Биологически важные реакции карбонильных соединений

1. Актуальность темы. Альдегиды и кетоны(карбонильные соединения) широко распространены в природе, многие используются при синтезе лекарственных средств и лечебных препаратов (ретиналь, камфора). Изучение механизмов нуклеофильного присоединения в оксосоединениях дает возможность прогнозировать химические превращения альдегидов и кетонов в организме человека. Так, имины (продукты взаимодействия аминов с альдегидами и кетонами) являются промежуточными продуктами во многих ферментативных процессах, например в биосинтезе α -аминокислот.

2. Учебные цели. Сформировать знания о биологически важных реакциях карбонильных соединений.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Электронное строение карбонильной группы.

2. Реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов.

3. Химические свойства альдегидов и кетонов: присоединение спиртов, тиолов, воды, циановодородной кислоты, аминов, гидразинов и их производных.

4. Реакции конденсации, общий механизм альдольного присоединения. Кротоновая конденсация.

5. Окисление альдегидов гидроксидом диамминсеребра и гидроксидом меди (II). Восстановление альдегидов и кетонов гидридами металлов

6. Реакции диспропорционирования (Канниццаро).

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок.

на группу

6.2. Объекты исследования:

Формалин, 1% раствор ацетона.

на группу

6.3. Реактивы:

10% Раствор NaOH, 0, 2% раствор CuSO4, разбавленный раствор нитропруссида натрия, раствор йода.

на группу

Содержание занятия

Типовой билет входного контроля

1. Альдегиды вступают в реакции

1) Нуклеофильного присоединения;

2) Нуклеофильного замещения;

3) Электрофильного присоединения;

4) Электрофильного замещения.

2. Реакция, в которой не может быть получен названный продукт

1) СН₃СН₂СН=О + С₆Н₅NH₂ → Основание Шиффа;

Н⁺

2) CH₃CH=O + 2CH₃CH₂OH → Ацеталь;

3) CH₃CH=O + С₆Н₅CONH₂ → Финилгидразон;

Н⁺

3) CH₃CH=O + CH₃OH → Полуацеталь.

3. Соединения, способные вступать в реакцию альдольной конденсации

1) (СН₃)₃СН=О;

2) (СН₃)₂СНСН=О;

3) С₆Н₅СН=О;

4) СН₃СН₂СН₂СН=О.

4. Пара соединений, которые можно различить с помощью йодоформной пробы

1) СН₃СН=О и СН₃СН₂СН₂ОН;

2) СН₃СН=О и СН₃СОСН₃;

3) СН₃СОСН₃ и СН₃СОСН₂СН₃;

4) СН₃СН₂ОН и СН₃СН(ОН)СООН.

5. Вещество, вступающее в реакцию диспропорционирования (реакция Канниццаро)

1) уксусный альдегид;

2) бензальдегид;

3) пропионовый альдегид;

4) масяный альдегид.

7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия

1. Электронное строение карбонильной группы.

2. Реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов.

3. Химические свойства альдегидов и кетонов: реакции нуклеофильного присоединения; реакции конденсации (альдольное присоединение, кротоновая конденсация); окисление и восстановление альдегидов и кетонов; реакции диспропорционирования (Канниццаро).

Лабораторная работа

Опыт 1. Восстановление альдегидом соединений двухвалентной меди

К 1 мл раствора исследуемого альдегида добавьте 0, 5 мл разбавленного раствора щелочи и затем по каплям растворов сульфата меди до образования осадка. Полученную смесь нагрейте до начала кипения, при этом осадок изменяет свою окраску. Напишите схему реакции.

Опыт 2. Качественная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия

Цветная реакция ацетона с нитропруссидом натрия Na₂[Fe(CN)₅NO], называется пробой Легаля, часто применяется в дополнение к йодоформной пробе. Эта реакция широко используется в клиническом анализе, например, для определения ацетона в моче у больных сахарным диабетом.

В пробирку налейте 3-4 мл 1% раствора ацетона, 0, 5 мл разбавленного раствора нитропруссида натрия и несколько капель 10% едкого натра. Появляется оранжево-красное окрашивание, которое при подкислении уксусной кислотой переходит в вишнево-красное.

Опыт 3. Йодоформная проба на ацетон (проба Либена)

К 1 мл ацетона добавьте 1 мл раствора йода и несколько капель щелочи до исчезновения окраски. Образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом.

⇐ Предыдущая12345Следующая ⇒

Поделиться: