пиррола цинком в уксусной кислоте

15. ˂ test˃

Из пиррола получают пирролидин при:

a. гидрировании цинком

b. гидрировании

c. взаимодействии с хлором

d. гидрировании платиной

e. взаимодействии с цинком

16. ˂ test˃

НС= СН

| |

Н₂С СН₂

\ /

NH - называется

a. пиримидин

b. пиррол

c. пирролин

d. цитозин

e. тиазол

17. ˂ test˃

СOOH СOOН

| |

CН₂ СН₂

\ /

NH – называется

a. иминодиуксусная кислота

b. диуксусная кислота

c. малеиновая кислота

d. уксусная кислота

e. меркурная кислота

18. ˂ test˃

Температура кипения пирролидина… (◦ С)

a.62

b.88

c.50

d.90

e.114

19. ˂ test˃

Какой ученый открыл хлорофиллы ɑ и p?

a. Ю.К. Юрьев

b. М.С. Цвет

c. А. П. Терентьев

d. П. А. Вюрц

e. А. Кнорр

20. ˂ test˃

В каком году осуществили лабораторный синтез хлорофилла?

a. 1920 год

b. 1990 год

c. 1950 год

d. 1940 год

e. 1930 год

21. ˂ test˃

Какой ученый открыл лабораторный синтез хлорофилла?

a. Ю. К. Юрьев

b. М. С. Цвет

c. А. Кнорр

d. Р. Вудворд

e. А. П. Терентьев

22. ˂ test˃

Витамин В₁ это?

a. С₆₃Н₉₉О₁₄N₁₄PCO

b. С₆₀Н₉₉О₁₄N₁₀PCO

c. С₆₃Н₈₆О₁₄N₁₆PCO

d. С₆₃Н₉₉О₁₀N₁₄O

e. С₅₅Н₅₉О₁₄N₁₄PCO

23. ˂ test˃

Витамин В₁₂ полностью открыли?

a. 1940 год

b. 1955 год

c. 1965 год

d. 1982 год

e. 1950 год

IV.Тестовые задания по теме индол

1. ˂ test˃

Дайте название соединения

a. фуран

b. пиррол

c. тиофен

d. индол

e. тиазол

2. ˂ test˃

Какое вещество образуется при проведении паров анилина иацетилена через нагретую трубку при 600-700◦ С?

a.фуран

b.пиррол

c.тиофен

d.индол

e.тиазол

3. ˂ test˃

Температура плавления индола (◦ С)?

a. 50

b. 60

c. 52

d. 75

e. 83

4. ˂ test˃

Цвет индола?

a. бесцветный

b. черный

c. желтый

d. красный

e. голубой

5. ˂ test˃

В каком году были получены продукты разложения индиго?

a. 1860 год

b. 1866 год

c. 1880 год

d. 1830 год

e. 1890 год

6. ˂ test˃

Какой ученый открыл продукты разложения индиго?

а. А.Е.Арбузов

b. Фишер

c. А. Байер

d. Ю.К. Юрьев

e. Кнорр

7. ˂ test˃

Скатол это …?

a. индол и метилиндол

b. индол

c. индол и 2-метилиндол

d. 3-метилиндол

e. индол и 3-метилиндол

8. ˂ test˃

Температура плавления скатола (◦ С)?

a. 95

b. 80

c. 100

d. 75

e.88

9. ˂ test˃

Реакция нагревания фенилгидразонов альдегидов и кетонов серной кислотой?

a. А. Байер

b. А.Е. Арбузов

c. Ю.К. Юрьев

d. Фишер

e.Кнорр

10. ˂ test˃

Реакция нагревания фенилгидразонов альдегидов и кетонов серной кислотой?

a. А.Е. Арбузов

b. Ю.К. Юрьев

c. Фишер

d. Кнорр

e. А. Байер

11. ˂ test˃

Какое вещество образуется при нитровании этилнитратом индола в эфирном растворе в присутствии этилата натрия?

a. нитроиндол

b. 3-нитроиндол

c. индол

d. 2-нитроиндол

e. 2, 3-динитроиндол

12. ˂ test˃

Какое вещество образуется при сульфировании индола в присутствии пиридина и SO₃ комплекса?

a. дисульфокислота

b. кислота

c. 3-сульфокислота

d. 2-сульфокислота

e. сульфокислота

13. ˂ test˃

Как получают индиго?

a. окислением пиррола

b. окислением тиофена

c. нагреванием индола

d. охлаждением индола

e. легким окислением индола

14. ˂ test˃

3-индолуксусная кислота?

a. ауксин

b. диауксин

c. гетероауксин

d. гетероиндольная кислота

e. уксусная кислота

15. ˂ test˃

Температура плавления гетероауксина (◦ С)?

a. 164

b. 150

c. 160

d. 130

e. 100

16. ˂ test˃

При каких условиях образуется гетероауксин?

a. при разложении белков

b. при появлении белков

c. при повреждении белков

d. при отсутствии белков

e. все ответы верны

17. ˂ test˃

При нагревании оксииндола с цинком происходит?

a. окисляется до индола

b. образуется оксид

c. отделяется цинк

d. индол растворяется

e. образуется оксид цинка

18. ˂ test˃

Какой ученый предложил главный метод получения индиго?

a.Фишер

b.Юрьев

c.Арбузов

d.Гейман

e.Байер

19. ˂ test˃

При каких условиях образуется скатол?

a. при гниении белков

b. при разложении белков

c. при отсутствии белков

d. при появлении белков

e. при повреждении белков

20. ˂ test˃

Цвет изатина

a. коричневые кристаллы

b. светло-красные кристаллы

c. желтые кристаллы

d. светло-голубые кристаллы

e. бесцветные кристаллы.

V.Тестовые задания по теме пиразол

1. ˂ test˃

НС-СН

|| ||

НС N

\ /

Дайте название соединения

a. пиразолидин

b. пиразол

c. пиразолин

d. пиримидин

e. дипиразол

2. ˂ test˃

Температура плавления пиразола(◦ С)?

a.80

b.90

c.70

d.60

e.100

3. ˂ test˃

Какое вещество образуется при влиянии на ацетилен диазометаном?

a. пиразол

b.пиразолидин

c. дипиразол

d. пиримидин

e. тиазол

4. ˂ test˃

Что образуется из ацетилацетена и гидразина?

a. 1, 2– диметилпиразол

b. 3, 5– диметилпиразол

c. 3– метилпиразол

d. 3, 3–метилпиразол

e. 2–метилпиразол

5. ˂ test˃

Н₂С-СН

|| ||

Н₂С N

\ /

Дайте название соединения?

a. пиразолидин

b. пиррол

c. пиримидин

d. пиразолин

e. пиразол

6. ˂ test˃

Н₂С-СН₂

|| ||

Н₂С NН

\ /

Дайте название соединения?

а. пиррол

b. пиримидин

c. пиразол

d. пиразолин

e. пиразолидин

7. ˂ test˃

Кто открыл 1–фенил–3–метилпиразолон–5?

a. Кнорр

b. Фишер

c. Юрьев

d. Арбузов

e. Байер

8. ˂ test˃

1-фенил-3-метилпиразолон-5 открыт в?

a. 1883 году

b. 1900 году

c. 1875 году

d. 1895 году

e. 1879 году

9. ˂ test˃

Сколько таутомерных форм имеет 1–фенил–3–метилпиразолон-5?

a. 5

b. 3

c. 2

d. 4

e.нету

10. ˂ test˃

Антипирин это?

a. фенил–2, 3–диметил–пиразолон

b. 1–фенил–3метилпиразолон–5

c. 2–фенил–2–метилпиразолон

d. 1–фенил–2, 3–диметил–пиразолон–5

e. фенил–2, 3–диметилпиразолон-5

11. ˂ test˃

НС=С-СН₃

| |

О=С NН

\ /

С₆Н₅

Дайте название соединения?

