![]() |
Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
Важнейшие гетерофункциональные соединения. Гидрокси и оксокислоты.
Большинство биологически важных органических соединений (метаболиты, биорегуляторы, структурные элементы биополимеров, лекарственные средства) являются гетерофункциональными соединениями. Наиболее важные из них - гидрокси-, оксо- и аминокислоты, аминоспирты. Гидроксикислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и гидроксильную группы. По взаимному расположению функциональных групп различают ά -, β -, γ - и т.д. гидроксикислоты. К гидроксикислотам, имеющим большое биологическое значение, относятся: Гликолиевая кислота HOCH2COOH содержится во многих растениях, например, свекле и винограде. Молочная кислота CH3CH(OH)COOH. Соли называются лактаты. Широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов. Содержит асимметрический атом углерода и существует в виде двух энантиомеров. В природе встречаются оба энантиомера молочной кислоты. При молочнокислом брожении образуется рацемическая D, L-молочная кислота. D-молочная (мясо-молочная) кислота образуется при восстановлении пировиногралной кислоты под действием кофермента НАДН и накапливается в мышцах при интенсивной работе.
CH3COCOOH + НАДН + Н+ --> СH3CH(OH)COOH + НАД+ Пировиноградная кислота D-Молочная кислота
Яблочная кислота HOOCCH(OH)CH2COOH. Соли называются малаты. Содержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. В организме образуется путем гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ до щавелевоуксусной кислоты.
Лимонная кислота. Соли называются цитраты. Содержится в плодах цитрусовых, винограде, крыжовнике. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. Образуется из щавелевоуксусной кислоты путем конденсации ее с ацетилкоферментом А и далее в результате последовательных стадий дегидратации и гидратации превращается в изолимонную кислоту. Винная кислота (соли тартраты) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH. Содержит два хиральных центра и имеет 3 стереоизомера: D-винную кислоту, L-винную кислоту и оптически неактивную мезовинную кислоту. D-винная кислота содержится во многих растения, например, в винограде и рябине. При нагревании D-винной кислоты образуется рацемическая D, L-винная (виноградная) кислота. Бета-гидроксимасляная кислота CH3-CН(ОН)-CН2-CООН как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты. Гамма-гидроксимасляная кислота (ГОМК) НО-CH2-CН2-CН2-CООН оказывает наркотическое действие, практически нетоксична. Применяется в виде натриевой соли как снотворное средство а также в анестезиологии в качестве наркотическою средства при операциях. Оксокислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и карбонильную (альдегидную или кетонную) группы. В зависимости от взаимного расположения этих групп различают ά -, β -, γ - и т.д. оксокарбоновые кислоты. Глиоксиловая кислота. Содержится в незрелых фруктах. Является промежуточным продуктом в ферментативном глиоксилатном цикле. Пировиноградная кислота (соли пируваты). Центральное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Промежуточный продукт при молочнокислом и спиртовом брожении углеводов. В организме получается в результате окисления молочной кислоты Ацетоуксусная кислота (соли ацетоацетаты). Образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисления β -гидроксимасляной кислоты накапливается в организме больных диабетом (так называемые ацетоновые или кетоновые тела).
[O] СН3-СН-СН2-СООН → СН3-С-СН2-СООН → СН3-C-СН3 | || -CO2 || OH O O β -гидроксимасляная кислота ацетоуксусная кислота ацетон Щавелевоуксусная кислота (соли оксалоацетаты). Промежуточное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Образуется в цикле трикарбоновых кислот при окислении яблочной кислоты и превращается далее в лимонную. При переаминировании дает аспарагиновую кислоту. ά –Кетоглутаровая кислота (соли кетоглутараты). Участвует в цикле трикарбоновых кислот и является предшественником важных аминокислот – глутаминовой и γ -аминомасляной. |
Последнее изменение этой страницы: 2019-04-09; Просмотров: 233; Нарушение авторского права страницы