Спирты. Характерные реакции.

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом. Диссоциация спиртов на ионы происходит в незначительной степени, поэтому спирты дают нейтральную реакцию — в их присутствии не изменяется окраска лакмуса или фенолфталеина. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют с щелочными металлами с образованием алкоголятов (в данном примере – этилалкоголята калия):

Спирты вступают в реакции замещения с галогеноводородами:

С кислотами (органическими или неорганическими) спирты вступают в реакцию этерификации в присутствии серной кислоты с образованием сложных эфиров:

        O                                                      O

       //                                H⁺            //

H₃C—С—OH + HO—C₂H₅ → H₃C—C—O—C₂H₅ + H₂O

уксусная                                        этиловый эфир

кислота                                        уксусной кислоты

                                                           (этилацетат)

При нагревании спирта в присутствии сильной кислоты происходит отщепление молекулы воды от двух молекул спирта в результате межмолекулярной дегидратации и образуется простой эфир (в данном примере – диэтиловый эфир):

Диэтиловый или серный эфир — хороший растворитель многих органических веществ, применяется для чистки тканей, а в медицине — при хирургических операциях, так как обладает анестезирующим действием.

Спирты вступают в реакции отщепления воды - элиминирования, или внутримолекулярной дегидратации, с образованием непредельных углеводородов. Данная реакция становится преобладающей при использовании больших количеств кислоты:

Спирты ступают в реакции окисления. Окисление – это процесс увеличения числа атомов кислорода в молекулах органических соединений и уменьшения числа атомов водорода. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

Третичные спирты более устойчивы к окислению. При действии на них сильных окислителей может происходить расщепление углеродного скелета молекулы третичного спирта с образованием карбоновых кислот и кетонов с меньшим числом углеродных атомов, чем в молекуле исходного третичного спирта. Окисление обычно проводят дихроматом или перманганатом калия с серной кислотой.

При взаимодействии гидроксида меди (II) с глицерином и другими многоатомными спиртами происходит растворение гидроксида и образуется комплексное соединение синего цвета. Эта реакция используется для обнаружения многоатомных спиртов:

Для многоатомных спиртов характерно образование сложных эфиров. В частности, при реакции глицерина с азотной кислотой в присутствии каталитических количеств серной кислоты образуется тринитрат глицерина (нитроглицерин):

 

⇐ Предыдущая123456789Следующая ⇒

Поделиться: