Основная идея теории А.М. Бутлерова сформулирована в 1861г. в статье «О химическом строении вещества».

В своей теории Бутлеров дает понятие химического строения вещества и новое определение природы вещества: «Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением».

Бутлеров считал, что для каждого соединения возможна лишь одна структурная формула, причем в будущем, когда будет полностью выяснена зависимость свойств от строения, формула соединения должна выражать все его свойства.

Замечательным успехом теории строения явилось объяснение явления изомерии. Так, к цепи из трех атомов углерода четвертый углеродный атом может быть присоединен двояким образом: а) к одному из двух крайних атомов и б) к среднему атому. Следовательно, возможен не один, а два различных порядка связи атомов в молекулах общей формулы С₄Н₁₀:

 

Таким образом, молекулярной формулой С₄Н₁₀могут обладать вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, а так же одинаковую молекулярную массу, но отличающиеся по расположению атомов в молекулах. Такие вещества называются изомерами.

В современной интерпретации основные положения и следствия теории строения Бутлеровамогут быть сформулированы следующим образом:

В молекулах соединений существует определенный порядок связи атомов, который и носит название строения.

Химические свойства соединения определяются составом и строением его молекул.

Различное строение при одном и том же составе и молекулярной массе вещества обусловливает явление изомерии.

Так как при отдельных реакциях изменяются не все, а только некоторые части молекул, то, изучая продукты химических превращения соединения, можно установить его строение.

Химический характер (т. е. реакционная способность) атомов, входящих в молекулу, меняется в зависимости от того, с какими атомами они связаны в данной молекуле. Это изменение химического характера обусловливается главным образом взаимным влиянием непосредственно связанных друг с другом атомов. Взаимное влияние атомов, не связанных непосредственно, обычно проявляется значительно слабее.

Виды изомерии органических соединений

1. изомерия основной углеродной цепи:

С₄Н₁₀

бутан изобутан

2. изомерия положения двойных или тройных (кратных) связей:

 

бутен - 2 бутен - 1

3. изомерия положения функциональных групп:

пропанол-1 (первичный спирт) пропанол-2 (вторичный спирт)

4. пространственная изомерия (оптическая или «цис-транс»):

цис-изомер транс-изомер

5. межклассовая изомерия:

бутин-2 бутадиен -1, 3

Классификация органических соединений

 

Номенклатура органических соединений

ТРИВИАЛЬНАЯ номенклатура (т.н.): в основе ее лежит название соединения, которое связано с его местом нахождения или способом получения:

муравьиная кислота молочная кислота

РАЦИОНАЛЬНАЯ номенклатура (р.н.): выбирается некоторая основа (чаще всего первый представитель класса), затем называются радикалы, находящиеся вокруг основы. В названии в начале перечисляются все радикалы, а потом – основа.

метилуксусная кислота

метилэтилэтан

МЕЖДУНАРОДНАЯ номенклатура (м.н.): выбирается самая длинная углеродная цепь, содержащая максимальное количество функциональных групп. Номеруется с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, затем называются радикалы с указанием номера их расположения, потом называется углеродная цепочка по количеству атомов углерода и добавляется окончание, соответствующее наличию функциональной группы или классовой принадлежности.

Механизмы реакций в органической химии

Органические реакции можно подразделить на четыре основных типа:

1) замещение;

2) присоединение;

3) отщепление (элиминирование);

Перегруппировка.

Иногда сложная суммарная реакция может включать несколько типовых реакций, однако отдельные стадии суммарной реакции всегда можно отнести к одному из перечисленных типов.

Как правило, основное органическое вещество, участвующее реакции, называют «субстратом», тогда другой компонент реакции обычно условно рассматривают как «реагент».

Распределение электронной плотности в реагирующей молекуле часто определяет тип реагента, с которым основное органическое вещество (субстрат) будет реагировать. Так, в бромистом этиле углеродный атом, связанный с атомом брома и имеющий низкую электронную плотность, будет легко подвергаться атаке частицами, несущими отрицательный заряд (NС^-, НО^-), или молекулами, в которых имеются центры с высокой электронной плотностью (: NН₃, : NR₃):

 

δ + δ -

СН₃ - СН₂→ Вr + ОН^- → СН₃ - СН₂ - ОН + Вr^-

Субстрат нуклеофил

В этом случае реагент называют нуклеофильным реагентом или нуклеофилом, а реакция называется нуклеофильной реакцией .

Напротив, реагент с электронным дефицитом (чистый катион Н⁺, ⁺NО₂, С₆Н₅N₂⁺) или молекула, имеющая центр с низкой электронной плотностью - SО₃ и ВF₃) будет реагировать с субстратом, в котором имеются центры с высокой электронной плотностью/

Реагент такого типа называется электрофильным реагентом или электрофилом, а реакция называется электрофильной реакцией .

И электрофильные, и нуклеофильные реакции называются гетеролитическими реакциями .

Существуют реакции, в которых реагент является радикальной частицей, несущей неспаренный электрон. Такие реакции называются радикальными или гомолитическими реакциями .

⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться: