Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
Домашняя работа 4. Углеводороды
1. Напишите структурные формулы 3-4 изомеров: а) нонана; б) октана; в) декана. Назовите их по заместительной номенклатуре ИЮПАК, где возможно - по рациональной номенклатуре. Укажите первичные, вторичные, третичные атомы углерода. 2. Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца, используя смесь следующих галогеналканов: а) бромэтана и бромметана; б) 2-иодпропана и иодэтана; в) 1-хлорпропана и хлорметана; г) 1-хлорпропана и 2-хлорпропана; д) 2-бром-2-метилпропана и бромметана; е) 2-бромбутана и 1-бромбутана? Назовите полученные соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК. 3. Напишите уравнения реакций мононитрования по Коновалову следующих углеводородов: а) бутана; б) 2-метилгексана; в) 2-метилпентана; г) 2, 2, 3-триметилбутана. Укажите тип, условия проведения и преимущественное течение реакций. Назовите образующиеся нитросоединения. 4. Напишите уравнения реакций дегидрирования (с отщеплением одной молекулы водорода): а) этана; б) изобутана; в) бутана. Укажите условия проведения реакций. Назовите полученные соединения. 5. Укажите, какие хлор- и бромпроизводные могут быть получены при моногалогенировании: а) 2-метилбутана, этана и бутана; б) пропана, 2-метилпропана и 2, 3- диметилбутана. Напишите уравнения реакций. Укажите тип реакций. Назовите полученные соединения. 6. Из каких галогенпроизводных могут быть получены по реакции Вюрца углеводороды: а) бутан; б) 2, 3-диметилбутан; в) пентан; г) 2-метилпентан; д) гексан; е) изобутан? Напишите уравнения реакций. Назовите исходные галогеналканы. 7. Какие углеводороды образуются при нагревании с едким натром нижеследующих веществ: a) CH3CH2COONa; б) (CH3)2CHCH2COONa; в) CH3COONa; г) C2H5CH(CH3)COONa; д) (CH3)2CHCOONa; е) (CH3)3CCOONa? Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения. 8. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 2-метилпентана; в) 2, 3-диметил-З-этилгексана; б) 2, 3-диметилбутана; г) 2-метил-3-изо-пропилоктана; д) 2, 2, 3, 3-тетраметилпентана; ж) З-метил-4-этил-гексана; е) 2, 2-диметилпропана; з) 2, 2, 4, 5, 5-пентаметил-З-изопропилгексана. В соединениях укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода. 9. Напишите структурные формулы 5-6 изомеров составов: а) С7Н14; б) С8Н16. Назовите эти соединения по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК. Укажите, какие соединения образуют геометрические изомеры, напишите их проекционные формулы. 10. Назовите по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК следующие соединения: а) (СН3)2 СН-СН(С2Н5)-СН=СН2; б) СН3-СН=СН-С2Н5; в) (С2Н5)2С=С(СН3)2; г) С3Н7-СН=СН-СН (СН3)2; д) СН2=СН-СН(СН3)2; е) (СН3)2СН-СН=СН-СН(СН3)2. Укажите, какие из этих соединений образуют геометрические изомеры. Напишите проекционные формулы соответствующих изомеров и назовите иx. 11. Укажите, какие алкены получатся в качестве основного продукта реакции при дегидратации следующих спиртов: а) 3-метил-1 -бутанола; в) 2-метил-2-пропанола; б) 2-бутанола; г) З-метил-2-пентанола. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. 12. Укажите, какие алкены можно получить при нагревании галогеналканов со спиртовым раствором щелочи: а) 2-метил-1 -иодпропана; в) 3 -хлорпентана; б) 2-бромпентана; г) 3-бром-2, 2-диметилпентана. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. 13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: ? ? ? ? СН3-СН2СН3 → СНз-СН(Вг)-СНз → СН3-СН(ОН)-СН3 → СН3-СН=СН2 → СН3-СН(ОН)-СН2 (ОН). Укажите условия реакций. Назовите все соединения. 14. Осуществите превращения: HBr NaOH Al2O3 Н2SО4 Бутен-1 → А → Б → B → Г. н2оt Напишите уравнения реакций и назовите все соединения. 15. Напишите уравнения и укажите условия реакций пропена со следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); б) бромом; в) бромистым водородом; г) перманганатом калия в слабощелочной среде; д) хлорноватистой кислотой. Назовите полученные вещества. 16. Напишите уравнения и укажите условия реакций 1-пентена со следующими веществами: а) водой (в присутствии серной кислоты); б) перманганатом калия в кислой и щелочной средах; в) бромоводородом (в присутствии и отсутствии перекиси водорода); г) серной кислотой; д) бромом. Назовите полученные соединения. 17. Напишите уравнения реакций присоединения хлороводорода к: а) 2-метил-З-гексену и 3, 3, 3-трифторпропену; в) 3-гексену и нитроэтену; б) 2-метил-2-гексену и бутену-1; г) 1-пентену и 3-нитропропену. Объясните направления реакции. Назовите полученные соединения. В каких из этих реакций правило Марковникова не имеет значения? 18. Напишите уравнения гидратации углеводородов: а) изобутилена; в) 4-метил-2-пентена; б) 2-метил-2-пентена; г) симм - диметилэтилена. Укажите условия, при которых протекают эти реакции. Назовите полученные соединения. 19. Напишите уравнения реакций окисления раствором перманганата калия в слабощелочной и кислой средах следующих углеводородов: а) 4, 4-диметил-2-пентена; в) 2-бутена; д) 2-метил-2-пентена; б) 3-гептена; г) 1-пентена; е) 3-гексена. Назовите полученные соединения. 20. Напишите схемы полимеризации следующих углеводородов: а) этилена; в) изобутилена; б) пропилена; г) 2-бутена. Назовите полученные соединения. 21. Укажите, какие вещества образуются при взаимодействии бромоводорода (в присутствии и отсутствии перекиси водорода) со следующими алкенами: а) 2 -метилпентеном-2; в) бутеном-1; б) изобутиленом; г) пентеном-1. Напишите уравнения реакций, укажите их тип. Назовите полученные соеднения. 22. Напишите структурные формулы алкенов, озониды которых при расщеплении водой образуют: а) метаналь и 2-метилбутаналь; г) бутаналь и бутанон-2; б) пропанон и пропаналь; д) метаналь и пропанон; в) этаналь и бутанон-2; е) пропанон. Назовите непредельные углеводороды. 23. Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды: а) дивинил; б) дивинилацетилен; в) изопрен; г) диаллил; д ) аллен. Укажите, к какому типу диенов относятся данные соединения. 24. Напишите структурные формулы следующих алкадиенов: а) цис-цис-пентадиена-1, З; б) транс-транс-октадиена-3, 5; в) цис-транс-октадиена-3, 5; г) цис-цис-гептадиена-2, 4; д) транс-цис-гептадиена-2, 4; е) цис-транс-гексадиена-2, 4. 25. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения: а) СН2=С(СН3)-СН=СН-СН3; б) (СН3)2С=С=СН2; в) СН3-(СН=СН)2-СН3; г) Н2С=С(СН3)-С(С2Н5)=СН2; д) (СН3)3С-СН=СН-(СН2)2-СН=СН2. Укажите, к какому типу диенов относятся данные соединения. 26. Назовите диеновые углеводороды, которые образуются при дегидратации следующих соединений: а) 2, 3-диметилбутандиола-2, 3; б) бутандиола-1, 3; в) пентандиола-2, 4; г) пентандиола-1, 5. Укажите, к какому типу диенов относятся полученные соединения. 27. Какие углеводороды получатся при действии спиртового раствора щелочи на следующие соединения: а) 2, 3-дибром-2-метилбутан; б) 2, 4-дихлорбутан; в) 2, 4-дибром-З-метилпентан; г) 2, 4-дибром-3, 3-диметилпентан; д) 2, 4-дихлорпентан? Назовите диены по номенклатуре ИЮПАК. Укажите, к какому типу диенов относятся полученные cоединения. 28. Получите диеновые углеводороды с помощью реакции Вюрца из следующих соединений: а) аллилхлорида; б) винилхлорида; в) З-хлорпентена-1; г) винилбромида и 4-хлорбутена-1; д) 3-хлорбутена-1. Назовите диеновые углеводороды по номенклатуре ИЮПАК и укажите, к какому типу диенов они относятся. 29. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1моль брома со следующими диенами: а) пентадиеном-1, 4; б) 2-метилпентадиеном-1, 4; в) гексадиеном-1, 4; г) 3, 3-диметилпентадиеном-1, 4; д) гексадиеном-1, 3. В каких случаях и почему образуется смесь двух дибромпроизводных? 30. Приведите схемы полимеризации по типу 1, 4-присоединения для следующих диенов: ) 2, 3-диметилбутадиена-1, 3; б) пентадиена-1, 3; в) изопрена. 31. Составьте схемы взаимодействия: а) дивинила с винилхлоридом; б) дивинила с акролеином; в) дивинила с этилвиниловым эфиром; г) бутадиеном-1, 3 и акрилонитрилом. 32. Осуществите превращения: HBr NaOH Br2 2NaOH поли- а)2-метилбутен-1---- > А------- > Б -- > В------- > Г------- Д; С2Н5ОН С2Н5ОН мериз
Na K2Cr207 б) пентадиен-1, 3------ -- > А ---------------- > Б. С2Н5ОН H2SO4 Назовите соединения. 33. Осуществите превращения: а) СН2 = СН-СН = СН2 → С1СН2-СНВг-СНВг-СН3; б) СН2=СН-СН=СН2 → ВгСН2-СН2-СНС1-СН2Вг. 34. Напишите структурные формулы всех изомерных ацетиленовых углеводородов состава С7Н12. Назовите их по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК. 35. Напишите структурные формулы углеводородов: а) 4, 4-диметил-2-пентина; в) 1-гептина; д) диметилацетилена; б) З, 3 –диметил- 1-бутина; г) пропина; е) трет - бутилацетилена. Среди углеводородов укажите гомологи и изомеры. 36. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и номеклатуре ИЮПАК: а) СН С-С3Н7; в) CH C-C5H11; б) (СН3)2СН-С С-СН2-СН3; г) СН С-С(СН3)2-С2Н5; д) СH С - (СН2)3-СН3. Среди представленных соединений укажите изомеры и гомологи. 37. Напишите уравнения реакций получения алкинов из следующих галогеналканов (действием спиртового раствора щелочи): а )1, 1-дибромбутана; б) 1, 2-дихлор-4-метил-пентана; в) 3, 3-дибром-2, 2-диметилпентана; г) 3, 4-дихлоргексана; д) 1, 2-дихлорэтана. Назовите полученные соединения. 38. Осуществите следующие превращения: а) CH3-CH(СН3)-CH2-CH2(ОН) → CH3-CH(СН3) - C CH; б) CH3 -CH2-CH2-CH2(ОН) → СН3-С С-СН3; г) бутен -2 → бутин-1; в) бутанол-1 → этилацетилен; д) бутин-1 → бутин-2. Назовите конечные и промежуточные продукты реакций. 39. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений: ? Назовите их. Напишите уравнения реакций. 40. Напишите уравнения реакций пропина со следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); в) бромоводородом; б) бромом; г) натрием (металлический); д) уксусной кислотой (в присутствии катализатора); е) аммиачным раствором гидроксида меди(I). Назовите полученные соединения. 41. 3акончите уравнения реакций бутина-1 со следующими веществами: а) хлороводородом (I моль, 2 моль); в) бромом (1 моль, 2 моль); б) аммиачным раствором гидроксида серебра; г) этиловым спиртом (в присутствии катализатора); д) формальдегидом (в присутствий катализатора). Назовите полученные соединения. 42. С помощью каких реакций можно отличить: а) этан и ацетилен; б) пентан, 2-пентен и 1-пентин? Напишите все уравнения реакции. 43. Напишите схемы реакций гидратации по Кучерову: а) метилэтилацетилена; в) 1-пентина; д) трет - бутилацетилена б) диэтилацетилена; г) 2-бутина; е) изопропилацетилена. Укажите условия реакций. Назовите полученные соединения. 44. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений: ? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. 45. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью следующих алкинов: а) 1-гексина; в) 3-гексина; б) 2-гексина; г) пропина; д) 2-бутина. Назовите полученные соединения. 46. Напишите уравнения реакций: а) пропина, б) 1-бутина, в) 2-бутина со следующими веществами: синильной кислотой, уксусной кислотой, этиловым спиртом, формальдегидом. Во всех ли случаях протекают реакции? Назовите полученные соединения и укажите их практическое значение. 47. Из карбида кальция получите: а) бензол; б) винилацетилен; в) уксусный альдегид; г) дивинилацетилен. 48. Осуществите превращения: а) б) .
49. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов бензольного ряда составов: а) С9Н12; б)С10Н14. Назовите их. 50. Напишите структурные формулы ароматических соединений: а) м-диэтилбензола; в) п-ксилола; д) о-метилнитробензола; б) n-хлорбензолсульфокислоты; г) изо-пропилбензола;. е) п-динитробензола. 51. Назовите соединения: а) б) в)
г) д) е) . 52. Напишите уравнения реакций полимеризации ацетилена и пропина, приводящих к образованию ароматических углеводородов. 53. Напишите для этилбензола уравнения реакций (с образованием однозамещенных производных): а) нитрования; б) бромирования; в) хлорирования; г) алкилирования (СН3I); д) ацилирования (уксусный ангидрид). Укажите условия протекания каждой реакции. Назовите образующиеся соединения. 54. Напишите уравнения реакций бромирования: а) толуола; б) этилбензола; в) пропилбензола (с образованием монобромзамещенных) без катализатора и в присутствии катализатора (бромида железа). Назовите полученные соединения. 55. Напишите уравнения окисления: а) толуола; б) о-диметилбензола; в) м-диметилбензола; г) этилбензола. Назовите полученные соединения. 56. Напишите схемы реакций (с введением одной новой замещающей группой): а) нитрования этилбензола; б) сульфирования нитробензола; в) нитрования бромбензола; г) бромирования фенола; д) сульфирования толуола. Назовите полученные соединения, укажите заместители 1 и 2 рода, их влияние на реакционную активность бензольного кольца и направленность реакций замещения. 57. Напишите уравнения реакций бромирования (в присутствии катализатора) при действии одной молекулы брома на следующие соединения: а) анилин; б) толуол; в) нитробензол. Укажите заместители 1 и 2 рода, их влияние на реакционную активность бензольного кольца и направленность реакций замещения. Назовите полученные соединения. 58. Исходя из бензола и используя последовательно необходимые реакции, получите: а) о- и п-хлортолуол; б) м-нитротолуол. 59. Какие соединения образуются в следующей цепи превращений:
60. Исходя из бензола и используя последовательно необходимые реакции, получите: а) о-бромнитробензол; б) м-бромнитробензол; в) п-нитрохлорбензол; г) м-нитроэтилбензол. 61. С помощью каких реактивов и при каких условиях можно осуществить следующие превращения: С6Н6 → С6Н5 – С2Н5 → → Напишите уравнения реакции, назовите промежуточные и конечные соединения. 62. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь следующих веществ: а) йодбензола и бромистого изоамила; б) хлористого бензила и йодистого пропила; в) бромбензола и бромистого изопропида? Напишите уравнения реакций, Назовите полученные соединения. 63. Осуществите превращения: а) б) хлорбензол→ 2, 4, 6-тринитрофенол; в) бензол→ 4-хлор-3-нитробензолсульфокислота; г) толуол→ симм-тринитробензол; д) бензол→ 4-бром-3-сульфобензойная кислота. Напишите уравнения реакций и назовите промежуточные и конечные вещества. 64. Напишите уравнения реакций алкилирования бензола: а) 1- бутеном; б) пропеном; в) изопропилхлоридом; г) этиловым спиртом. Напишите уравнения реакций, укажите условия. Назовите полученные соединения. 