Кислотно-основные свойства органических соединений

1. Актуальность темы. Важными аспектами реакционной способности органических соединений являются их кислотные и основные свойства. Эти свойства часто обуславливают существование большинства органических биомолекул в организме в ионном состоянии. Перенос протона, например, между атомами кислорода, азота и серы, наблюдается в ходе многих биохимических реакций. Большую роль в биохимических процессах играет также кислотный или основный катализ, осуществляемый с участием соответствующих ионогенных групп ферментов.

2. Учебные цели. Сформировать знания о кислотности и основности как важных понятиях, обуславливающих многие физико-химические и биологические свойства органических соединений; научиться сравнивать их кислотные и основные свойства.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Понятие «кислота» и «основание» по протолитической теории Бренстеда-Лоури.

2. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.

3. Типы органических кислот и оснований.

4. Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса).

5. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки.

на группу

6.2. Объекты исследования:

Фенол, анилин, диэтиламин.

на группу

6.3. Реактивы:

10% Раствор NaOH, 10% раствор HCl, универсальная индикаторная бумага.

на группу

Содержание занятия

Типовой билет входного контроля

1. Общее определение кислот Бренстеда;

1) содержат карбоксильную группу;

2) окрашивают лакмус в красный цвет;

3) отщепляют протон в присутствии оснований;

4) взаимодействуют с растворами щелочей.

2. Установите соответствие:

Кислота Формула

1) ОН-кислота Бренстеда А) СН₃СООН В) С₂H₅SC₂H₅

2) кислота Льюиса Б) FeCl₃ Г) C₂H₅Br

3. Наиболее сильная кислота в растворе

1) СН₃ОН;

2) С₂Н₅ОН;

3) (СН₃)₂СНОН;

4) Н₂О.

4. Факторы, оказывающие влияние на стабильность сопряженных оснований (анионов)

1) влияние растворителя;

2) электронные эффекты заместителей;

3) электроотрицательность элемента в кислотном центре;

4) стабилизация аниона за счет сопряжения.

5. Соединения, образующие межмолекулярные водородные связи

1) С₆Н₁₃ОН;

2) С₆Н₅SН;

3) СН₃СН₂ОСН₃;

4) СН₃СН₂СООН.

7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия

1. Кислотность органических соединений по Бренстеду-Лоури (ОН, SH, NH, CH-кислоты). Примеры.

2. Основность органических соединений по Бренстеду-Лоури (аммониевые, оксониевые, сульфониевые и p-основания).

3. Кислотность и основность по Льюису.

4. Принцип жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).

Лабораторная работа

Опыт 1. Образование фенолята натрия и разложение его кислотой

В пробирку поместите несколько капель воды, кристалл фенола и встряхните. К возникшей мутной эмульсии добавьте по каплям 10% раствор гидроксида натрия до образования прозрачного раствора. Напишите уравнение реакции получения фенолята натрия. Добавьте несколько капель соляной кислоты к раствору фенолята натрия. Что при этом наблюдается? Напишите уравнение происходящей реакции.

Опыт 2. Основность алифатических и ароматических аминов

В две пробирки внесите по 2 капли воды. Затем в первую поместите каплю анилина, а во вторую – каплю диэтиламина, и взболтайте. Сравните растворимость этих аминов в воде. По 1 капле содержимого каждой пробирки нанесите на полоску универсальной индикаторной бумаги или красного лакмуса. Определите рН растворов анилина и диэтиламина.

Контроль усвоения темы занятия

Образец билета выходного контроля

1. Дайте определение понятий «кислотность» и «основность» по Бренстеду-Лоури.

2. Расположите следующие спирты в ряд по уменьшению кислотности: метиловый, трет-бутиловый, изопропиловый. Обоснуйте свой ответ, основываясь на стабильности соответствующих анионов.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соединения:

а) этанол, этантиол, этиламин;

б) фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол;

в) этанол, пропанол-2, метанол, 2-метилпропанол-2.

Обоснуйте решение, исходя из стабильности анионов.

2. Глицерин взаимодействует с гидроксидом меди (II), а пропанол-1 – нет. Дайте объяснение различию в кислотности и напишите схему реакции.

3. Сравните основность каждой из следующих групп соединений:

а) аммиак, анилин, дифениламин, трифениламин;

б) анилин, п-аминофенол, п-аминобензойная кислота;

4. Чем больше основность простых эфиров, тем легче они расщепляются под действием сильных минеральных кислот. Какое соединение расщепляется легче – диэтиловый эфир или фенилэтиловый эфир (фенетол)?

5. Укажите в молекуле α -аминокислоты тирозине кислотные центры и определите порядок уменьшения их кислотности.

6. В качестве первого антидота при отравлениях соединениями мышьяка был предложен 2, 3-димеркаптопропанол. Какие кислотные центры в его молекуле преимущественно участвуют в образовании солей мышьяка?

7. Ощущение сладкого вкуса возникает при одновременном наличии в соединении слабых кислотного и основного центров, находящихся на определенном расстоянии друг от друга и образующих водородные связи с вкусовыми рецепторами. Укажите кислотные и основные центры в молекуле 5-нитро-2-пропоксианилина, который слаще свекловичного сахара в 3100 раз.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Биологически важные реакции карбонильных соединений

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №4

⇐ Предыдущая12345Следующая ⇒

Поделиться: