Контроль усвоения темы занятия

Образец билета выходного контроля

1. Окислением какого спирта можно получить ацетон (пропанон-2)? Напишите уравнения реакций ацетона со следующими веществами:

а) этилмеркаптаном;

б) водородом;

в) метиламином

К какому классу относится каждое из полученных соединений?

2. Какие соединения вступают в реакцию Канницаро? Напишите уравнение реакции Канницаро для муравьиного альдегида.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия этаналя с 1 и с 2 молями этанола. Какое из соединений выступает в роли нуклеофила?

2. Напишите реакции взаимодействия бензальдегида и ацетальдегида с синильной кислотой. Сопоставьте реакционную способность этих альдегидов.

3. Напишите реакцию альдольной конденсации бутаналя. Какая среда необходима для протекания этой реакции?

4. Напишите реакцию кротоновой конденсации 3-метилбутаналя.

5. Напишите реакцию взаимодействия ацетальдегида с аммиаком и этиламином, объясните ее механизм.

6. Напишите реакцию восстановления уксусного альдегида с использованием алюмогидрида лития.

7. Реакция Канниццаро для формальдегида и бензальдегида. Чем объясняется кислая реакция водного раствора формальдегида?

8. Напишите схемы реакций взаимодействия ацетона со следующими реагентами:

а) гидроксиламином (NH₂OH);

б) гидразином (NH₂NH₂).

9. Напишите реакции окисления альдегидов гидроксидом диамминсеребра и гидроксидом меди (II).

10. Получите 3-метилпентаналь окислением соответствующего спирта.

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №5

Карбоновые кислоты и их функциональные производные

1. Актуальность темы. Для карбоновых кислот и их функциональных производных характерны реакции нуклеофильного замещения. Химия белка и нуклеиновых кислот связана с химическими свойствами амидов и сложных эфиров. Наиболее распространенным представителем тиоэфиров карбоновых кислот в организме является ацетилкофермент А, который служит переносчиком ацетильной группы на нуклеофильные субстраты. Ангидриды и хлорангидриды используются как ацилирующие реагенты; амиды, гидразиды, сложные эфиры применяются как лекарственные средства.

2. Учебные цели. Сформировать знания о реакционной способности карбоновых кислот и их функциональных производных.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона.

2. Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных.

3. Нуклеофильное замещение у sp²-гибидизованного атома углерода карбоксильной группы. Образование хлорангидридов, ангидирдов, сложных эфиров, амидов, гидразидов, нитрилов и обратные им реакции гидролиза.

4. Сравнительная оценка ацилирующей активности функциональных производных карбоновых кислот.

5. Свойства дикарбоновых кислот:

а) повышенная кислотность первых гомологов;

б) склонность к декарбоксилированию;

в) циклизация.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок, предметное стекло, лопаточка.

на группу

6.2. Объекты исследования:

Ацетат натрия, щавелевая кислота.

на группу

6.3. Реактивы:

0, 1 н. Раствор FeCl3, 0, 1 М раствор CaCl2.

на группу

Содержание занятия

Типовой билет входного контроля

1. Для карбоновых кислот характерны реакции

1) Нуклеофильного присоединения;

2) Нуклеофильного замещения;

3) Электрофильного присоединения;

4) Электрофильного замещения.

2. Установите соответствие

Соединение Класс соединения

1) СН₃СН₂СООNH₄ А) амид

2) С₃Н₇СОCl Б) соль

3) СН₃СН₂СОNH₂ В) ангидирид

4) (CH₃CH₂CО)₂O Г) галогенангидрид

3. Продукты гидролиза пропилового эфира масляной кислоты

1) С₂Н₅ОН и С₅Н₁₁СООН;

2) С₃Н₇ОН и С₄Н₉СООН;

3) С₃Н₇ОН и С₃Н₇СООН;

4) С₃Н₇ОС₃Н₇ и С₃Н₇СООН.

4. Установите соответствие

Название кислоты Формула кислоты

1) Щавелевая кислота А) НСООН

2) Янтарная кислота Б) НООС-СООН

3) Уксусная кислота В) СН₃СООН

4) Муравьиная кислота Г) НООС-СН₂-СН₂-СООН

5. Хлорангидрид можно получить в результате взаимодействий

1) Бутановой кислоты с пентахлоридом фосфора;

2) Пропановой кислоты с тионилхлоридом;

3) Уксусной кислоты с хлористым метилом;

4) Муравьиной кислоты с трихлоридом фосфора.

