|
Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
|
|
Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
С.В. Романцова, С.Е. Синютина, А.Г. ШубинаСтр 1 из 2Следующая ⇒
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ТАМБОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. Г.Р. ДЕРЖАВИНА
С.В. Романцова, С.Е. Синютина, А.Г. Шубина Методические указания К лабораторному практикуму По общей и биоОРГАНИЧЕСКой ХИМИИ Часть 2 Допущено Редакционно-издательским советом ТГУ им. Г.Р. Державина в качестве учебно-методического пособия для студентов, обучающихся по специальности 060101 – «Лечебное дело»
Тамбов 2008
.
Рецензенты: доктор медицинских наук, профессорС.Н. Симонов кандидат химических наук, доцент Л.Г. Князева
СОдержАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ Целью лабораторного практикума по биоорганической химии является формирование умений и навыков по выполнению типовых реакций по обнаружению функциональных групп и качественному определению биологически значимых органических соединений. Для экономии аудиторного времени и более глубокого понимания лабораторной работы необходимо в процессе домашней самоподготовки прочитать описание опытов, частично заполнить протокол лабораторной работы и продумать ответы на вопросы к опытам. Темы работ сообщаются студентам заранее и соответствуют календарному плану, размещённому на доске объявлений. Рекомендуется единая форма протокола, который следует располагать на развернутом листе тетради:
Графы 1 - 4 заполняют при предварительной подготовке к занятию, а графы 5 и 6 – после выполнения опыта. Для облегчения понимания происходящих процессов большинство лабораторных опытов снабжено схемами реакций. Наблюдаемый результат следует записывать в журнал как можно подробнее. Никогда не следует полагаться на свою память, а запись на отдельных листочках недопустима. Выводы должны характеризовать физические или химические свойства изучаемых соединений и содержать элементы обобщения, сделанные на основе опыта. Такой вывод свидетельствует о сознательном и глубоком усвоении учебного материала. В выводах желательно указать медицинское значение исходных и конечных продуктов реакции. ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ Уравнение реакции 3С2Н5ОН + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ® 3СН3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O Опыт 4.2. Окисление альдегидов. В две пробирки наливают по 10 капель 10 %-ного раствора гидроксида натрия, добавляют 5 капель раствора сульфата меди. К образовавшемуся голубому осадку гидроксида меди (II) добавляют: в первую пробирку – 10 капель раствора формальдегида, во вторую – 10 капель ацетона. Пробирки осторожно нагревают до кипения. Отмечают наблюдаемые изменения. Уравнения реакций: CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 HCНО + 2Cu(OH)2↓ голубой желтый 2СuOH красный Сu(OH)2 черный Опыт 4.3. Окисление щавелевой кислоты. В пробирку наливают 2 - 3 мл 5 %-ного раствора перманганата калия, 1 мл 10 %-ного раствора серной кислоты и 1 мл насыщенного раствора щавелевой кислоты. Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с 3 - 4 мл известковой воды. Реакционную смесь осторожно нагревают. Наблюдают за результатами реакции окисления щавелевой кислоты. Уравнения реакций:
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O Контрольные вопросы 1. Сравните лёгкость окисления первичных, вторичных и третичных спиртов. 2. Какие карбонильные соединения окисляются в более мягких условиях: альдегиды или кетоны? 3. Можно ли отнести карбоновые кислоты к веществам, устойчивым к окислению? Какие карбоновые кислоты относительно легко вступают в реакции с окислителями? 4. В животных организмах одноосновные карбоновые кислоты окисляются, причем атом кислорода направляется всегда в одно и то же положение. В какое именно? В какую кислоту превращается масляная кислота в организме больных диабетом? 5. Соединения какого типа выступают в живых организмах в качестве ингибиторов окислительных процессов? Лабораторная работа № 5. Свойства биологически активных гетероциклических соединений. Цель работы: изучить основные и нуклеофильные свойства азотсодержащих гетероциклов. Реактивы: пиридин, хинолин, мочевая кислота, концентрированная соляная кислота, 2 %-ный раствор хлорида железа (III), 2 %-ный раствор сульфата меди (II), насыщенный раствор пикриновой кислоты, йодметан, йодэтан. Опыт 5.1. Свойства пиридина. 5.1.1. В пробирке смешивают 1 мл пиридина с 4 - 5 мл воды. Отмечают растворимость пиридина в воде и его специфический запах. Каплю полученного раствора наносят на красную лакмусовую бумагу, отмечают изменение окраски индикатора. 5.1.2. К капле пиридина осторожно прибавляют концентрированную соляную кислоту, наблюдают выпадение белого осадка и разогревание. К полученному осадку приливают воду. Уравнения реакций:
5.1.3. К 1 мл 2 %-ного раствора хлорида железа (III) добавляют 1 - 2 капли раствора пиридина, приготовленного в оп. 4.1.1. Наблюдают образование бурого осадка. Уравнение реакции:
5.1.4. К 1 мл 2 %-ного раствора сульфата меди (II) приливают 2 капли раствора пиридина, наблюдают выпадение голубого осадка гидроксида меди (II), который растворяется в избытке пиридина, образуя комплексную соль ярко-синего цвета. Уравнение реакции:
5.1.5. В две пробирки вносят по несколько капель пиридина. В одну добавляют равный объём йодметана, в другую – йодэтана. Пробирки слабо нагревают в водяной бане, реакционная масса в них мутнеет и расслаивается, выделяется жёлтое масло, которое затвердевает. Уравнения реакций:
Опыт 5.2. Свойства хинолина. 5.2.1. К 5 - 6 мл воды прибавляют при встряхивании 1 мг хинолина. Отмечают запах хинолина и его ограниченную растворимость в воде. После отстаивания сливают верхний водный слой в другую пробирку для последующих опытов. К нерастворившемуся хинолину по каплям при встряхивании приливают концентрированную соляную кислоту до полного растворения хинолина. При прибавлении раствора гидроксида натрия выделяются капли хинолина. Напишите уравнения реакций. 5.2.2. К нескольким каплям хинолина в пробирке осторожно при встряхивании добавляют равный объём йодистого метила. Пробирку слегка нагревают на водяной бане, наблюдают помутнение и выделение быстро затвердевающего масла. Полученную соль (йодид N-метилхинолиния) растворяют в небольшом объёме воды, добавляют раствор фенолфталеина и немного оксида серебра, встряхивают. Наблюдают выпадение осадка, раствор становится сильнощелочным из-за образования четвертичного аммониевого основания. Напишите уравнения реакций. Опыт 5.3. Свойства мочевой кислоты. 5.3.1. К нескольким кристаллам (10 - 20 мг) мочевой кислоты в пробирке добавляют 2 - 3 мл воды и оценивают её растворимость при комнатной температуре. Затем пробирку нагревают и отмечают, изменяется ли растворимость кислоты. Пробирку охлаждают, приливают 10 %-ный раствор гидроксида натрия до полного растворения мочевой кислоты. Образуется урат натрия.
Полученный щелочной раствор делят на две части. К первой части приливают разбавленную соляную кислоту, наблюдают образование малорастворимой соли – кислого урата натрия; продолжают подкисление – выпадает в осадок мочевая кислота. Вторую часть используют в оп. 5.3.2. Уравнения реакций:
5.3.2.Ко второй части щелочного раствора мочевой кислоты (оп. 5.3.1) добавляют равный объем реактива Фелинга, нагревают смесь. Выпадает осадок оксида меди (I). Уравнение реакции:
На стеклянную пластинку (с подложенной белой бумагой) наносят каплю раствора карбоната натрия, смешивают её с каплей раствора нитрата серебра и вносят в получившуюся смесь несколько кристаллов мочевой кислоты; отмечают выпадение осадка и изменение его окраски. Карбонат натрия переводит мочевую кислоту в раствор, а выпавший вначале карбонат серебра восстанавливается до чёрного металлического серебра. Напишите уравнения этих реакций. При действии сильных окислителей (например, азотной кислоты) мочевая кислота образует смесь продуктов окисления и гидратации. При действии на эту смесь аммиака образуется пурпуровокислый аммоний – мурексид розово-красного цвета.
Мурексидная реакция используется не только для обнаружения мочевой кислоты, но и других производных пурина. Контрольные вопросы 1. Приведите структурную формулу пиридина и пиррола и объясните ароматический характер данных соединений. 2. В какой из проведённых вами реакции проявляются основные, а в какой – нуклеофильные свойства пиридина? Сравните основные свойства пиридина или пиррола. 3. Сравните строение хинолина и пиридина. Какое кольцо (бензольное или пиридиновое) в хинолине окисляется легче? А восстанавливается? Приведите уравнения реакций. 4. Дайте определение таутомерии. Напишите таутомерные формы мочевой кислоты. Литература 1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – М.: Дрофа, 2006. – 542 с. 2. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия / Ю.А. Овчинников. – М.: Просвещение, 1987. – 1630 с. 3. Грандберг И.И. Органическая химия / И.И. Грандберг. – М.: Дрофа, 2002. – 542 с.
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ТАМБОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. Г.Р. ДЕРЖАВИНА
С.В. Романцова, С.Е. Синютина, А.Г. Шубина Методические указания К лабораторному практикуму Популярное:
|
Последнее изменение этой страницы: 2016-05-30; Просмотров: 631; Нарушение авторского права страницы
HCООН + 2CuOH↓ + H2O
Cu2O↓ + H2O, 
CuO↓ + H2O СН3 – СО – СН3 + 2Cu(OH)2↓ 
Уравнение реакции: 
