Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология
Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии


С.В. Романцова, С.Е. Синютина, А.Г. Шубина



ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ТАМБОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ИМ. Г.Р. ДЕРЖАВИНА

 

 

С.В. Романцова, С.Е. Синютина, А.Г. Шубина

Методические указания

К лабораторному практикуму

По общей и биоОРГАНИЧЕСКой ХИМИИ

Часть 2

Допущено Редакционно-издательским

советом ТГУ им. Г.Р. Державина в качестве

учебно-методического пособия для студентов,

обучающихся по специальности

060101 – «Лечебное дело»

 

Тамбов 2008

УДК 547.(075.8) ББК 24.2 я73 Р69  

 

 

.

 

 

Рецензенты:

доктор медицинских наук, профессорС.Н. Симонов

кандидат химических наук, доцент Л.Г. Князева

  Р69 Романцова, С.В. Методические указания к лабораторному практикуму по общей и биоорганической химии: Учеб.-метод. пособие для студентов мед. спец. ун-тов / С.В. Романцова, С.Е. Синютина, А.г. Шубина; Федеральное агентство по образованию; Тамб. гос. ун-т им. Г.Р. Державина, Тамбов: Изд-во ТГУ им. Г.Р. Державина, 2008. 30 с.
    Настоящее учебно-методическое пособие написано в соответствии с программой курса «Биоорганическая химия» для студентов специальности «Лечебное дело». Пособие охватывает все основные разделы курса биоорганической химии. В пособии поясняется и закрепляется теоретический материал лекций путём выполнения лабораторного эксперимента. Большинство опытов иллюстрируется уравнениями или схемами реакций. Для более глубокого понимания цели лабораторной работы по каждой теме приводятся контрольные вопросы.   УДК 547.(075.8) ББК 24.2 я73 © Тамбовский государственный университет им. Г.Р. Державина, 2008

 

 

СОдержАНИЕ

Введение.............................................  
1. ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ........................    
2. ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ...........  
Лабораторная работа № 1. Биологически важные реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения и элиминирования..................................    
Лабораторная работа № 2. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения – элиминирования, радикального замещения....................................  
Лабораторная работа № 3.Изучение химических свойств гетерофункциональных соединений.......................  
Лабораторная работа № 4. Окислительно - восстановительные свойства веществ...................................  
Лабораторная работа № 5. Свойства биологически активных гетероциклических соединений.......................    
3. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА БИОПОЛИМЕРОВ...........
Лабораторная работа № 6.Строение и свойства аминокислот, пептидов и белков..................................  
Лабораторная работа № 7. Строение и свойства углеводов
Лабораторная работа № 8. Нуклеиновые кислоты и их структурные компоненты...............................  
Лабораторная работа № 9. Изучение свойств липидов и их структурных компонентов...............................    
Литература............................................

ВВЕДЕНИЕ

Целью лабораторного практикума по биоорганической химии является формирование умений и навыков по выполнению типовых реакций по обнаружению функциональных групп и качественному определению биологически значимых органических соединений.

Для экономии аудиторного времени и более глубокого понимания лабораторной работы необходимо в процессе домашней самоподготовки прочитать описание опытов, частично заполнить протокол лабораторной работы и продумать ответы на вопросы к опытам. Темы работ сообщаются студентам заранее и соответствуют календарному плану, размещённому на доске объявлений. Рекомендуется единая форма протокола, который следует располагать на развернутом листе тетради:

Номер занятия и название темы Дата
№ опыта Название опыта Схема реакции с указанием механизма Условия реакции (температура, катализатор и т.д.) Наблюдаемый результат (изменение окрашивания и т.п.) Выводы

Графы 1 - 4 заполняют при предварительной подготовке к занятию, а графы 5 и 6 – после выполнения опыта. Для облегчения понимания происходящих процессов большинство лабораторных опытов снабжено схемами реакций.

Наблюдаемый результат следует записывать в журнал как можно подробнее. Никогда не следует полагаться на свою память, а запись на отдельных листочках недопустима.

Выводы должны характеризовать физические или химические свойства изучаемых соединений и содержать элементы обобщения, сделанные на основе опыта. Такой вывод свидетельствует о сознательном и глубоком усвоении учебного материала. В выводах желательно указать медицинское значение исходных и конечных продуктов реакции.


ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ

Уравнение реакции

2Н5ОН + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ® 3СН3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

Опыт 4.2. Окисление альдегидов.

В две пробирки наливают по 10 капель 10 %-ного раствора гидроксида натрия, добавляют 5 капель раствора сульфата меди. К образовавшемуся голубому осадку гидроксида меди (II) добавляют: в первую пробирку – 10 капель раствора формальдегида, во вторую – 10 капель ацетона. Пробирки осторожно нагревают до кипения. Отмечают наблюдаемые изменения.

Уравнения реакций:

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4

HCНО + 2Cu(OH)2 HCООН + 2CuOH↓ + H2O

голубой желтый

2СuOH Cu2O↓ + H2O,

красный

Сu(OH)2 CuO↓ + H2O СН3 – СО – СН3 + 2Cu(OH)2

черный

Опыт 4.3. Окисление щавелевой кислоты.

В пробирку наливают 2 - 3 мл 5 %-ного раствора перманганата калия, 1 мл 10 %-ного раствора серной кислоты и 1 мл насыщенного раствора щавелевой кислоты. Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с 3 - 4 мл известковой воды. Реакционную смесь осторожно нагревают. Наблюдают за результатами реакции окисления щавелевой кислоты.

Уравнения реакций:

 
 

 

 


CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O

Контрольные вопросы

1. Сравните лёгкость окисления первичных, вторичных и третичных спиртов.

2. Какие карбонильные соединения окисляются в более мягких условиях: альдегиды или кетоны?

3. Можно ли отнести карбоновые кислоты к веществам, устойчивым к окислению? Какие карбоновые кислоты относительно легко вступают в реакции с окислителями?

4. В животных организмах одноосновные карбоновые кислоты окисляются, причем атом кислорода направляется всегда в одно и то же положение. В какое именно? В какую кислоту превращается масляная кислота в организме больных диабетом?

5. Соединения какого типа выступают в живых организмах в качестве ингибиторов окислительных процессов?

Лабораторная работа № 5. Свойства биологически активных гетероциклических соединений.

Цель работы: изучить основные и нуклеофильные свойства азотсодержащих гетероциклов.

Реактивы: пиридин, хинолин, мочевая кислота, концентрированная соляная кислота, 2 %-ный раствор хлорида железа (III), 2 %-ный раствор сульфата меди (II), насыщенный раствор пикриновой кислоты, йодметан, йодэтан.

Опыт 5.1. Свойства пиридина.

5.1.1. В пробирке смешивают 1 мл пиридина с 4 - 5 мл воды. Отмечают растворимость пиридина в воде и его специфический запах. Каплю полученного раствора наносят на красную лакмусовую бумагу, отмечают изменение окраски индикатора.

5.1.2. К капле пиридина осторожно прибавляют концентрированную соляную кислоту, наблюдают выпадение белого осадка и разогревание. К полученному осадку приливают воду.

Уравнения реакций:

 
 

 


5.1.3. К 1 мл 2 %-ного раствора хлорида железа (III) добавляют 1 - 2 капли раствора пиридина, приготовленного в оп. 4.1.1. Наблюдают образование бурого осадка.

Уравнение реакции:

 
 

 


5.1.4. К 1 мл 2 %-ного раствора сульфата меди (II) приливают 2 капли раствора пиридина, наблюдают выпадение голубого осадка гидроксида меди (II), который растворяется в избытке пиридина, образуя комплексную соль ярко-синего цвета.

Уравнение реакции:

 
 

 


5.1.5. В две пробирки вносят по несколько капель пиридина. В одну добавляют равный объём йодметана, в другую – йодэтана. Пробирки слабо нагревают в водяной бане, реакционная масса в них мутнеет и расслаивается, выделяется жёлтое масло, которое затвердевает.

Уравнения реакций:

 
 

 


Опыт 5.2. Свойства хинолина.