65. Составьте структурные формулы приведенных ниже соединений и отметьте донорное или акцепторное влияние проявляют заместители: а) C6H5-NH2; д) С6Н5-ОН; и) C6H5-CN; б) C6H5-Ona; ж) C6H5-F; к) C6H5-N(CH3)2; в) С6Н5-СО-СН3; з) C6H5-NO2; л )С6Н5-О-СН3; г) С6Н5-СН(СН3)2; е) С6Н5-СНО; м) C6H5-SO3H. 66. Напишите уравнения реакций ацилирования уксусным ангидридом в присутствии кислоты Льюиса следующих соединений: а) бензола и этилбензола; б) изопропилбензола и толуола; в) о- и м-ксилола. Назовите полученные соединения. 67. Напишите структурные формулы следующих соединений: в) 4-бром-4-сульфодифенила; г) 3, 4-дихлорметилдифенила; д) 4, 4-диметоксидифенилметана. 68. Напишите структурные формулы алкилпроизводных нафталина состава С12Н12 и назовите их. 69. Какие вещества получатся при взаимодействии нафталина с: 70. Осуществите превращения: а)
б)
71. Напишите и назовите все структурные изомеры состава С8Н16, содержащие цикл из а) шести атомов; б) пяти атомов; в) четырех атомов углерода. 72. Напишите формулы структурных изомеров циклоалканов состава С6Н12. Назовите их. Укажите, какие их них имеют оптические изомеры. 73. Приведите уравнения реакций и назовите вещества, образующиеся при нитровании по реакции Коновалова метилциклопентана и циклогексана. 74. Напишите и назовите все структурные изомеры состава С7Н14, содержащие цикл из четырех атомов. Укажите соединения, которые могут существовать в виде геометрических изомеров. 75. Представьте проекционные формулы всех возможных цис- и транс- изомеров приведенных ниже соединений: а) 1, 2, 3-триметшщиклопропана; б) 1, 3 - дихлорциклопентана; в) 1, 1, 3-триметилциклобутана; г) 1, 2, 3, - триметилциклобутана. Укажите наиболее устойчивые изомеры. Какие из них имеют оптические изомеры? 76. Представьте проекционные формулы следующих соединений: 77. Назовите следующие соединения и укажите, для каких из них возможна геометрическая изомерия:
78. Напишите уравнения реакций и назовите углеводороды, которые образуются при пропускании над платиновым катализатором при 300°С: а) 2, 2, 4-триметиягептана; б) 2, 2, 5-триметилгексана; в) 2, 3, 3-триметилгептана; г) 2-метилгексана. 79. Напишите уравнения реакций получения циклоалканов из следующих соединений: а) 1, 4-дибром-2-метилбутана; б) 1, 3 -дибромпропана; в) 1, 5-дибром-2, 2- диметилпентана; г)1, 5-дихлор-2-метилгексана; д) 2, 6-дихлор-4-этилгептана. Назовите полученные соединения. 80. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии 1моль брома на: а) циклопентан; б) циклогексан; в) 1, 2, 3-триметилциклопропан; г) метилциклопропан. Назовите продукты реакций. 81. Сравните отношение: а) циклопропана и пропена; б) циклогексана и гексена; в) циклопентана и пентена; г) циклобутана и бутена к действию таких реагентов, как: бром, бромоводород, концентрированная серная кислота, озон, водный раствор перманганата калия. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. 82. Изобразите конформационную формулу " кресло" для: а) цис-и транс-1, 2-диметилциклогексана; б) цис-и транс-1, 4-диэтилциклогексана. Укажите относительную стабильность обеих конформаций, аксиальные и экваториальные связи. 83. Какие соединения образуются при озонолизе: а) циклопентена; б) циклобутена; в) З-пропилциклогексена-1; г) 1, 2-диметилциклопентена-1? Напишите уравнения реакций, назовите полученные соединения. 84. Напишите структурные формулы циклоалканов и назовите их: а) (СН2)3СН-СН3; б) (СН2)10; в)(СН3)2(СН2)6СНС2Н5. 85. Напишите уравнения реакций а) ацетилена, б) пентина-2, в) пентина-1, г) З-метилпентина-1 со следующими веществами: уксусным альдегидом, ацетоном, формальдегидом. Назовите полученные вещества. Укажите их практическое значение. 86. Укажите, какие ацетиленовые углеводороды можно получить при взаимодествии бромэтана с натриевой солью: а) ацетилена; б) 1-бутина; в) 1-пентина; г) 3-метил-1-бутина. Напишите уравнения реакций. Назовите полученные соединения. 87. 0существите следующие превращения: а) СН2Вг-СН2Вг —> СНВг2-СН3; б) СН3 -СН2СНС12 —> СН3-СС12-СН3; в) С3Н7 -СН2 (ОН) —> СН3 –С(С1)Вг-СН2 -СН3. 88. С помощью каких реагентов можно осуществить цепочку превращений: 2-бромбутан→ 2-бутен→ 2, 3-дибромбутан → 2-бутин→ 2, 2-дихлорбутан? Напишите уравнения соответствующих реакций. 89. Укажите, какие соединения образуются при присоединении 1 моль НВг в присутствии и отсутствии перекиси водорода к следующим диенам: а) пентадиену-1, 4; б) бутадиену-1, 3; в) 2-метил-бутадиену-1, 3. Объясните. 90. Какие углеводороды образуются при электролизе водных растворов калиевых солей следующих кислот: а) пропионовой (пропановой); б) масляной (бутановой)? Напишите уравнения реакций электролиза указанных соединений. 91. Какие галогенпроизводные получатся при действии бромоводорода (2 моль) на бутилацетилен: а) в обычных условиях; б) в присутствии перекиси? Разберите механизмы этих реакций. 92. Напишите уравнения реакций получения ацетиленовых углеводородов из следующих галогенпроизводных (действием спиртового раствора щелочи): а) 1, 1-дихлорпентана; б) 1, 2-дибром-3, 4-диметилпентана; в) 1, 1-дибром-З-метилбутана; г) 2, 2-дихлор-3, 3-диметилгексана. Назовите полученные соединения. 93. С помощью каких реакций можно отличить: а) этилен и ацетилен; б) 1-бутин, 2-бутин и бутан; в) пропин и пропен; г) пропан и пропин; д) бутин-1 и бутин-2? Напишите уравнения реакций. 94. Укажите, какие ацетиленовые углеводороды будут реагировать с аммиачным раствором гидроксида серебра: а) 1-бутин; б) 2, 5-диметил-З-гексин; в) 4-метил-1-гексин; г) изопропилацетилен; д) 4-метилпентин-2. Напишите уравнения реакций, назовите все вещества. 95. Как из метана и неорганических веществ можно получить хлоропреновый каучук? 96. В каждой паре соединений: а) метилциклопропан и циклобутан; б) этилциклобутан и циклогексан укажите наиболее устойчивый изомер и объясните причину его большой устойчивости. 97. Напишите формулы всех гомологов циклобутана состава С6Н12, которые могут существовать в виде цис - и транс-изомеров. Какие из них имеют оптические изомеры? 98.Укажите реакции, при помощи которых можно различить следующие изомерные соединения: 2-пентен, 1, 2-диметилциклопропан ициклопентан. 99. Какие вещества образуются при действии хромовой смеси на: 100. Получите: а) бензол; б) толуол по следующей схеме: алкан → циклоалкан → ароматический углеводород. Укажите условия этих реакций.
· - только для студентов ЕНО, направление Химия
Популярное:
|
Последнее изменение этой страницы: 2016-03-25; Просмотров: 2124; Нарушение авторского права страницы