Номенклатура циклоалканов

По современной международной заместительной номенклатуре названия циклоалканов образуют прибавлением приставки «цикло» к названиям             соответствующих углеводородов алифатического ряда (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.)

По рациональной номенклатуре циклоалканы рассматриваются как замкнутые цепочки, состоящие из метиленовых групп СН₂ (триметилен, тетраметилен, пентаметилен, гексаметилен и т.д.).

При наличии в молекуле циклоалкана двух и более заместителей, их        положение нумеруют таким образом, чтобы сумма номеров была наименьшей.  При этом наименьший номер получает младший заместитель.

1, 3-диметилциклогексан                      1-метил-2-этилциклопентан

 

Изомерия циклоалканов

Структурная изомерия

1) Изомерия, связанная с числом углеродных атомов в цикле:

Циклогексан        Метилциклопентан         Этилциклобутан    Пропилциклопропан

2) Изомерия, связанная с числом углеродных атомов в заместителях:

1-метил-2-пропилциклогексан 1, 2-диэтилциклогексан

3) Изомерия, зависящая от положения заместителей в цикле:

1, 2-диметилциклогексан       1, 3-диметилциклогексан       1, 4-диметилциклогексан

4) Изомерия боковых цепей:

1-метил-4-изопропилциклогексан       1-метил-4-пропилциклогексан

 

Пространственная изомерия

Геометрическая изомерия (цис-, транс-изомерия) наблюдается также в    циклических насыщенных соединениях, где кольцо играет роль жесткой двойной связи.

В циклических системах геометрической изомерии часто сопутствует     оптическая изомерия.

Кроме того, в случае неплоских колец возникает возможность                конформационной изомерии.

Для двухзамещенных циклопропанов цис-изомерами называют соединения, у которых оба заместителя расположены по одну сторону плоскости кольца, а трансизомерами – соединения с заместителями, расположенными по разные стороны кольца:  

В случае одинаковых заместителей только транс-форма имеет оптические изомеры, так как оптическая изомерия проявляется только в том случае, если молекула не имеет плоскости симметрии.

В случае различных заместителей каждый из геометрических изомеров   является оптически активным

Для циклов, имеющих большее число атомов углерода в кольце, число возможных цис-транс-изомеров возрастает, поскольку здесь имеются изомеры положения.

В циклогексановом ряду наряду с геометрической изомерией наблюдается оптическая изомерия при 1, 2 и 1, 3-транс-положении заместителей:

                                             1, 1-изомер 1, 2-транс    1, 2-цис 1, 3-транс 1, 4-цис

1, 4-цис     1, 4-транс

Физические свойства

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях.

⇐ Предыдущая12345Следующая ⇒

Поделиться: