Биологически важные поли- и гетерофункциональные соединения: строение и реакционная способность.

В соединениях, участвующих в процессах жизнедеятельности, наиболее часто встречаются следующие функциональные группы:

Полифункциональные соединения – соединения, в молекулах которых присутствует две или более одинаковых функциональных групп; гетерофункциональными называют соединения, в молекулах которых имеются различные функциональные группы.

Соединения с несколькими гидроксильными группами – многоатомные спирты и фенолы

Токсичная высококипящая жидкость; из-за спиртового запаха может быть причиной тяжелых интоксикаций; используется в технике для приготовления антифризов – жидкостей с низкой температурой замерзания

Нетоксичная вязкая жидкость сладкого вкуса; входит в состав многих омыляемых липидов; применяется как компонент мазей для смягчения кожи

Двухатомные фенолы

Пирокатехин (о-дигидроксибензол, катехол) – структурный фрагмент многих БАВ, в частности, катехоламинов.

Резорцин (м-дигидроксибензол) – обладает антисептическим действием, применяется в мазях, примочках при экземе.

Соединения с несколькими аминогруппами

Аминоспирты – производные углеводородов, содержащие одновременно амино- и гидроксигруппу.

In vivo:

При ингибировании ацетилхолинэстеразы ацетилхолин накапливается в организме и приводит к непрерывной передаче нервных импульсов и непрерывному сокращению мышц.

Аминофенолы – производные ароматических углеводородов, содержащие одновременно аминогруппу и гидроксильную группу.

Анальгетическое и жаропонижающее действие; передозировка и длительное применение – фенацетиновый нефрит.

Гидроксикислоты – соединения, содержащие в молекуле одновременно гидроксильную и карбоксильную группы.

Молочная кислота – образуется при анаэробном (без потребления кислорода) распаде глюкозы, что особенно важно при повышенных мышечных нагрузках. При поступлении достаточного количества кислорода окисляется до СО₂.

β -гидроксимасляная кислота – промежуточный продукт расщепления жирных кислот – одно из соединений, относимых к «кетонным телам», большое содержание которых в моче является одним из признаков сахарного диабета.

γ -гидроксимасляная кислота – в виде натриевой соли применяется для наркоза. Гипнотик – вызывает глубокий сон. Потенцирует действие других средств, применяемых для наркоза.

Многоосновные гидроксикислоты

Ароматические гидроксикислоты (фенолокислоты)

Аминокислоты – соединения, содержащие одновременно аминогруппу и карбоксильную группу.

Глицин – входит в состав белков, является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в ЦНС, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.

Аланин – входит в состав белков, источник энергии, регулирует уровень глюкозы в крови, входит в состав комплексных противодиабетических препаратов.

β -аланин – входит в структуру кофермента А и ряда биологически активных пептидов, в том число карнозина. Принимает участие в детоксикации аммиака при больших физических нагрузках, прием β -аланина увеличивает физическую мощность, отодвигая порог мышечного утомления.

	пара-аминобензойная кислота (ПАБК) Необходим для синтеза фолиевой кислоты – ростового фактора микроорганизмов. Активизирует кишечную флору.
	анестезин (местный анестетик, плохо растворим в воде) Свечи при заболеваниях прямой кишки. Для анестезии слизистых оболочек применяются масляные растворы. Принимают для обезболивания слизистых оболочек при спазмах и болях в желудке.
	новокаин Местный анестетик, хорошо раствоим в воде. Применяется внутримышечно.

Аминотиолы

Цистамин – радиопротектор. Повышает устойчивость организма к воздействию ионизирующей радиации. Действие основано на способности уменьшать число радикалов, ионизированных и возбужденных молекул, образующихся в тканях.

Гидроксикарбонильные соединения (гидроксиальдегиды и гидроксикетоны)

Важные метаболиты – продукты распада глюкозы при гликолизе, исходные соединения при биосинтезе моносахаридов.

⇐ Предыдущая 1 2 3 45