Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология
Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии


Цель и задачи вариативной части



Содержание

  С.
Цели и задачи вариативной части.
Место вариативной части в структуре ООП.
Требования к результатам освоения вариативной части.
Тематический план лекций по вариативной части «Биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности» для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело» 1 семестр.
Тематический план практических занятий по вариативной части «Биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности» для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело» 1 семестр.
Общие правила выполнения лабораторных работ.
Правила техники безопасности.
Первая помощь при несчастных случаях.
Занятие №1. Реакции электрофильного присоединения и замещения в органической химии.
Занятие №2. Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов.
Занятие №3. Кислотно-основные свойства органических соединений.
Занятие №4. Биологически важные реакции карбонильных соединений.
Занятие №5. Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
Занятие №6. Контрольная работа по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений».
Занятие №7. Гетерофункциональные соединения.
Занятие №8.Пятичленные гетероциклические соединения.
Занятие №9. Шестичленные гетероциклические соединения.
Занятие №10. α -Аминокислоты. Пептиды. Белки.
Занятие №11. Моносахариды.
Занятие №12. Ди- и полисахариды.
Занятие №13. Контрольная работа по модулю «Низкомолекулярные биоорганические соединения как метаболиты и регуляторы метаболизма».
Занятие №14. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты.
Занятие №15. Омыляемые липиды.
Занятие №16. Неомыляемые липиды.
Занятие №17. Зачетное занятие.
Литература

Цель и задачи вариативной части

Цели освоения вариативной части:

- формирование системных знаний о закономерностях химического поведения основных биологически важных классов органических соединений и биополимеров во взаимосвязи с их строением для использования этих знаний в качестве основы при изучении процессов, протекающих в живом организме, на молекулярном уровне;

- формирование у студентов умений оперировать химическими формулами органических соединений, выделять в молекулах реакционное центры и определять их потенциальную реакционную способность.

Задачи вариативной части:

- приобретение студентами знаний в области биоорганической химии;

- обучение студентов проведению качественных реакций на функциональные группы и характерные структурные фрагменты молекулы с объяснением визуально наблюдаемого результата;

- обучение студентов прогнозированию направления и результата химических превращений биологически активных веществ in vitro и in vivo;

- подготовка обучающихся к овладению основами дисциплин, изучаемых при подготовке специалистов по направлению Лечебное дело;

- формирование естественнонаучного мировоззрения, пониманию основных закономерностей различных физико-химических, биологических и иных явлений природы и технологических процессов;

- формирование навыков изучения научной литературы и официальных статистических обзоров;

- формирование у студента навыков общения с коллективом.

 

Место вариативной части в структуре ООП

Вариативная часть биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности относиться к циклу (С2) математических, естественнонаучных и медико-социальных дисциплин.

 

Требования к результатам освоения вариативной части

Процесс изучения вариативной части направлен на формирование следующих компетенций:

ОК-1– способность и готовность анализировать социально-значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы естественных наук в различных видах профессиональной и социальнойдеятельности;

ПК-3 – способность и готовность к формированию системного подхода к анализу медицинской информации, опираясь на всеобъемлющие принципы доказательной медицины, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний и практических умений в целях совершенствования профессиональной деятельности;

ПК-27 – способность и готовность использовать нормативную документацию, принятую в здравоохранении (законы Российской Федерации, технические регламенты, международные и национальные стандарты, приказы, рекомендации, терминологию, международные системы единиц (СИ), действующие международные классификации), а также документацию для оценки качества и эффективности работы медицинских организаций;

ПК-31- способность и готовность изучать научно-медицинскую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования;

ПК-32 – способность и готовность к участию в освоении современных теоретических и экспериментальных методов исследования с целью создания новых перспективных средств, в организации работ по практическому использованию результатов исследований.

 

В результате изучения вариативной части студент должен:

Знать:

- цель и задачи биоорганической химии;

- важнейшие реакции свободнорадикального замещения, электрофильного присоединения и замещения, нуклеофильного присоединения и замещения, окисления и восстановления на примерах углеводородов и монофункциональных классов органических соединений;

- кислотно-основные свойства органических соединений;

- специфические свойства гетерофункциональынх органических соединений;

- биологически важные гетероциклические системы;

- структурные компоненты, свойства и структурную организацию молекул углеводов, аминокислот, пептидов, белков;

- строение важнейших представителей низкомолекулярных биорегуляторов (стероидов);

- потенциальную реакционную способность органических соединений;

- роль биологически значимых органических соединений в качестве структурно-функциональных компонентов и молекулярных участников химических процессов, протекающих в живых организмах;

- правила техники безопасности работы в химической лаборатории;

- роль биологически значимых органических соединений в качестве структурно-функциональных компонентов и молекулярных участников химических процессов, протекающих в живых организмах.

