Классификация органических соединений

Номенклатура органических соединений

Номенклатура – это система правил для составления однозначного названия соединения. В настоящее время общепринятой номенклатурой является систематическая заместительной номенклатура ИЮПАК. Однако, часто используются и тривиальные названия соединений. Тривиальные названия – это исторически сложившиеся названия. Они отражают способ или источник получения, свойства вещества, область применения. Например, лактоза выделена из молока, глицерин, в переводе с греческого, - сладкий, пировиноградная кислота получена пиролизом виноградной кислоты. Тривиальные названия часто употребляются для аминокислот, углеводов, терпенов и стероидов. При составлении названий по системе ИЮПАК используют понятия:

органический радикал – нейтральный остаток органической молекулы, образованный после удаления одного или нескольких атомов водорода;

родоначальная структура – это химическая структура, лежащая в основе соединения. В ациклических соединениях это углеродная цепь, в циклических соединениях – цикл;

характеристическая группа – функциональная группа, определяющая принадлежность соединения к определенному классу;

заместитель – любая функциональная группа или углеводородный радикал, присоединенные к родоначальной структуре.

Для составления названия соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК нужно:

1. Определить старшую характеристическую функциональную группу по порядку старшинства функциональных групп. Старшая группа обозначается в названии окончанием и цифрой при атоме углерода, у которого она находится.

СН₃^_СН₂^_ СН₂^_ОН пропанол-1.

2. Определяют родоначальную структуру – главную цепь или цикл – по следующим критериям:

1) максимальное число характеристических групп;

2) максимальное число кратных связей;

3) максимальное число заместителей;

4) максимальная длина цепи.

Каждый последующий критерий используется только в том случае, если предыдущий не дает однозначного ответа.

3. Проводят нумерацию так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если это правило не действует, то нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

4. Определяют название родоначальной структуры и характеристической группы. Наличие двойной связи отражается суффиксом – ен, тройной – ин и т.д.

5. Определяют название заместителей, обозначают их приставками в алфавитном порядке. Если имеется несколько одинаковых заместителей, то перед соответствующим обозначением ставится приставка ди, три, тетра.

   

 

3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан.

Амины. Характерные реации.

Амины - производные аммиака, полученные замещением атомов водорода на углеводородные радикалы.

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Амины, как и аммиак, обладают основными свойствами, а значит, способны взаимодействовать с кислотами с образованием соответствующих аммониевых солей.

Аммониевые соли хорошо растворимы в воде, но плохо растворяются в органических растворителях. Водные растворы аминов обладают щелочной реакцией:

Амины вступают в реакции алкилирования с галогеналканами с образованием вторичных и третичных аминов. Алкилирование – это реакция введения в молекулу R- алкильного радикала.

 

CH₃-NH₂ + C₂H₅Br = CH₃-NH-C₂H₅ +НBr (метилэтиламин)

 

При нагревании амины вступают в реакции ацилирования с карбоновыми кислотами и их ангидридами с образованием N-замещенных амидов. Ацилирование – это реакция введения в молекулу ацильного радикала (R-C=O)

 

 

Качественной реакцией на амины является реакция с азотистой кислотой с выделением газа азота и спирта.

 

C₂H₅NH₂ + HNO₂ → C₂H₅OH + N₂↑ +H₂O

 

В ароматических аминах аминогруппа ориентирует другие заместители в орто- и пара-положения бензольного кольца. Поэтому галогенирование анилина происходит быстро и в отсутствие катализаторов, причем замещаются сразу три атома водорода бензольного кольца, и выпадает белый осадок 2, 4, 6-триброманилина (о, о, п-триброманилина):

 

Эта реакция бромной водой используется как качественная реакция на анилин.

 

Классификация углеводов.

Углеводы – это природные соединения, имеющие в подавляющем большинстве состав C_х(H₂O)_у. Их подразделяют на низкомолекулярные углеводы и продукты их поликонденсации. По способности к гидролизу углеводы делятся на простые — моносахариды и сложные — полисахариды. Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Способные к гидролизу полисахариды можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов. Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи моносахаридных остатков. Среди них выделяют группу олигосахаридо в, имеющих относительно небольшую молекулярную массу и содержащих от 2 до 10 моносахаридных остатков.Моносахариды – это полигидроксикарбонильные соединения, в которых каждый атом углерода (кроме карбонильного) связан с группой ОН. Общая формула моносахаридов – Сn(H₂O)n, где n =3-9. Моносахариды — твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом. В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов.По химическому строению различают:

альдозы – моносахариды, содержащие альдегидную группу;

кетозы – моносахариды, содержащие кетонную группу (как правило, у второго атома углерода). В зависимости от длины углеродной цепи моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. Обычно моносахариды классифицируют с учетом сразу двух этих признаков.

Полисахариды – полимеры, построенные из моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Полисахариды могут иметь линейное или разветвленное строение. Полисахариды, состоящие их одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, из остатков разных моносахаридов – гетерополисахаридами.

 

Дисахариды. Структура.

Строение. Дисахариды состоят из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. Возможно два варианта образования гликозидной связи:

1) за счет полуацетального гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого моносахарида;

2) за счет полуацетального гидроксилов обоих моносахаридов.

Дисахарид, образованный первым способом, содержит свободный гликозидный гидроксил, сохраняет способность к цикло-оксо-таутомерии и обладает восстанавливающими свойствами. В дисахариде, образованном вторым способом, нет свободного гликозидного гидроксила. Такой дисахарид не способен к цикло-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим. В природе в свободном виде встречается незначительное число дисахаридов. Важнейшими из них являются мальтоза, целлобиоза, лактоза и сахароза. Мальтоза содержится в солоде и образуется при неполном гидролизе крахмала. Молекула мальтозы состоит из двух остатков α -D-глюкопиранозы. Гликозидная связь между ними образована за счет полуацетального гидроксила в ά -конфигурации одного моносахарида и гидроксильной группы в положении 4 другого моносахарида.Мальтоза – это восстанавливающий дисахарид. Целлобиоза – продукт неполного гидролиза целлюлозы, клетчатки. Молекула целлобиозы состоит из двух остатков β -D-глюкопиранозы, связанных β -1, 4-гликозидной связью. Целлобиоза – восстанавливающий дисахарид. Лактоза содержится в молоке (4-5%). Молекула лактозы состоит из остатков β D-галактопиранозы и α -D-глюкопиранозы, связанных β -1, 4-гликозидной связью. Лактоза – восстанавливающий дисахарид. Сахароза содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле, соках растений и плодах. Она состоит из остатков α -D-глюкопиранозы и β -D-фруктофуранозы, которые связаны за счет полуацетальных гидроксилов. Сахароза – невосстанавливающий дисахарид.

 

Классификация органических соединений

Органические соединения – это соединения углерода и водорода. Теория химического строения была сформулирована А.М.Бутлеровым в 1861г. Сущность этой теории заключается в следующих положениях:

1. Молекула обладает определенным химическим строением, под которым подразумевается определенный порядок расположения в ней атомов.

2. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от химического строения их молекул.

3. Все атомы оказывают влияние друг на друга.

4. Углерод в органических соединениях четырехвалентен.

5. Изомерия объясняется различным химическим строением молекул одинакового состава.

6. Углеродные атомы соединяются в длинные цепи – линейные, разветленные, циклические.

Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:

- строение углеродной цепи (углеродного скелета);

- наличие и строение функциональных групп.

Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода. Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Классификация органических соединений.

1.Ациклические или алифатические углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы.

а)Предельные или насыщенные углеводороды представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода. Данный гомологический ряд называется алканами, который приведен в таблице 1. Общая формула – С_пН_2п+2.

 Например:

 

 

б)Ненасыщенные углеводороды содержат двойные или тройные связи между атомами углерода. Гомологический ряд углеводородов, содержащих двойные связи, называется алкенами. Общая формула – С_пН_2п. Гомологический ряд углеводородов, содержащих две двойные связи, называется алкадиенами. Общая формула – С_пН_2п-2. Гомологический ряд углеводородов, содержащих тройные связи, называется алкинами. Общая формула – С_пН_2п-2.

  Например:

2. Циклические соединения делятся на две группы: карбоциклические и гетероциклические.

а)Карбоциклические углеводороды содержат циклические фрагменты, образованные только атомами углерода. Они образуют две крупные группы.

1. Алициклические (т.е. и алифатические и циклические одновременно) углеводороды. В этих соединениях циклические фрагменты могут содержать как простые, так и кратные связи, кроме того, соединения могут содержать несколько циклических фрагментов, к названию этих соединений добавляют приставку «цикло», простейшее алициклическое соединение – циклопропан.

Ароматические углеводороды - это соединения, содержащие бензольное кольцо. Сейчас бензольные циклы чаще изображают не с помощью чередующихся простых и двойных связей, а используют кольцевой символ внутри цикла. Этот гомологический ряд называется аренами. Общая формула – С_пН_2п-6.

Например:

бензол                  нафталин                        антрацен                                      

б)Гетероциклические соединения это соединения, содержащие в цикле кроме атомов углерода, другие гетероатомы – кислород, серу, азот.

 

 

123456789Следующая ⇒

Поделиться: