Дать названия по заместительной номенклатуре ИЮПАК следующим соединениям.

Решение:

а)

4 – гидрокси – 4 – вторбутил – 5 – метил – 6-хлоргептен – 2 – аль.

Старшей характеристической группой является карбонильная группа (-CH=O), родоначальной структурой будет гептен, куда входит максимальное число характеристических групп (перечисление в префиксе по алфавиту). Названия радикалов приведены в таблице 2.

б)

5 – амино - 4 – оксо – 3 – фенилпентановая кислота.

Старшая характеристическая группа - карбоксильная группа (COOH), поэтому родоначальной структурой будет пентан.

в)

3 – третбутил – 4 –метоксигексен – 2 – ин – 5.

г)

3 –бутилфенол.

Старшая характеристическая группа - ОН, поэтому родоначальной структурой является цикл (тривиальное название - фенол).

Написать структурную формулу 2 –амино – 4 – этоксипентандиовой кислоты.

Решение:

а) главная углеродная цепь (пентан) и её нумерация:

1 2 3 4 5

С-С-С-С-С

б) расстановка заместителей – 2 группы СООН (- диовая кислота), группа – NH₂ у атома С-2, группа - O-C₂H₅ у атома С-4 (– NH₂ старше группы - O-C₂H₅):

в) дополнение атомами водорода свободных валентностей атомов элементов углерода (до 4-х), азота (до 3-х), кислорода (до 2-х):

.

Химическая связь. Типы межмолекулярных взаимодействий. Взаимное влияние атомов в молекуле

Литература

1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -С. 10-50, 53-61.

2. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для вузов / И.И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2002. -С. 29-57, 68-78.

3. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2009. -С.17-25.

4. Денисов, В.Я. Органическая химия: учеб. для вузов / В.Я.Денисов, Д.Л. Мурышкин, Т.В. Чуйкова. – М.: Высшая школа, 2009. -С. 14-19.

Основные вопросы по данной теме в достаточном объеме освещены в рекомендуемых учебниках [1, 2]. Электронное строение атома углерода, типы гибридизации систематично и кратко рассмотрены в учебнике [3].

Теория химической связи относится к числу важнейших вопросов курса органической химии. Материал данного раздела должен быть изучен со всей тщательностью, так как от этого зависит качество усвоения дальнейшего материала.

При изучении вопроса о типах химической связи в молекулах органических соединений следует обратить внимание на то, что основным типом связи является ковалентная. Необходимо повторить из курса общей химии понятия о квантовых числах, характеризующих состояние электронов в атоме и схемы квантования электронов для элементов второго периода, рассмотреть квантово-механические представления о строении электронной оболочки атомов углерода, азота, кислорода. На основе современных электронных представлений следует рассмотреть природу одинарной, двойной и тройной ковалентной связи.

При изучении темы необходимо рассмотреть различные типы межмолекулярных взаимодействий. При этом следует особое внимание обратить на водородную связь, так как она играет очень большую роль для многих органических соединений.

Согласно теории строения органических соединений атомы в молекулах оказывают влияние друг на друга. Это влияние передается, в основном, через систему ковалентных связей, с помощью так называемых электронных эффектов.

Взаимное влияние, передающееся по цепи σ -связей, называется индуктивным электронным эффектом (на­правление смещения электронной плотности обо­значается прямыми стрелками → и латинской буквой I). Следует рассмотреть причины такого перераспределения электронной плотности, виды и свойства индуктивного электронного эффекта.

Передача взаимного влияния атомов по сопряженной системе называется мезомерным электронным эффектом или эффектом сопряжения. В структурных формулах его изображают изогнутой стрелкой, начинающейся у центра электронной плотности и завершающейся в том месте, куда смещается электронная плотность - и буквой М. Различают p, π – и π, π – сопряжения.

Электронные эффекты, действие которых приводит к увеличению электронной плотности на углеводородном радикале, называются положительными (+ I, +М), к уменьшению электронной плотности – отрицательными (-I, -М).

Примеры заместителей с –I-эффектом (по уменьшению действия): -NO₂, -СНО, -CN, -F, -Cl, -Br, -I и др.

Примеры заместителей с +I-эффектом (по уменьшению действия): Li-, Mg-, Al-, (CH₃)₃ C-, (CH₃)₂CH-, CH₃CH₂ -, CH₃ – и др.