Уметь:

- самостоятельно работать с учебной и справочной литературой по биоорганической химии;

- классифицировать органические соединения и называть по структурным формулам типичные представители биологически важных веществ и лекарственных средств;

- выделять функциональные группы, кислотный и основный центры в молекулах для определения потенциальной реакционной способности органических соединений;

- прогнозировать направление и результат химических превращений органических соединений;

- обрабатывать, анализировать и обобщать результаты экспериментальных данных;

- применять полученные знания при изучении биохимии, функциональной биохимии, фармакологии, микробиологии, вирусологии, нормальной физиологии;

- самостоятельно работать с учебной и справочной литературой по биоорганической химии;

- собирать простейшие установки для проведения лабораторных исследований;

- табулировать экспериментальные данные, графически представлять их;

- проводить элементарную статистическую обработку экспериментальных данных в химических экспериментах;

- самостоятельно работать с учебной и справочной литературой по биоорганической химии;

- собирать простейшие установки для проведения лабораторных исследований;

- табулировать экспериментальные данные, графически представлять их;

- проводить элементарную статистическую обработку экспериментальных данных в химических экспериментах.

Владеть:

- проведением качественных реакций на функциональные группы и характерные структурные фрагменты молекулы с объяснением визуально наблюдаемого результата;

- прогнозированием направления и результата химических превращений биологически активных веществ;

- навыками проведения научных исследований для установления взаимосвязи структура-свойство;

- техникой проведения основных химических экспериментов; навыками проведения научных исследований для установления взаимосвязи структура-свойство.

 

 

Тематический план лекций и практических занятий по вариативной части

«Биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности»

для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело», 1 семестр

№ n/n Название тем лекций Часы
Введение в биоорганическую химию. Классификация и механизмы органических реакций.
Биологически важные реакции карбонильных соединений. Карбоновые кислоты и их производные.
Гетерофункциональные органические соединения. Основные классы и особенности реакционной способности.
Биологически активные гетероциклические соединения. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты.
α -Аминокислоты. Пептиды. Белки.
Углеводы (моно-, ди- и полисахариды).
Омыляемые и неомыляемые липиды.
    ∑ 14
№ n/n Темы практических занятий Часы
Модуль 1. «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»
Реакции электрофильного присоединения и замещения в органической химии.
Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов.
Кислотно-основные свойства органических соединений.
Биологически важные реакции карбонильных соединений.
Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
Контрольная работа по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений».
Модуль 2. «Низкомолекулярные биоорганические соединения как метаболиты и регуляторы метаболизма»
Гетерофункциональные соединения.
Пятичленные гетероциклические соединения.
Шестичленные гетероциклические соединения.
α -Аминокислоты. Пептиды. Белки.
Моносахариды.
Ди- и полисахариды.
Контрольная работа по модулю «Низкомолекулярные биоорганические соединения как метаболиты и регуляторы метаболизма».
Модуль 3. Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды.
Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты.
Омыляемые липиды.
Неомыляемые липиды.
Зачетное занятие.
    ∑ 34

Занятие №1

В органической химии

1. Актуальность темы. Ненасыщенные углеводороды – алкены, циклоалканы, алкадиены и алкины – проявляют способность к реакциям электрофильного присоединения, так как содержат двойные или тройные связи. Более важной in vivo является двойная связь. Возникновение двойной связи и ее превращения характерны для многих биохимических реакций. Ароматические соединения бензольного ряда, конденсированные и гетероциклические ароматические соединения вступают в реакции, не приводящие к нарушению ароматической системы, т.е. реакции электрофильного замещения, которые имеют важное медико-биологическое значение. Так, йодирование α -аминокислоты тирозина происходит в ходе биосинтеза йодсодержащих гормонов щитовидной железы; алкилирование ароматических субстратов осуществляется при биосинтезе некоторых коферментов и жирорастворимых витаминов.

2. Учебные цели. Сформировать и закрепить знания о реакционной способности насыщенных углеводородов (циклоалканов), непредельных алифатических углеводородов (алкенов, алкинов, алкадиенов), ароматических углеводородов (аренов).

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Классификация реакций в органической химии.

2. Промежуточные частицы (интермедиаты) − свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы, их электронное строение и факторы стабильности.

3. Гомолитический и гетеролитический разрыв химической связи. Типы реагентов в органических реакциях.

4. Особенности реакционной способности малых циклов, реакции замещения в средних циклах.

5. Реакции электрофильного присоединения (АЕ) в ряду алкенов и алкинов. Правило Марковникова и его объяснение с позиции электронных представлений (статический и динамический факторы).

6. Особенности реакций АЕ сопряженных диенах.

7. Реакции электрофильного замещения (SE) в аренах: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирвоание, ацилирование.

8. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакций SE в бензольном ядре.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

 


6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, стеклянная палочка. на группу

6.2. Объекты исследования:

Скипидар, фенол. на группу

6.3. Реактивы:

10% Раствор соды, 2% раствор KMnO4, бромная вода на группу

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 1. Реакция пинена с KMnO4

В пробирку налейте скипидар, добавьте 1 мл 10% раствора соды, затем по каплям при встряхивании 2% раствор перманганата калия. Фиолетовая окраска исчезает, появляется хлопьевидный осадок бурого цвета.

пинен пиненгликоль

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите реакции хлороводорода с пропеном и 2-метилпропеном. Объясните реакционную способность этих соединений в реакциях АЕ.

2. Напишите реакции бромирования циклопропана и циклопентана.

3. Напишите продукты, которые могут быть получены при взаимодействии бутена-1 и бутадиена-1, 3 с 1 молем хлороводорода. Объясните причину преобладания продукта 1, 4-присоединения для сопряженных диенов.

4. Напишите реакции:

1) гидрирования бутена-1;

2) гидрохлорирования пропина;

3) гидратации пропена, ацетилена и пентина-2.

5. В процессе метаболизма в живых организмах фумаровая кислота (транс-бутендиовая кислота) превращается в яблочную (гидроксибутандиовая кислота). Каким путем можно получить яблочную кислоту из фумаровой в условиях in vitro?

6. На одной из стадий биосинтеза хлортетрациклина в грибах осуществляется хлорирование фенольного фрагмента молекулы. Смоделируйте эту реакцию in vitro на примере хлорирования фенола.

7. Напишите реакции:

1) сульфирования толуола и бензальдегида;

2) нитрования бензосульфокислоты и анилина;

3) алкилирования хлорбензола и бензойной кислоты;

4) ацилирования нитробензола и анилина.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №2

Фенолов и их тиоаналогов

1. Актуальность темы. Гидроксипроизводные углеводородов, их тиоаналоги и эфиры находят применение в медицине, фармацевтической практике, входят в состав природных соединений. Метиловый спирт является сильным ядом, в пищеварительном тракте образует формальдегид и муравьиную кислоту. Этиловый спирт действует опьяняюще, а в больших дозах вызывает состояние, близкое к наркозу. Фенолы в организме образуются в результате метаболизма аминокислот, содержащих ароматическое ядро; введение в ароматическое кольцо гидроксильной группы приводит к появлению антисептических свойств. Диэтиловый эфир используется для ингаляционного наркоза, приготовления настоек и экстрактов. Самым распространенным представителем тиолов в организме является кофермент А, который играет важную роль в процессах обмена веществ.

2. Учебные цели. Сформировать знания и умения прогнозировать реакционную способность спиртов, фенолов, простых эфиров и их тиоаналогов в конкурентных реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Номенклатура спиртов, фенолов, эфиров и их тиоаналогов.

2. Классификация спиртов и фенолов.

3. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов: образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

4. Химические свойства фенолов: реакции по гидроксильной группе; реакции по ароматическому кольцу фенолов.

5. Реакционная способность простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление эфирной связи.

6. Реакционная способность тиоаналогов спиртов и простых эфиров – тиоспиртов и тиоэфиров: образование тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок. на группу

6.2. Объекты исследования:

Глицерин, 1% раствор фенола, этанол. на группу

6.3. Реактивы:

3% Раствор CuSO4, 10% раствор NaOH, 3% раствор FeCl3, 10% раствор Н2SO4, 10% раствор K2Cr2O7. на группу

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 2. Реакция на фенолы

В пробирку с 1-2 мл 1% раствора фенола добавьте 1-2 капли 3% раствора хлорида железа (III). Появляется характерное фиолетовое окрашивание фенолята железа. Напишите схему реакции.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Метиловый спирт при попадании в организм вызывает тяжелое отравление, сопровождающееся потерей зрения. Полагают, что потеря зрения вызвана взаимодействием продукта окисления метанола с белками сетчатки глаза. Напишите схему реакции окисления метанола.

2. Напишите уравнение межмолекулярной дегидратации этанола и

внутримолекулярной дегидратации 2, 3-диметилпентанола-3.

3. Какой продукт образуется при дегидратации ментола (2-изопропил-5-метилциклогексанола) в присутствии серной кислоты?

4. Для бутанола-2 напишите реакции получения:

а) алкоголята;

б) сложного эфира;

в) замещения на галоген;

г) окисления.

5. Для фенола напишите следующие реакции:

а) получение фенолята;

б) ацилирование;

в) обработка бромной водой.

6. Напишите уравнения реакции диэтилового эфира с концентрированной серной кислотой; с концентрированной бромоводородной кислотой при нагревании.

7. Напишите реакции:

а) этантиола с гидроксидом натрия;

б) окисления метантиола.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Кислотно-основные свойства органических соединений.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №3

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 1. Образование фенолята натрия и разложение его кислотой

В пробирку поместите несколько капель воды, кристалл фенола и встряхните. К возникшей мутной эмульсии добавьте по каплям 10% раствор гидроксида натрия до образования прозрачного раствора. Напишите уравнение реакции получения фенолята натрия. Добавьте несколько капель соляной кислоты к раствору фенолята натрия. Что при этом наблюдается? Напишите уравнение происходящей реакции.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соединения:

а) этанол, этантиол, этиламин;

б) фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол;

в) этанол, пропанол-2, метанол, 2-метилпропанол-2.

Обоснуйте решение, исходя из стабильности анионов.

2. Глицерин взаимодействует с гидроксидом меди (II), а пропанол-1 – нет. Дайте объяснение различию в кислотности и напишите схему реакции.

3. Сравните основность каждой из следующих групп соединений:

а) аммиак, анилин, дифениламин, трифениламин;

б) анилин, п-аминофенол, п-аминобензойная кислота;

4. Чем больше основность простых эфиров, тем легче они расщепляются под действием сильных минеральных кислот. Какое соединение расщепляется легче – диэтиловый эфир или фенилэтиловый эфир (фенетол)?

5. Укажите в молекуле α -аминокислоты тирозине кислотные центры и определите порядок уменьшения их кислотности.

6. В качестве первого антидота при отравлениях соединениями мышьяка был предложен 2, 3-димеркаптопропанол. Какие кислотные центры в его молекуле преимущественно участвуют в образовании солей мышьяка?

7. Ощущение сладкого вкуса возникает при одновременном наличии в соединении слабых кислотного и основного центров, находящихся на определенном расстоянии друг от друга и образующих водородные связи с вкусовыми рецепторами. Укажите кислотные и основные центры в молекуле 5-нитро-2-пропоксианилина, который слаще свекловичного сахара в 3100 раз.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Биологически важные реакции карбонильных соединений

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №4

Содержание занятия

Лабораторная работа

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия этаналя с 1 и с 2 молями этанола. Какое из соединений выступает в роли нуклеофила?

2. Напишите реакции взаимодействия бензальдегида и ацетальдегида с синильной кислотой. Сопоставьте реакционную способность этих альдегидов.

3. Напишите реакцию альдольной конденсации бутаналя. Какая среда необходима для протекания этой реакции?

4. Напишите реакцию кротоновой конденсации 3-метилбутаналя.

5. Напишите реакцию взаимодействия ацетальдегида с аммиаком и этиламином, объясните ее механизм.

6. Напишите реакцию восстановления уксусного альдегида с использованием алюмогидрида лития.

7. Реакция Канниццаро для формальдегида и бензальдегида. Чем объясняется кислая реакция водного раствора формальдегида?

8. Напишите схемы реакций взаимодействия ацетона со следующими реагентами:

а) гидроксиламином (NH2OH);

б) гидразином (NH2NH2).

9. Напишите реакции окисления альдегидов гидроксидом диамминсеребра и гидроксидом меди (II).

10. Получите 3-метилпентаналь окислением соответствующего спирта.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №5

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 2. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли

Щавелевая кислота в виде кальциевой соли содержится в зеленых растениях, а также является компонентом почечных камней (оксалатные камни).

В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4 – 5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.

С кристаллами оксалата кальция можно встретиться при клиническом исследовании мочи. Они имеют форму почтовых конвертов и хорошо видны под микроскопом.

HOOC–COOH + CaCl2 Ca(COO)2↓ + 2HCl

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите уравнение реакции этерификации, приводящей к получению бутилпропионата. Какой катализатор используется в этой реакции?

2. Метилсалицилат относится к группе наркотических ангальгетиков. Напишите уравнение реакции получения метилсалицилата, использую реакцию этерификации.

3. Напишите реакцию щелочного гидролиза фенилсалицилата (салола), применяющегося в медицине внутрь при кишечных инфекциях.

4. Приведите уравнения реакций получения следующих функциональных производных пропионовой кислоты:

а) амидов;

б) галогенангидридов;

в) нирилов;

г) ангидридов;

д) солей;

е) гидразидов.

5. Установите строение соединения, если известно, что при его гидролизе образуются валериановая кислота и соль метиламмония. В какой среде протекала реакция гидролиза?

6. Напишите реакции взаимодейтвия уксусной, пропионовой и акриловой кислот с хлором. Назовите полученые продукты.

7. Напишите реакции, происходящие при нагревании первых четырех членов гомологического ряда двухосновных кислот.

8. Назовите кислоты, которые получаются при окислении:

а) изопропилового спирта; б) 3-метилпентаналя; в) гексанона-2.

9. Напишите реакции образования кислого и среднего эфира из янтарной кислоты и этилового спирта.

10. Расположите в порядке увеличения кислотности следующие кислоты: оксалат (щавелевая кислота), ацетат (уксусная кислота), монохлорацетат (монохлоруксусная кислота).

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Подготовка к контрольной работе по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

 


Занятие №6

Содержание занятия

Образец билета

1. Промежуточные частицы − свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы, их электронное строение и факторы стабильности.

Напишите реакции. Назовите продукты реакций и укажите механизм, по которому они протекают.

а) гидрирование бутена-1;

б) гидрохлорирования пропина;

в) галогенирование 2-метилбутадиена-1, 3.

г) сульфирования толуола;

д) ацилирования бензальдегида;

е) нитрования бензосульфокислоты.

В пунктах г) - е) покажите ориентирующее действие заместителей.

2. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов (на примере пропанола-1 и этиленгликоля): образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

3. Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса).

Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соединения: фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол. Обоснуйте свой ответ, основываясь на стабильности соответствующих анионов.

4. Химические свойства альдегидов и кетонов (на примере бутаналя и ацетона): присоединение спиртов, тиолов, воды, циановодородной кислоты, аминов, гидразинов и их производных.

К какому классу относятся продукты реакций?

5. Свойства дикарбоновых кислот (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая кислоты):

а) повышенная кислотность первых гомологов;

б) склонность к декарбоксилированию;

в) циклизация.

7.6 Задание на дом: Гетерофункциональные соединения.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №7

Содержание занятия

Лабораторная работа

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите по две реакции для каждой функциональной группы гликолевой кислоты.

2. Напишите реакции пировиноградной кислоты с:

а) гидроксиламином;

б) этанолом;

в) тионилхлоридом;

г) циановодородной кислотой.

3. Напишите специфические реакции, происходящие при нагревании молочной кислоты (без и в присутствии минеральной кислоты).

4. Напишите специфические реакции, происходящие при нагревании α -аминопропановой, β -гидроксимасляной, γ -гидроксиимасляной кислот. Назовите полученные продукты.

5. Напишите схему расщепления лимонной кислоты при нагревании ее с серной кислотой. Назовите конечные продукты.

6. Покажите явление кето-енольной таутомерии на примере ацетоуксусного эфира и напишите уравнения реакций, доказывающих наличие кетонной и енольной форм.

7. Напишите реакции восстановления и декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. При каком заболевании проводится определение в моче продукта декарбоксилирования?

8. В качестве анальгетиков и противовоспалительных средств используются производные салициловой кислоты – метилсалицилат и ацетилсалициловая кислота. При участии каких функциональных групп салициловой кислоты получаются эти производные?

9. Приведите формулы эфиров п-аминобензойной кислоты (анестезина и новокаина) и общую структуру сульфаниламидных препаратов.

10. Приведите формулы производных угольной кислоты, имеющих значение в медицине.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Пятичленные гетероциклические соединения.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №8

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 1. Реакция образования фурфурола

В пробирку поместите небольшое количество (высотой 15-20 мм) опилок, смочите их приготовленной отдельно смесью концентрированной соляной кислоты и воды (в соотношении 1: 1), перемешайте и прокипятите. Смочите узкую полоску фильтровальной бумаги смесью из 2 капель анилина и 4 капель 2 н. уксусной кислоты и опустите в пробирку с кипящей смесью. В парах смеси фильтровальная бумага окрашивается в розово-красный цвет продукта конденсации фурфурола с анилином.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите схемы реакций нитрования тиофена и пиррола. Какой их этих гетероциклов проявляет ацидофобность и каким образом это учитывается при выборе нитрующего агента?

2. Напишите схему реакции ацилирования и сульфирования тиофена. Объясните, почему реакцию сульфирования тиофена используют для удаления из бензола примеси тиофена?

3. Приведите реакцию получения тетрагидрофурана из фурана.

4. Напишите реакцию взаимодействия пиррола с амидом натрия. Какие свойства проявляет пиррол в этой реакции?

5. На первой стадии синтеза противомикробных средств фуранового ряда проводится реакция нитрования фурфурола (фуран-2-карбальдегида). Почему фурфурол в отличие от фурана можно нитровать азотной кислотой? Напишите уравнение реакции.

6. Индол и его биологически активные производные: триптамин, триптофан, серотонин.

7. Объясните, почему имидазол в отличие от пиррола проявляет более сильные кислотные свойства. Напишите схему реакции, доказывающей кислотные свойства имидазола.

8. Гистамин является одним из эндогенных факторов (медиаторов), участвующих в регуляции жизненно важных функций организма и играющих важную роль в патогенезе ряда болезненных состояний; образуется в организме при декарбоксилировании аминокислоты гистидина. Приведите синтез гистамина из гистидина.

9. Осуществите превращения:

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Шестичленные гетероциклические соединения.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [4].

 

Занятие №9

Содержание занятия

Лабораторная работа

Опыт 1. Свойства пиридина

Пиридиновое ядро является основой многих алкалоидов (никотина, анабазина и др.), витаминов (никотиновой кислоты, витаминов группы В6), а также лекарственных средств.

В пробирку поместите 2 капли пиридина и около 2 мл воды. Отметьте растворимость пиридина в воде и его специфический запах. Раствор используйте для проведения опытов А-Б.

А. С помощью стеклянной палочки поместите по 1 капле полученного раствора пиридина на полоску красной лакмусовой и универсальной индикаторной бумаги. Отметьте изменение окраски индикаторов.

Б. В пробирку поместите 5 капель раствора пиридина и добавьте 5 капель 1% раствора хлорида железа (III). Отметьте цвет выпавшего осадка.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите схемы реакций взаимодействия пиридина с:

а) с соляной и серной кислотами на холоду;

б) йодистым этилом;

в) амидом натрия;

г) нитрующей смесью;

д) избытком водорода.

2. Объясните причины уменьшения основных свойств в ряду имидазол, пиридин, пиримидин. Напишите схемы реакций, доказывающих основные свойства этих соединений.

3. Кордиамин (стимулятор центральной нервной системы) представляет собой 25% водный раствор N, N-диэтиламида никотиновоый кислоты. Напишите схему синтеза кордиамина согласно следующей схеме:

4. Никотиновая кислота - витамин, участвующий во многих окислительных реакциях живых клеток. Она может быть синтезирована окислением хинолина до пиридин-2, 3-дикарбоновой кислоты с последующим ее декарбокслированием. Напишите схему синтеза никотиновой кислоты.

5. Какой тип таутомерии характерен для тимина и урацила? Напишите схему таутомерных превращений тимина и урацила. Укажите, какая таутомерная форма преобладает в смеси таутомеров.

6. Напишите схемы реакций взаимодействия хинолина с:

а) с соляной и серной кислотами на холоду;

б) йодистым этилом;

в) амидом натрия;

г) нитрующей смесью.

Назовите продукты реакции.

7. Химическая основа действия кофермента НАД+. Приведите реакцию алкилпиридиниевого иона с гидрид-ионом.

8. Осуществите превращения:

1)

 

 

2)

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: α -аминокислоты. Пептиды. Белки.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [4].

Занятие №10

α -Аминокислоты. Пептиды. Белки


Поделиться:



Последнее изменение этой страницы: 2017-03-14; Просмотров: 811; Нарушение авторского права страницы


lektsia.com 2007 - 2024 год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! (0.21 с.)
Главная | Случайная страница | Обратная связь