Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты

 

Нуклеиновые кислоты – присутствующие в клетках всех живых организмов биополимеры, которые выполняют важнейшие функции по хранению и передаче генетической информации и участвуют в механизмах ее реализации в процессе синтеза клеточных белков.

Установление состава нуклеиновых кислот путем их последовательного гидролитического расщепления позволяет выделить следующие структурные компоненты.

 

Гетероциклические основания, входящие в состав нуклеиновых кислот (нуклеиновые основания), - это гидрокси- и аминопроизводные пиримидина и пурина. Нуклеиновые кислоты содержат три гетероциклических основания с пиримидиновым циклом (пиримидиновые основания) и два - с пуриновым циклом (пуриновые основания).

 

 

Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и рибозой или дезоксирибозой. Между аномерным атомом углерода моносахарида и атомом азота в положении 1 пиримидинового цикла или атомом азота в положении 9 пуринового цикла образуется b-гликозидная связь.

В зависимости от природы моносахаридного остатка нуклеозиды делят на рибонуклеозиды (содержат остаток рибозы) и дезоксирибонуклеозиды (содержат остаток дезоксирибозы).

 

Нуклеотиды – это эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (нуклеозидфосфаты). Сложноэфирную связь с фосфорной кислотой образует ОН группа в положении 5^/ или 3^/ моносахарида. В зависимости от природы моносахаридного остатка нуклеотиды делят на рибонуклеотиды (структурные элементы РНК) и дезоксирибонуклеотиды (структурные элементы ДНК).

Название как монофосфатов	Название как кислот	Сокращение
Аденозин-5’-фосфат	5’-Адениловая кислота	АМФ
Гуанозин-5’-фосфат	5’-Гуаниловая кислота	ГМФ
Цитидин-5’-фосфат	5’-Цитидиловая кислота	ЦМФ
Уридин-5’-фосфат	5’-Уридиловая кислота	УМФ
Дезоксиаденозин-5’-фосфат	5’-Дезоксиадениловая кислота	дАМФ
Дезоксигуанозин-5’-фосфат	5’-Дезоксигуаниловая кислота	дГМФ
Дезоксицитидин-5’-фосфат	5’-Дезоксицитидиловая кислота	дЦМФ
Тимидин-5’-фосфат	5’-Тимидиловая кислота	ТМФ

Контрольные задания

1. Напишите формулы азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот, укажите сходства и отличия ДНК и РНК.
2. Что представляют собой АТФ, АДФ, АМФ? Напишите их формулы. Какова биологическая роль?
3. Напишите формулу адениловой кислоты.
4. Напишите формулу гуаниловой кислоты.
5. Напишите формулу 2-дезоксицитидина.
6. Напишите схемы образования цитидина.
7. Напишите схемы образования уридина.
8. Что такое нуклеотид?
9. Напишите схемы образования нуклеотидов, в состав которых входит аденин.
10. Напишите схемы образования АТФ (аденозинтрифосфорной кислоты).
11. Вторичная структура ДНК. Объясните принцип комплементарности.
12. Из каких составных частей состоят нуклеиновые кислоты? Напишите соответствующие структурные формулы.
13. Опишите виды РНК.

Низкомолекулярные биорегуляторы

 

Низкомолекулярные биорегуляторы – многочисленная группа физиологически активных соединений, как природных, так и синтетических, выполняющих разнообразные функции в организмах человека и животных, в растениях и микроорганизмах. К ним относят алкалоиды, антибиотики, витамины, терпеноиды, стероиды, и т.д.

Алкалоиды

Алкалоиды — гетероциклические азотсодержащие соединения растительного происхождения, для которых характерна высокая физиологическая активность.

Метилированные ксантины составляют группу пуриновых алкалоидов. К ним относят теофиллин, теобромин, кофеин, они находят широкое применение в медицине, которое основано на их стимулирующем действии на центральную нервную систему и сердце.

Теофиллин содержится в листьях чая, теобромин – в бобах какао, кофеин – в кофе.

Теофиллин и теобромин обладают в большей степени мочегонным и расширяющим сосуды действием.

Кофеин обладает наиболее сильным возбуждающим действием.

Терпены

Терпены объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных — спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из нескольких звеньев изопрена. Такие углеводороды называются терпеновыми, а их кислородсодержащие производные — терпеноиды. Терпены входят в состав эфирных масел растений (роза, лаванда, лимон), растительных пигментов, жирорастворимых витаминов.

Важные растительные пигменты — каротин и ликопин являются тетратерпеном.

Стероиды

Стероиды — биологически важные вещества, главным образом животного происхождения, являющиеся производными полициклического углеводорода — гонана (старое название — стеран), систематическое название — циклопентанпергидрофенантрен.

В настоящее время известны тысячи соединений стероидной структуры, из которых сотни получены синтетичеки и широко применяются в медицинской практике.

Каждый углеводород — родоначальник группы стероидов, обладающих теми или иными физиологическими функциями.

Производные эстрана — эстрогены (женские половые гормоны).

Производные андростана — андрогены (мужские половые гормоны).

Производные прегнана — гормоны коры надпочечников (кортикосте-роиды).

Производные холана — желчные кислоты.

Производные холестана — стерины.

Антибиотики

Антибиотики - вещества природного или полусинтетического происхождения, подавляющие рост живых клеток.

Антибиотикамив настоящее время называют природные вещества (как правило, микробного, но также растительного и животного происхождения) и продукты их химической модификации, способные в низких концентрациях (10~3—102 мкг/мл) подавлять развитие бактерий, низших грибов, простейших, вирусов или клеток злокачественных опухолей.

Огромное разнообразие антибиотиков и видов их воздействия на организм человека явилось причиной классифицирования и разделения антибиотиков на группы. По характеру воздействия на бактериальную клетку антибиотики можно разделить на две группы:

· бактериостатические (бактерии живы, но не в состоянии размножаться),

· бактерицидные (бактерии погибают, а затем выводятся из организма).

По механизму действия антибиотики можно разделить на 4 основных типа:

· - ингибиторы синтеза бактериальной клеточной стенки,

· - ингибиторы функционирования цитоплазматической мембраны.

· - ингибиторы матричного (рибосомального) синтеза белка,

· - ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот.

Витамины

Витамины - биорегуляторы биохомических и физиологических процессов, протекающих в живых организмах. Витамины являются низкомолекулярными органическими соединениями различной химической природы. Для нормальной жизнедеятельности человеку витамины необходимы в небольших количествах.

По растворимости витамины разделены на две группы:

- водорастворимые, такие как С, РР, витамины группы В и т.д.;

- жирорастворимые, такие как А, Е, Д, К.

 

Контрольные задания

179. Что такое витамины?

180. На чем основана классификация витаминов? Приведите примеры.

181. Какие витамины относятся к жирорастворимым?

182. Какие Вы знаете водорастворимые витамины?

183. Что такое провитамины, антивитамины?

184. Что такое гипо-, гипер- и авитаминоз?

185. Избыток каких витаминов может вызвать гипервитаминоз? Почему?

186. Какие соединения относят к витамину A? Какова его биологическая роль? Назовите основные симптомы гиповитаминоза A, источники поступления этого витамина в организм.

187. Назовите основных представителей витаминов группы D. Какие соединения являются активной формой витамина D? Какие органы принимают участие в образовании активной формы витамина D?

188. Какова биологическая роль витамина D?

189. Какие соединения относят к витамину Е? Какова биологическая роль этого витамина?

190. Структура и биологическая роль витамина В₁, к проявления гиповитаминоза B₁.

191. Структура и биологическая роль витамина В₂, проявления гиповитаминоза B₂.

192. Структура и биологическая роль витамина В₆, проявления гиповитаминоза B₆.

193. Структура и биологическая роль фолиевой кислоты (витамина Вс), проявления гиповитаминоза этого витамина.

194. Структура и биологическая роль витамина В₁₂, проявления гиповитаминоза B₁₂.

195. Структура и биологическая роль витамина C, проявления гиповитаминоза C.

196. Классификация и механизм действия антибиотиков.

197. Напишите формулы пенициллановой кислоты и тетрацена, опишите механизм действия антибиотиков пенициллинового и тетрациклинового ряда.

198. Напишите формулы алкалоидов: кофеина, теофиллина, теобромина, никотина. В каких растениях встречаются и какими свойствами обладают?

199. Какие соединения относятся к неомыляемым липидам и являются низкомолекулярными биорегуляторами?

 

Литература

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Дрофа, 2011. – 542с.
2. Тюкавкина Н.А., Овчинников Ю.А. Биоорганической химия. М.: Дрофа, 2010.-320с.
3. Тюкавкина Н.А., Артемьева Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. М.: Дрофа, 2009.-320с.
4. Тюкавкина Н.А. Руководство к практическим занятиям по биоорганической химии. М.: Дрофа, 2010.-168с.
5. Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2001, – 672 с.

 

 

ОГЛАВЛЕНИЕ

 

 

1.	Введение
2.	1 Теоретические основы биоорганической химии
3.	2. Липиды
4.	3. Углеводы
Моносахариды
Дисахариды и полисахариды
5.	4. Аминокислоты.Пептиды. Белки
6.	5. Ферменты
7.	6. Гетероциклические соединения
8.	7. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
	8. Низкомолекулярные биорегуляторы
	Литература

 

 

⇐ Предыдущая1234

Поделиться:

Популярное:

1. Аминокислоты. ПЕПТИДЫ. белки
2. Антивитамины пантотеновой кислоты
3. Глутаминовая и аспарагиновая кислоты
4. Диэтиламид лизергиновой кислоты (ДЛК)
5. Количественное определение пировиноградной кислоты в крови.
6. Краткая характеристика основных химических производств Кузбасса (кислоты, удобрения, волокна, капролактам)
7. Краткие теоретические сведения по промышленному получению лимонной кислоты.
8. НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ. ЭЙКОЗАНОИДЫ
9. Окисление сахаров. При окислении альдоз в кислой среде образуются уроновые кислоты, из которых важнейшей является глюкуроновая кислота, входящая в состав основного вещества соединительной ткани.
10. Омега-3-полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК)
11. Определение концентрации раствора кислоты