7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия

1. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона.

2. Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных.

3. Нуклеофильное замещение у sp²-гибидизованного атома углерода карбоксильной группы. Образование хлорангидридов, ангидирдов, сложных эфиров, амидов, гидразидов, нитрилов и обратные им реакции гидролиза.

4. Сравнительная оценка ацилирующей активности функциональных производных карбоновых кислот.

5. Реакционная способность и специфические свойства дикарбоновых кислот.

Лабораторная работа

Опыт 1. Качественная реакция на уксусную кислоту

Уксусная кислота оказывает бактерицидное и бактериостатическое действие. Например, 3% раствор уксусной кислоты убивает палочки брюшного тифа, 4% раствор – кишечную палочку. Особенно активна уксусная кислота по отношению к стафилококкам, служащим причиной пищевых отравлений.

При взаимодействии уксусной кислоты с солями железа появляется красно-бурое окрашивание. На этой реакции в санитарной практике основано определение уксусной кислоты в воздухе промышленных помещений.

В пробирке с 3-4 мл воды растворите щепотку натриевой соли уксусной кислоты и прилейте несколько капель раствора хлорида железа (III). Появляется красное окрашивание раствора вследствие образования растворимой комплексной соли – хлорида основного гексаацетата железа (III). При кипячении происходит гидролиз комплексной соли (упрощенно – ацетата железа) и образование хлопьев бурого цвета.

3CH₃COONa + FeCl₃ → (CH₃ COO)₃Fe + 3NaCl

ацетат железа (III)

(CH₃ COO)₃Fe + H₂O → (CH₃ COO)₂FeOH ↓ + CH₃ COOH

основной ацетат железа

Опыт 2. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли

Щавелевая кислота в виде кальциевой соли содержится в зеленых растениях, а также является компонентом почечных камней (оксалатные камни).

В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4 – 5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.

С кристаллами оксалата кальция можно встретиться при клиническом исследовании мочи. Они имеют форму почтовых конвертов и хорошо видны под микроскопом.

HOOC–COOH + CaCl₂ → Ca(COO)₂↓ + 2HCl

Контроль усвоения темы занятия

Образец билета выходного контроля

1.Напишите реакции, указав условия их протекания, и назовите полученные соединения:

а) взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом натрия;

б) взаимодействие пропионовой кислоты с изопропиловым спиртом;

в) нагревания малоновой кислоты;

г) гидролиза амида капроновой кислоты.

2. Расположите следующие вещества в ряд по уменьшению ацилирующей способности: CH₃CH₂COOH, CH₃CH₂COONa, (CH₃CH₂CO)₂O, CH₃CH₂COCl, CH₃CH₂CONH₂.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите уравнение реакции этерификации, приводящей к получению бутилпропионата. Какой катализатор используется в этой реакции?

2. Метилсалицилат относится к группе наркотических ангальгетиков. Напишите уравнение реакции получения метилсалицилата, использую реакцию этерификации.

3. Напишите реакцию щелочного гидролиза фенилсалицилата (салола), применяющегося в медицине внутрь при кишечных инфекциях.

4. Приведите уравнения реакций получения следующих функциональных производных пропионовой кислоты:

а) амидов;

б) галогенангидридов;

в) нирилов;

г) ангидридов;

д) солей;

е) гидразидов.

5. Установите строение соединения, если известно, что при его гидролизе образуются валериановая кислота и соль метиламмония. В какой среде протекала реакция гидролиза?

6. Напишите реакции взаимодейтвия уксусной, пропионовой и акриловой кислот с хлором. Назовите полученые продукты.

7. Напишите реакции, происходящие при нагревании первых четырех членов гомологического ряда двухосновных кислот.

8. Назовите кислоты, которые получаются при окислении:

а) изопропилового спирта; б) 3-метилпентаналя; в) гексанона-2.

9. Напишите реакции образования кислого и среднего эфира из янтарной кислоты и этилового спирта.

10. Расположите в порядке увеличения кислотности следующие кислоты: оксалат (щавелевая кислота), ацетат (уксусная кислота), монохлорацетат (монохлоруксусная кислота).

Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Подготовка к контрольной работе по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

 

Занятие №6

⇐ Предыдущая12345

Поделиться: