Кислотность и основность органических соединений. Теория Бренстеда-Лоури

Важными аспектами реакционной способности органических соединений являются их кислотные и основные свойства. Эти свойства часто обуславливают существование большинства органических биомолекул в условиях организма в ионном состоянии. Для оценки кислотности и основности органических соединений наибольшее значение имеют две теории – теория Бренстеда и теория Льюиса.

По теории Бренстеда (протолитической теории) кислотность и основность соединений связывается с переносом протона Н+

Кислота ↔ Н+ + основание

Кислота и основание образуют сопряжённую кислотно-основную пару, в которой чем сильнее кислота, тем слабее сопряжённое ей основание, и напротив, чем сильнее основание, тем слабее сопряжённая ему кислота. Кислоты Бренстеда (протонные кислоты) – нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протонов). Основания Бренстеда – нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протонов). В качестве растворителя при изучении кислотно-основных равновесий обычно используется вода. Для слабых электролитов кислотность количественно оценивается константой равновесия (К) реакции, заключающейся в переносе протона от кислоты к воде как основанию.

В зависимости от природы элемента, с которым связан протон, бренстедовские кислоты делятся на ОН-кислоты (карбоновые кислоты, фенолы, спирты), SH-кислоты (тиолы), NH-кислоты (амины, амиды, имиды), CH-кислоты(углеводороды и их производные). Элемент и связанный с ним атом водорода называют кислотным центром.

Основания Бренстеда. Для образования ковалентной связи с протоном основания Бренстеда должны представлять либо неопределённую пару электронов, либо электроны пи-связи. В соответствии с этим основания делятся на n-основания и π -основания. n-основания могут быть нейтральными или отрицательно заряженными. Как правило, анионы обладают более сильно выраженными основными свойствами, чем нейтральные. В π -основаниях, к которым относятся алкены, алкадиены, арены, центром основности, т.е. местом присоединения протона, являются электроны  π -связи. Это очень слабые основания, т.к. протонируемые электронные пары несвободны.

Дж. Льюисом была предложена более общая теория кислот и оснований, опирающаяся на строение внешних электронных оболочек атомов. По теории Льюиса кислотные и основные свойства соединений определяются их способностью принимать или отдавать пару электронов с образованием связи. Кислотами Льюиса могут быть атом, молекула или катион, обладающие вакантной орбиталью и способные принимать пару электронов сообразованием ковалентной связи. Представителями кислот служат галогениды элементов второй и третьей групп периодической системы, катионы металлов, протон. Основания Льюиса должны обладать по крайней мере одной парой валентных электронов, которую они способны предоставить партнёру для образования ковалентной связи. Все основания Льюиса представляют собой нуклеофильные реагенты.

 

  3. Виды изомерии органических соединений

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле. Это явление было открыто А.М. Бутлеровым и названо – изомерией, а различные вещества с одинаковым составом – изомерами. Изомерами называются вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но различными свойствами. Виды изомерии представлены в виде графологической структуры.

Структурная изомерия возникает в результате различий в химическом строении. К этому типу относят:

1. Изомерия углеводородной цепи (углеродного скелета).

Изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода. Простейший пример — бутан СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ и 2-метилпропан (изобутан) (СН₃)₂СН-СН₃.

⇐ Предыдущая123456789Следующая ⇒

Поделиться: