Медико-биологическое значение галогенопроизводных

Введение галогена в алифатический углеводород сильно влияет на физиологическую активность (часто – наркотическое действие)

· Этилхлорид CH₃CH₂Cl – местноанестезирующее средство.

· Хлороформ CHCl₃ – средство для ингаляционного наркоза (невоспламеняемость, быстрое действие).

· Йодоформ CHI₃ антисептическое (обеззараживающее средство).

· Фторотан CF₃CH(Cl)Br – эффективное средство для общего наркоза.

· Трихлороэтилен CCl₂=CHCl – мощное наркотическое средство (кратковременный наркоз).

· Тетрафтороэтилен CF₂=CF₂ при полимеризации образует инертный полимер – тефлон, применяемый для изделий медицинской техники.

· Перфтороуглеводороды (перфторан, «голубая кровь») C_nF_2n+2

(продукты исчерпывающего фторирования углеводородов)

обладают способностью растворять и переносить кислород по кровяному руслу (кровезаменитель).

 

Введение хлора в ароматическое кольцо увеличивает токсичность соединений, а введение галогена в боковую цепь рядом с ароматическим кольцом приводит к появлению слезоточивых свойств:

 

Спирты и фенолы

Производные алифатических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу, называют спиртами; аналогичные производные моноядерных ароматических углеводородов называют фенолами; производные нафталина – нафтолами.

Различают:

- по числу групп – ОН:

· одноатомные;

· многоатомные спирты и фенолы;

 

- по типу атома углерода, соединенному с группой –ОН:

· первичные

· вторичные

· третичные

 

Простые эфиры – это производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода группы – ОН замещен алкильным (R-) или арильным (Ar-) радикалом (R – O – R' или R – O – Ar).

 

Эпоксиды Пероксиды

Виниловые эфиры Гидропероксиды

 

 

Простые эфиры с водой не смешиваются, хорошо растворяют многие органические вещества, весьма огнеопасны.

 

Свойства спиртов и фенолов.

Связь С – О в спиртах и фенолах полярна и способна к гетеролитическому разрыву.

- взаимодействуют с галогеноводородными кислотами:

 

- нейтральный характер спиртов и слабые кислотные свойства фенолов:

- образуют простые и сложные эфиры:

 

Медико-биологическое значение спиртов,

Фенолов, простых эфиров

· Введение ОН-группы повышает растворимость вещества в воде и увеличивает его физиологическую активность.

- Метанол CH₃OH – сильный яд.

- Этанол CH₃CH₂OH – антисептическое средство, используется в качестве обеззараживающего средства и для приготовления настоек.

- Бутиловые и амиловые спирты – основные компоненты сивушных масел.

 

· Введение ОН-группы в ароматическое ядро приводит к появлению антисептических свойств.

- Фенол (карболовая кислота) – применяется как дезинфицирующее средство (первый антисептик, введенный в хирургию).

- Крезолы (смесь 2-, 3- и 4-метилфенолов) – применяются как дезинфицирующие средства.

- Диэтиловый эфир (C₂H₅)₂O – средство для ингаляционного наркоза, используется для приготовления настоек и экстрактов; при хранении на воздухе образует взрывчатый гидропероксид.

- Эпоксиды предполагаются в качестве промежуточных продуктов при ферментативном окислении кислородом связей С=С.

 

- Бутилвиниловый эфир CH₂=CH–O–C₄H₉

используется для получения полимера, применяемого как ранозаживляющее средство («бальзам Шостаковского»).

 

Тиолы и амины

Серосодержащие аналоги спиртов (или фенолов) называют тиолами (или тиофенолами), серосодержащие аналоги простых эфиров и органических пероксидов называют сульфидами и дисульфидами:

R – SH Ar – SH R – S – R R – S – S – R

Тиолы тиофенолы сульфиды дисульфиды

 

Тиолы и их производные имеют крайне неприятный запах; кислее спиртов и при обработке водным раствором щелочи превращаются в соли:

(обратимая реакция окисления тиолов в диалкилдисульфиды – одна из наиболее важных в организме человека).

Амины – это производные аммиака, в котором один, два или три атома водорода замещены на органические радикалы.

Различают:

· Взависимости от числа замещенных атомов водорода:

 

Первичный амин Вторичный амин Третичный амин

⇐ Предыдущая12345Следующая ⇒

Поделиться:

Популярное:

1. A LA FOIRE INTERNATIONALE DES LIVRES
2. A. универсальные и специальные.
3. Authority problem. Проблема авторитета.
4. B. отрасль производства, обеспечивающая жизненно необходимую потребность общества в перевозке грузов и пассажиров.
5. B. Специфика восприятия выразительных средств театра
6. B. Функции языка как театральной коммуникативной системы
7. BDNF — волшебный эликсир мозга
8. BDNF — волшебный эликсир мозга
9. C S: Предметом изучения « римского права» являются
10. C.Для предоставления возможности сравнивать рыночные стоимости акций компаний одной отрасли
11. C4 (высокий уровень, время – 55 мин)
12. CASE-средства проектирования баз данных