Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов».Стр 1 из 5Следующая ⇒
Таблица старшинства функциональных групп.
5. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно): 1) В состав гормона окситоцина входит изолейцин. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле изолейцина:
2) Двухосновная гидроксикарбоновая кислота, впервые выделенная из незрелых яблок, известна под тривиальным названием яблочная кислота. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле яблочной кислоты:
3) Аминокислота метионин входит в состав большинства белков и служит источником метильных групп в биосинтетических процессах. Название метионина по заместительной номенклатуре: 2-амино-4-метилтиобутановая кислота. Написать структурную формулу метионина.
4) В качестве подсластителя продуктов для больных сахарным диабетом используется ксилит, называемый по заместительной номенклатуре ИЮПАК пентанпентаол-1, 2, 3, 4, 5. Написать структурную формулу ксилита и определить, к какому классу соединений он относится.
5) В основе одной из групп жаропонижающих и болеутоляющих средств лежит 4-аминофенол (4-амино-1-гидроксибензол). Написать структурную формулу этого соединения и назвать функциональные группы.
6) Используя критерии доказать ароматичность следующих соединений: а) нафталин
б) анилин
в) пиррол
7) Изобразить графически действие индуктивного эффекта заместителей в молекулах хлороформа и толуола.
8) Изобразить графически действие индуктивного и мезомерного эффектов заместителей в молекулах фенола и бензойной кислоты.
9) Написать уравнение реакции бромирования 2-метилбутана при облучении УФ-светом и назвать продукт. Указать механизм реакции. Объяснить причины региоселективности этой реакции.
10) Написать уравнения реакций пропена и 2-метилпропена с хлороводородом. Какой из этих алкенов более активен в реакциях электрофильного присоединения? Дать обоснование правилу Марковникова с учетом электронных эффектов.
11) Написать уравнение реакции изопрена (2-метилбутадиена-1, 3) с одним молем Br2. Назвать продукты. Указать механизм реакции.
12) Реакция бромирования фенола используется в фармацевтическом анализе. Написать уравнения реакций бромирования бензола и фенола. Назвать продукты. Указать механизм. Сравнить условия проведения реакций.
6. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).
7. Источники информации. См. на стр. 55.
Занятие № 13 Тема: «Кислотность и основность органических соединений. Строение и реакционная способность гидрокси-, оксосоединений и карбоновых кислот. Механизмы химических реакций. Строение, биологическая роль и медицинское применение гетерофункциональных соединений (гидроксикислот, кетокислот, фенолокислот)». 1. Вопросы для обсуждения:
2. Выполнить тестовые задания (письменно):
3. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно): 1) Указать кислотные центры и расположить их в порядке уменьшения кислотности в молекуле п-аминосалициловой кислоты.
2) Сравнить кислотность двух наркотических средств – этанола и нарколана (2, 2, 2-трибромэтанол).
3) Фенол взаимодействует с гидроксидом натрия, а пропанол-1 – нет. Дать объяснение различию в кислотности и написать уравнение реакции.
4) Написать уравнение реакции получения полуацеталя из этилового спирта и пропионового альдегида. Назвать продукт. Указать механизм реакции.
5) Объяснить, почему карбоновые кислоты RCOOH имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем соответствующие спирты RCH2OH. 6) Бензилбензоат C6H5-СООСH2C6H5 – средство, применяемое против чесотки. Написать уравнение реакции кислотного гидролиза этого вещества. Назвать продукты реакции. Указать механизм реакции. 7) Осуществить цепочку превращений и назвать вещества:
Указать механизм последней реакции. 8) Осуществить цепочку превращений и назвать вещества:
9) Осуществить цепочку превращений, назвать вещества и указать биологическую роль участников реакций: [O] -CO2 β -гидроксимасляная кислота → X → Y 4. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).
Образование хелатного соединения глицерата меди. В пробирку налить 2-3 мл раствора сульфата меди и добавить несколько капель NaOH. Появляется студенистый голубой осадок гидроксида меди. К полученному осадку прилить 1 мл глицерина. Осадок растворяется. Раствор приобретает интенсивно синий цвет. Написать уравнения реакций.
Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли. В пробирку поместить небольшое количество сухой щавелевой кислоты (1 шпатель) и прибавить по каплям дистиллированую воду до полного растворения. К полученному раствору добавить по каплям раствор хлорида кальция до выпадения осадка. Написать уравнение протекающей реакции.
А. Проба Троммера. Полученный в предыдущем опыте раствор нагреть над пламенем горелки, но не кипятить. Наблюдать переход окраски от синего цвета до кирпично-красного. Эта реакция используется для открытия глюкозы в моче. Б. Реакция «серебряного зеркала» (проба Толленса). В пробирку поместить 1 мл 5% нитрата серебра, прибавить 1 каплю раствора гидроксида натрия и 0, 5 мл 10% раствора аммиака до растворения образующегося осадка гидроксида серебра. Добавить к полученному аммиачному раствору гидроксида серебра 1 мл 0, 5% раствора глюкозы и слегка подогреть пробирку над пламенем горелки. Наблюдать осаждение серебра на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета.
Открытие в гидролизате жира составных частей. а) Открытие глицерина. Ход работы: В пробирку налить 1 мл 10% раствора гидроксида натрия и несколько капель 2% раствора сульфата меди(II). К полученному осадку гидроксида меди(II) добавить 2 мл гидролизата жира. Наблюдать растворение осадка и образование раствора глицерата меди. Написать уравнение реакции.
б) Открытие ненасыщенных жирных кислот. Ход работы: В 2 пробирки налить по 1 мл бромной воды или раствора KМnO4. В первую пробирку добавить несколько капель растительного масла и тщательно встряхнуть. Наблюдать обесцвечивание бромной воды (или раствора KМnO4). Вторая пробирка служит контролем. Написать уравнение реакции.
Занятие №16 Тема: «Классификация, строение и значение биологически важных гетероциклических соединений. Общая характеристика витаминов. Строение и биологическая роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот». 1. Вопросы для обсуждения: 1. Классификация гетероциклических соединений. 2. Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов: · Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, фуран, тиофен) и их производные (пиррол → порфин, порфирин, гем) · Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол) и их производные (имидазол → гистидин, гистамин; пиразол → пиразолон→ анальгин; тиазол → витамин В1) · Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин, пиран) и их производные (пиридин → никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты (витамин РР), витамин В6) · Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразин, пиримидин, пиридазин) и их производные (пиримидин → фторурацил, оротат калия, барбитуровая кислота (фенобарбитал, веронал)). · Конденсированные гетероциклы (индол, пурин) и их производные (индол → триптофан, триптамин, серотонин, скатол; пурин → ксантин, гипоксантин, мочевая кислота, кофеин, теофелин, теобромин) 3. Витамины: общая характеристика. Понятие о коферментном действии витаминов. Строение и свойства витаминов В1, В2, В6, РР, С. 4. Структурные компоненты нуклеиновых кислот: · Азотистые основания пиримидинового ряда (урацил, тимин, цитозин) и пуринового ряда (аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия. · Углеводный фрагмент: b-рибоза и b-2-дезоксирибоза. 5. Нуклеозиды и нуклеотиды. Строение. Тип химических связей. Биологическая роль. 6. АТФ. Строение. Гидролиз. Биологическая роль. 7. Строение и биологическая роль свободных нуклеотидов: нуклеотиды-коферменты (НАД+); циклические нуклеотиды (3’, 5’-цАМФ, 3’, 5’-цГМФ). 8. Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Первичная и вторичная структура. Принцип комплементарности. Биологическая роль ДНК, РНК. 2. Ситуационные задачи с эталонами решения: Пользуясь «Руководством к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Н.А. Тюкавкиной, ознакомиться с заданиями:
3. Выполнить тестовые задания (письменно):
4. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно): 1) Написать возможные таутомерные формы цитозина. Какая из таутомерных форм входит в состав ДНК и РНК.
2) Написать возможные таутомерные формы гуанина. Какая из таутомерных форм входит в состав ДНК и РНК.
3) Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + рибоза) уридин. Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.
4) Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + дезоксирибоза) дезоксиаденозин. Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.
5) Написать формулу нуклеотида ДНК: тимидин-3'-монофосфата.
6) Написать формулу нуклеотида РНК: аденозин-5'-монофосфата
7) Написать трехнуклеотидный фрагмент цепи ДНК: dТ-dА-dГ d(Т-А-G).
5. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).
Информационный блок.
Витамины – низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые для осуществления важных биохимических и физиологических процессов. Организм нуждается в витаминах в очень небольших количествах: от нескольких мкг до нескольких мг в день. Витамины делят на водорастворимые (витамин С, витамины группы В, витамин РР и др.) и жирорастворимые (витамины групп А, D, Е, К). Из водорастворимых (кроме витамина С) в организме образуются коферменты, которые принимают участие в осуществлении важнейших процессов обмена веществ: биосинтезе и превращении аминокислот (витамины В6 и В12), жирных кислот, пуриновых и пиримидиновых оснований; образование многих физиологически важных соединений (напр. ацетилхолина, стероидов); энергетическом обмене (никотинамид и рибофлавин). Жирорастворимые участвуют в процессах фоторецепции (витамин А), свертывания крови (витамин К), всасывания кальция (витамин D) и др. Витамины могут быть получены путем химического (А, В1, В6 и др.) или микробиологического (В2, В12) синтеза, а также их выделяют из природных источников (Е, С). Их широко применяют для профилактики и лечения витаминной недостаточности - гипо- и авитаминозов.
Нингидриновая реакция. К 1 мл раствора белка добавить 5 капель 0, 5% водного раствора нингидрина и прокипятить 1-2 мин. В пробирке появляется розово-фиолетовое окрашивание, а с течением времени раствор синеет. Реакция характерна для аминогрупп, находящихся в a- положении.
Ксантопротеиновая реакция. В пробирку налить 1 мл раствора яичного белка, добавить 3 капли концентрированной азотной кислоты и осторожно нагреть. В пробирке появляется осадок желтого цвета. При нейтрализации содержимого раствором щелочи, осадок растворяется и раствор приобретает оранжевую окраску. Реакция доказывает присутствие в белке ароматических аминокислот: триптофана, фенилаланина, тирозина. Список аминокислот
Популярное:
|
Последнее изменение этой страницы: 2017-03-08; Просмотров: 1815; Нарушение авторского права страницы