5.2.1. К 5 - 6 мл воды прибавляют при встряхивании 1 мг хинолина. Отмечают запах хинолина и его ограниченную растворимость в воде. После отстаивания сливают верхний водный слой в другую пробирку для последующих опытов. К нерастворившемуся хинолину по каплям при встряхивании приливают концентрированную соляную кислоту до полного растворения хинолина. При прибавлении раствора гидроксида натрия выделяются капли хинолина. Напишите уравнения реакций.

5.2.2. К нескольким каплям хинолина в пробирке осторожно при встряхивании добавляют равный объём йодистого метила. Пробирку слегка нагревают на водяной бане, наблюдают помутнение и выделение быстро затвердевающего масла. Полученную соль (йодид N-метилхинолиния) растворяют в небольшом объёме воды, добавляют раствор фенолфталеина и немного оксида серебра, встряхивают. Наблюдают выпадение осадка, раствор становится сильнощелочным из-за образования четвертичного аммониевого основания. Напишите уравнения реакций.

Опыт 5.3. Свойства мочевой кислоты.

5.3.1. К нескольким кристаллам (10 - 20 мг) мочевой кислоты в пробирке добавляют 2 - 3 мл воды и оценивают её растворимость при комнатной температуре. Затем пробирку нагревают и отмечают, изменяется ли растворимость кислоты. Пробирку охлаждают, приливают 10 %-ный раствор гидроксида натрия до полного растворения мочевой кислоты. Образуется урат натрия.

Уравнение реакции:

 

Полученный щелочной раствор делят на две части. К первой части приливают разбавленную соляную кислоту, наблюдают образование малорастворимой соли – кислого урата натрия; продолжают подкисление – выпадает в осадок мочевая кислота. Вторую часть используют в оп. 5.3.2.

Уравнения реакций:

 
 

 


5.3.2.Ко второй части щелочного раствора мочевой кислоты (оп. 5.3.1) добавляют равный объем реактива Фелинга, нагревают смесь. Выпадает осадок оксида меди (I).

Уравнение реакции:

 

 


На стеклянную пластинку (с подложенной белой бумагой) наносят каплю раствора карбоната натрия, смешивают её с каплей раствора нитрата серебра и вносят в получившуюся смесь несколько кристаллов мочевой кислоты; отмечают выпадение осадка и изменение его окраски. Карбонат натрия переводит мочевую кислоту в раствор, а выпавший вначале карбонат серебра восстанавливается до чёрного металлического серебра. Напишите уравнения этих реакций.

При действии сильных окислителей (например, азотной кислоты) мочевая кислота образует смесь продуктов окисления и гидратации. При действии на эту смесь аммиака образуется пурпуровокислый аммоний – мурексид розово-красного цвета.

 
 

 

 


Мурексидная реакция используется не только для обнаружения мочевой кислоты, но и других производных пурина.

Контрольные вопросы

1. Приведите структурную формулу пиридина и пиррола и объясните ароматический характер данных соединений.

2. В какой из проведённых вами реакции проявляются основные, а в какой – нуклеофильные свойства пиридина? Сравните основные свойства пиридина или пиррола.

3. Сравните строение хинолина и пиридина. Какое кольцо (бензольное или пиридиновое) в хинолине окисляется легче? А восстанавливается? Приведите уравнения реакций.

4. Дайте определение таутомерии. Напишите таутомерные формы мочевой кислоты.

Литература

1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – М.: Дрофа, 2006. – 542 с.

2. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия / Ю.А. Овчинников. – М.: Просвещение, 1987. – 1630 с.

3. Грандберг И.И. Органическая химия / И.И. Грандберг. – М.: Дрофа, 2002. – 542 с.

 

 

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ТАМБОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ИМ. Г.Р. ДЕРЖАВИНА

 

 

С.В. Романцова, С.Е. Синютина, А.Г. Шубина

Методические указания

К лабораторному практикуму


Поделиться:



Популярное:

Последнее изменение этой страницы: 2016-05-30; Просмотров: 631; Нарушение авторского права страницы


lektsia.com 2007 - 2024 год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! (0.034 с.)
Главная | Случайная страница | Обратная связь