a. фенил–2, 3–диметил–пиразолон

b. 1–фенил–2, 3–диметил–пиразолон–5

c. 1–фенил–3метилпиразолон–5

d. фенил–1, 3–диметилпиразолон–5

e. 1–фенил–2–метилпиразолон–5

12. ˂ test˃

Для получения пиразолона?

a. обратить с помощью азотной кислоты антипирин в 4–нитрозопроизводную

b. обратить с помощью кислоты антипирин в 5–нитрозопроизводную

c. обратить с помощью азотной кислоты антипирин в 2–нитрозопроизводную

d. обратить с помощью азотной кислоты антипирин в 3–нитрозопроизводную

e. обратить с помощью азотной кислоты антипирин в нитрозопроизводную

VI.Тестовые задания по темам имидазол и тиазол

1. ˂ test˃

НС-N

|| ||

НС CH

\ /

Дайте название соединения

a. имидазол

b. тиазол

c. имизол

d. тимин

e. пиразол

2. ˂ test˃

Температура плавления имидазола(◦ С)?

a.20

b.50

c.32

d.90

e.100

3. ˂ test˃

Температура кипения имидазола(◦ С)?

a. 150

b. 256

c. 200

d. 198

e. 284

4. ˂ test˃

Имидазол это?

a. изомер пиразола

b. изомер тиазола

c. изомер пиридина

d. изомер пиримидина

e. изомер тиофена

5. ˂ test˃

Впервые выявили синтез имидазола?

a. Вюрц и Фиттиг

b. Н.А. и В. А. Преображенские

c. Байер и Н.А. Преображенский

d. Н.А. Преображенский и Вюрц

e. Фиттиг и Байер

6. ˂ test˃

В каком году открыли имидазол?

а. 1940 году

b. 1956 году

c. 1935 году

d. 1950 году

e. 1930 году

7. ˂ test˃

Дайте название соединения

НС-N

|| ||

НС CH

\ /

a. имидазол

b. пиридин

c. тиофен

d. фуран

e. тиазол

8. ˂ test˃

Температура кипения тиазола(◦ С)?

a. 117

b. 100

c. 120

d. 105

e. 125

9. ˂ test˃

NН

С –CН₃

Дайте название соединения?

a. диметилтиазол

b. тиоацетамид

c. ацетамид

d. тионитроамид

e. метилнитро тиоамид

VII.Тестовые задания по теме пиридин

1. ˂ test˃

В каком году открыли пиридин?

a. 1851

b. 1852

c. 1853

d. 1854

e. 1855

2. ˂ test˃

Второе название β - метипиридина?

a. тиазол

b. индол

c. пиперидин

d. β - пиколин

e. нафталин

3. ˂ test˃

Какое вещество образуется при взаимодействии уксусной кислоты с аммиаком с использованием ацетата аммония?

a. β - пиколин

b. 2- метил-5- этилпиридин

c. кислая соль пиридина

d. пиперидин

e. нафталин

4. ˂ test˃

Какое вещество образуется при окислении пиридина натрием в спирте?

a. β - пиколин

b. 2- метил-5- этилпиридин

c. кислая соль пиридина

d. пиперидин

e хинон.

5. ˂ test˃

Впервые открыли пиридин?

a. 1851г

b. 1862

c. 1869

d. 1850

e. 1900

6. ˂ test˃

Из чего получили впервые пиридин?

а. костный жир

b. кровь

c. кость

d. кожа

e. все верно

7. ˂ test˃

Дайте название соединения

НС-N

|| ||

НС CH

\ /

a. имидазол

b. пиридин

c. тиофен

d. фуран

e. тиазол

8. ˂ test˃

Температура кипения пиридина(◦ С)?

a. 117

b. 100

c. 120

d. 105

e. 125

9. ˂ test˃

NН

С –CН₃

Дайте название соединения?

a. диметилтиазол

b. тиоацетамид

c. ацетамид

d. тионитроамид

e. метилнитро тиоамид

VIII.Тестовые задания по теме пиримидин

1. ˂ test˃

В каком году открыли пиримидин?

a. 1851

b. 1852

c. 1853

d. 1854

e. 1855

2. ˂ test˃

Второе название β - метипиримидина?

a. тиазол

b. индол

c. пиперидин

d. β - пиколин

e. нафталин

3. ˂ test˃

Какое вещество образуется при взаимодействии уксусной кислоты с аммиаком с использованием ацетата аммония?

a. β - пиколин

b. 2- метил-5- этилпиридин

c. кислая соль пиридина

d. пиперидин

e. нафталин

4. ˂ test˃

Какое вещество образуется при окислении пиридина натрием в спирте?

a. β - пиколин

b. 2- метил-5- этилпиридин

c. кислая соль пиримидина

d. пиперидин

e хинон.

5. ˂ test˃

Впервые открыли пиримидин?

a. 1851г

b. 1862

c. 1869

d. 1850

e. 1900

6. ˂ test˃

Из чего получили впервые пиримидин?

а. костный жир

b. кровь

c. кость

d. кожа

e. все верно

7. ˂ test˃

Дайте название соединения

НС-N

|| ||

НС CH

\ /

a. имидазол

b. пиримидин

c. тиофен

d. фуран

e. тиазол

IX.Тестовые задания по теме алкалоиды

1. ˂ test˃

Дайте название соединения

a. фуран

b. пиррол

c. тиофен

d. индол

e. тиазол

2. ˂ test˃

Какое вещество образуется при проведении паров анилина иацетилена через нагретую трубку при 600-700◦ С?

a.фуран

b.пиррол

c.тиофен

d.индол

e.тиазол

3. ˂ test˃

Температура плавления индола (◦ С)?

a. 50

b. 60

c. 52

d. 75

e. 83

4. ˂ test˃

Цвет индола?

a. бесцветный

b. черный

c. желтый

d. красный

e. голубой

5. ˂ test˃

В каком году были получены продукты разложения индиго?

a. 1860 год

b. 1866 год

c. 1880 год

d. 1830 год

e. 1890 год

6. ˂ test˃

Какой ученый открыл продукты разложения индиго?

а. А.Е.Арбузов

b. Фишер

c. А. Байер

d. Ю.К. Юрьев

e. Кнорр

7. ˂ test˃

Скатол это …?

a. индол и метилиндол

b. индол

c. индол и 2-метилиндол

d. 3-метилиндол

e. индол и 3-метилиндол

8. ˂ test˃

Температура плавления скатола (◦ С)?

a. 95

b. 80

c. 100

d. 75

e.88

9. ˂ test˃

Реакция нагревания фенилгидразонов альдегидов и кетонов серной кислотой?

a. А. Байер

b. А.Е. Арбузов

c. Ю.К. Юрьев

d. Фишер

e.Кнорр

10. ˂ test˃

Реакция нагревания фенилгидразонов альдегидов и кетонов серной кислотой?

a. А.Е. Арбузов

b. Ю.К. Юрьев

c. Фишер

d. Кнорр

e. А. Байер

11. ˂ test˃

a. нитроиндол

b. 3-нитроиндол

c. индол

d. 2-нитроиндол

e. 2, 3-динитроиндол

12. ˂ test˃

Какое вещество образуется при сульфировании индола в присутствии пиридина и SO₃ комплекса?

a. дисульфокислота

b. кислота

c. 3-сульфокислота

d. 2-сульфокислота

e. сульфокислота

13. ˂ test˃

Как получают индиго?

a. окислением пиррола

b. окислением тиофена

c. нагреванием индола

d. охлаждением индола

e. легким окислением индола

14. ˂ test˃

3-индолуксусная кислота?

a. ауксин

b. диауксин

c. гетероауксин

d. гетероиндольная кислота

e. уксусная кислота

Экспериментальная часть

В Кокшетауском государственном университете им. Ш. Уалиханова на кафедре химии и биотехнологии среди студентов 3-4 курсов специальности 5В011200–Химия было проведено апробация обучающей и контролирующей программы по разделу «Гетероциклические соединения». Общее количество предложенных тестов составляло 15-30 заданий.

Полученные результаты студентов 3, 4 курса специальности 5В011200–Химия по темам раздела «Гетероциклические соединения» были проанализированы и отражены в таблице 1, 2. Коды правильных ответов представлены в Приложении 1.

Таблица 1.

Результаты тестирования студентов 3 курса по темам

Фуран	Тиофен	Пиррол	Индол
Кол- во студентов	% качество знаний	Кол- во студентов	% качество знаний	Кол- во студентов	% качество знаний	Кол- во студентов	% качество знаний




Пиразол	Имидазол	Пиридин	Пиримидин

Таблица 2.

Результаты тестирования студентов 4 курса по темам

Фуран	Тиофен	Пиррол	Индол
Кол- во студентов	% качество знаний	Кол- во студентов	% качество знаний	Кол- во студентов	% качество знаний	Кол- во студентов	% качество знаний




Пиразол	Имидазол	Пиридин	Пиримидин

Результаты итогового контроля знаний студентов 3, 4 курса специальности 5В011200–Химия приведены в таблице 3, 4 и диаграмме 1, 2.

Таблица 3.

Результаты итогового контроля знаний студентов 3 курса

Кол-во студентов	% качество знаний

Диаграмма 1.

Мониторинг качества успеваемости студентов 3 курса

Таблица 4.

Результаты итогового контроля знаний студентов 4 курса

Кол-во студентов	% качество знаний

Диаграмма 2.

Мониторинг качества успеваемости студентов 4 курса

Таким образом, экспериментально доказано, что предоставленный электронный учебник по разделу органической химии «Гетероциклические соединения» является эффективным для изучения теоретического материала, что дает возможность использовать в дальнейшем учебном процессе.

Заключение

В результате выполнения дипломной работы получены следующие результаты:

- проведен анализ теоретического материала, предлагаемого к компьютерной реализации с целью определения его пригодности и степени эффективности;

- разработана структура, на основе которой был создан электронный учебник;

- электронный учебник был апробирован в процессе обучения среди студентов.

Рекомендована для использования в высших учебных заведениях при изучении курса органической химии.

Глоссарий

Ацилирование – введение ацильного остатка RCO- (ацила) в состав органического соединения, как правило, путем замещения атома водорода, введение остатка уксусной кислоты CH₃CO- называют ацетилированием.

Молекулярная масса пиримидина 80, 09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.

Органическая химия – это химия соединений углерода, а точнее, химия углеводородов и их производных. Органические соединения обязательно включают в себя атомы углерода и водорода.

Основные свойства – свойства веществ, характерные для основания.

Пиридин – шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями. Пиридин – слабое основание, дает соли с сильными минеральными кислотами, легко образует двойные соли и комплексные соединения.

Пиримидин (C₄N₂H₄, 1, 3- или м-диазин, миазин) – гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1, 3–диазинов. Пиримидин – бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Пятичленные гетероциклы – органические циклические соединения, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Раствор – гомогенная система, состоящая из двух или более компонентов, содержание которых можно изменять в некоторых пределах без нарушения однородности, а также из продуктов взаимодействия веществ.
Истинный раствор – состоит из молекул или ионов, окруженных молекулами или ионами растворителя, при этом размер растворенных частиц не превышает 10-7 см.

Коллоидный раствор – состоит из макромолекул или агрегатов молекул, окруженных атомами, молекулами или ионами растворителя. Размер растворенных частиц в коллоидных растворах лежит в пределах от 10-5 до 10-7 см.

Концентрированный раствор – содержит много растворенного вещества.
Насыщенный раствор – раствор, в котором при данной температуре данное вещество больше не растворяется.

Разбавленный раствор – содержит очень мало частиц растворенного вещества.

Тиазол– гетероциклическое соединение, аналог тиофена, содержащий вместо СН- группы в положении 3 атом азота. Тиазол– (температура кипения 117°C) гетероциклическое соединение, аналог тиофена, содержащий вместо CH-группы в положении 3 атом азота. Тиазол представляет собой бесцветную жидкость с запахом пиридина. Тиазол растворим в воде и в органических растворителях.

Фуран (оксол-2, 4-диен) – органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое

⇐ Предыдущая 1 2 3 4 56