Примеры заместителей с положительным мезомерным эффектом: -NН₂, -NНR, -NR₂, -ОН, -OR и др.

Примеры заместителей с отрицательным мезомерным эффектом: -NO₂, -СНО, -CN, -СООН и др.

Индуктивный и мезомерный эффекты заместителя не обязательно совпадают по направлению, в таком случае необходимо учитывать результирующее действие этих эффектов. Как правило, мезомерные эффекты сильнее индуктивных эффектов.

Наличие электронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных заря­дов (δ ⁺ и δ ^-) на отдельных атомах.

Электронные эффекты влияют на свойства органических соединений (физические свойства, реакционная активность) и направление реакций. Так, реакционная способность органических соединений определяется не только постоянной поляризацией связей и их поляризуемостью, но и взаимным влиянием атомов в молекуле, приводящем к перераспределению в ней электронной плотности.

Контрольные вопросы и упражнения:

1. Дайте характеристику основным типам связи в молекулах органических соединений. Ковалентная связь, ее разновидности.

2. Дайте характеристику основным типам межмолекулярного взаимодействия. Что такое водородная связь? Рассмотрите условия образования и виды водородной связи.

3. В каких из указанных ниже соединений следует ожидать образования водородных связей? Укажите их тип, представьте схему их образования:

а) CH3-O-CH3	б) CH3Br	в) CH3-CH2-OH
г)	д)	е).

 

Сравните температуры кипения соединений в приведенных парах: а) и в); б) и в).

4. Приведите электронные конфигурации атома углерода, кислорода и азота в основном и возбужденном состояниях.

5. Типы гибридизации атомных орбиталей элементов 2 периода: sр³, sр², sр – гибридизация.

Укажите типы гибридизации атомов углерода, азота и кислорода в соединениях:

а) СH₃CH₂OH; б) CH₂=C=CH-CH₃; в) CH₃NH₂;

г) CH C-CH=O; д) CH₃ –С N; е) ; ж) .

6. Ковалентные σ - и π - связи в органических соединениях.

Учитывая форму и пространственную направленность атомных орбиталей атомов, графически изобразите схему образования локализованных - и - связей в молекуле бутин-3-аля (атомно-орбитальная модель). Укажите типы перекрывания атомных орбиталей.

7. Индуктивные электронные эффекты. ( +I, - I). Рассмотрите распределение электронной плотности в 9 бутаноле-1.

8. Мезомерные электронные эффекты (+М, -М, М). Укажите графически распределение электронной плотности в бутанале, бутене – 1, бутен-2-але и бутен-1-оле-2. Укажите виды сопряжения в этих соединениях. Напишите мезоформулы.

9. Укажите, в каких случаях в соединениях группа -NH₂ проявляет электронодонорные, а в каких - электроноакцепторные свойства: a) CH₃-CH₂-NH₂, CH₃-CH=CH-NH₂, CH₂=CH-CH₂-NH₂? Укажите графически электронные эффекты в данных соединениях.

⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться:

Популярное:

1. C. Благодать в действии – Божийметод оправдания человека.
2. VIII. «Я НЕ МОГУ ОТДАТЬ ЦЕРКОВЬ В АРЕНДУ ГОСУДАРСТВУ»
3. Билет 10. Дать определение минерала. Расскажите о происхождении минералов.
4. Благодать вам и мир от Бога Отца нашего и Господа Иисуса Христа.
5. Благодать при втором пришествии Христа
6. Благодать – это благоволение (милость)
7. Блуждать в потёмках; подковать блоху; победителя не судят.
8. В выполнении какой задачи этапа медицинской эвакуации будут нуждаться в первую очередь пострадавшие, кожные покровы и одежда которых заражены АОХВ или РВ?
9. В каких случаях охраннику дозволяется не предупреждать о намерении использовать специальные средства и огнестрельное оружие?
10. ВЫ МОЖЕТЕ ДАТЬ ТОЛЬКО ТО, ЧТО ИМЕЕТЕ
11. ВЫХОДИМ НА ТРОПУ ВОЙНЫ. ИЛИ КАК НЕ ДАТЬ ГОСТЮ ИСПОЛЬЗОВАТЬ ЭФИР В СВОИХ НЕХОРОШИХ ЦЕЛЯХ
12. Глава 1. Если вы должны указать человеку на его ошибку, начинайте следующим образом.