Занятие №15 Тема: «Строение, свойства и биологическая роль простых и сложных липидов. Неомыляемые липиды».

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 5Следующая ⇒

1. Вопросы для обсуждения:

1. Классификация и биологическая роль липидов.

2. Строение и номенклатура простых липидов.

· Воска

· Жиры и масла.

3. Химические свойства простых липидов: реакции кислотного и щелочного гидролиза (омыление), гидрогенизации, окисления.

4. Характеристики жиров и масел - йодное число, кислотное число, число омыления.

5. Классификация и биологическая роль сложных и неомыляемых липидов.

6. Строение, свойства и биологическая роль фосфолипидов.

7. Строение, свойства и биологическая роль сфинголипидов

8. Строение, свойства и биологическая роль гликолипидов.

9. Строение и биологическая роль неомыляемых липидов (холестерин и его производные).

2. Ситуационные задачи с эталонами решения: Пользуясь «Руководством к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Н.А. Тюкавкиной, ознакомиться с заданием:

Стр. 122 Обучающая задача 2

Стр. 124 Обучающая задача 3

3. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Природные жиры имеют жидкую или твердую консистенцию. Укажите главную причину существования жиров в том или ином агрегатном состоянии.
	А	сольватация молекул
	Б	наличие водородных связей
	В	размеры молекул
	Г	соотношение насыщенных и ненасыщенных кислот

2.		Какими химическими реакциями можно обнаружить непредельность жиров и масел (качественная реакция)?
	А	взаимодействием со щелочами
	Б	взаимодействием с бромной водой
	В	взаимодействием с Н₂
	Г	взаимодействием с фосфорной кислотой

3.		Реакция омыления липидов является реакцией:
	А	нейтрализации
	Б	этерификации
	В	щелочного гидролиза
	Г	окисления

4.		Какие вещества можно получить при щелочном гидролизе трипальмитина?
	А	пальмитиновую кислоту и гидроксид натрия
	Б	глицерин и пальмитиновую кислоту
	В	пальмитат натрия и глицерин
	Г	глицерин и стеарат натрия

5.		От чего зависит консистенция мыла?
	А	от длины углеводородного радикала карбоновой кислоты
	Б	от характера и количества связей в карбоновых кислотах
	В	от катиона, входящего в состав соли
	Г	от основности кислоты

6.		Почему водный раствор мыла имеет щелочную реакцию?
	А	происходит реакция омыления
	Б	происходит частичный гидролиз
	В	происходит реакция нейтрализации.
	Г	происходит реакция восстановления

7.		Для получения какого продукта используют реакцию гидрогенизации масел?
	А	для получения мыла
	Б	для получения маргарина
	В	для получения глицерина
	Г	для получения вазелина

8.		Для определения подлинности жира используется количественная характеристика:
	А	кислотное число
	Б	число омыления
	В	йодное число
	Г	число моль йода на 100 г жира

9.		Выбрать вещества, относящиеся к сложным липидам:
	А	кефалин, холестерин, витамин D
	Б	тристеарин, холевая кислота, воск
	В	сфингомиелин, лецитин, галактоцереброзид
	Г	фосфатидилсерин, лецитин, триолеин

10.		Какие липиды преимущественно входят в состав клеточных мембран?
	А	церамиды
	Б	фосфолипиды
	В	триглицериды
	Г	терпены

11.		Какой аминоспирт входит в состав лецитина?
	А	винный спирт
	Б	холин
	В	серин
	Г	этаноламин (коламин)

12.		Какой аминоспирт входит в состав коламин-кефалина?
	А	серин
	Б	2-аминобутанол-1
	В	этаноламин
	Г	холин

13.		Какие компоненты могут быть представлены в составе сфингомиелинов?
	А	глицерин, глюкоза, высшая жирная кислота (ВЖК)
	Б	сфингозин, фосфорная кислота, серин
	В	сфингозин, фосфорная кислота, высшая жирная кислота (ВЖК), холин
	Г	глицерин, глюкоза, фосфорная кислота, этаноламин

14.		Какие компоненты могут входить в состав гликолипидов?
	А	сфингозин, холевая кислота, глюкоза
	Б	сфингозин, галактоза, высшая жирная кислота (ВЖК)
	В	глицерин, фосфорная кислота, галактоза
	Г	сфингозин, фосфорная кислота, высшая жирная кислота (ВЖК), холин

15.		Какой продукт образуется при взаимодействии пальмитиновой кислоты и холестерина?
	А	сложный эфир
	Б	простой эфир
	В	полуацеталь
	Г	соль

16.		Стероидные гормоны - это производные:
	А	желчных кислот
	Б	холестерина
	В	сфинголипидов
	Г	арахидоновой кислоты

17.		Какую функцию выполняют желчные кислоты?
	А	Активируют амилазу
	Б	Эмульгируют жир
	В	Ингибируют липазу
	Г	Расщепляют жир

18.		Витамины группы D - это производные:
	А	фосфатидной кислоты
	Б	холестерина
	В	порфирина
	Г	b-каротина

4. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) Написать уравнение реакции получения нейтрального жира 2-олеопальмитостеарина. Указать консистенцию продукта.

2) Написать уравнение реакции кислотного гидролиза триглицерида олеодистеарина. Назвать полученные вещества.

3) Написать уравнение реакции щелочного гидролиза триглицерида диолеостеарина. Назвать полученные вещества.

4) Написать уравнение реакции гидрогенизации триглицерида:

1-линолео-2-линолено-3-олеина. Назвать полученное вещество, указать его консистенцию.

5) Написать реакцию взаимодействия триацилглицерида линоленодиолеина с йодом. Дать определение понятия «йодное число».

6) Написать уравнение реакции щелочного гидролиза фосфолипида – лецитина, содержащего остатки стеариновой и олеиновой кислот. Назвать полученные вещества.

7) Написать структурную формулу галактоцереброзида, содержащего остаток линоленовой кислоты. Указать тип химической связи.

8) Написать уравнение реакции взаимодействия холестерина со стеариновой кислотой. Указать механизм реакции.

9) Написать структурную формулу холевой кислоты. Указать биологическую роль желчных кислот.

5. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).

1.	Применение жиров и масел в медицине и фармации.
2.	Биологическая роль холестерина. Нарушения липидного обмена.
3.	Витамины группы D. Биологическая роль.
4.	Терпены. Применение в медицине и фармации.

Лабораторная работа: „Изучение свойств простых, сложных и неомыляемых липидов”

Открытие в гидролизате жира составных частей.

а) Открытие глицерина.

Ход работы: В пробирку налить 1 мл 10% раствора гидроксида натрия и несколько капель 2% раствора сульфата меди(II). К полученному осадку гидроксида меди(II) добавить 2 мл гидролизата жира. Наблюдать растворение осадка и образование раствора глицерата меди. Написать уравнение реакции.

б) Открытие ненасыщенных жирных кислот.

Ход работы: В 2 пробирки налить по 1 мл бромной воды или раствора KМnO₄. В первую пробирку добавить несколько капель растительного масла и тщательно встряхнуть. Наблюдать обесцвечивание бромной воды (или раствора KМnO₄). Вторая пробирка служит контролем. Написать уравнение реакции.

Качественная реакция на холестерин.

Реакция основана на свойстве холестерина в присутствии смеси уксусной и серной кислот давать зеленое окрашивание.

Ход работы: К 0, 5 мл раствора холестерина в хлороформе прилить 0, 5 мл концентрированной серной кислоты. Обе жидкости перемешать. После отстаивания, верхний (хлороформный) слой окрашивается в желто-красный цвет.

При добавлении избытка концентрированной уксусной кислоты красный цвет на границе раздела переходит в зеленый.

Занятие №16 Тема: «Классификация, строение и значение биологически важных гетероциклических соединений. Общая характеристика витаминов. Строение и биологическая роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот».

1. Вопросы для обсуждения:

1. Классификация гетероциклических соединений.

2. Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов:

· Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, фуран, тиофен) и их производные (пиррол → порфин, порфирин, гем)

· Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол) и их производные (имидазол → гистидин, гистамин; пиразол → пиразолон→ анальгин; тиазол → витамин В₁)

· Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин, пиран) и их производные (пиридин → никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты (витамин РР), витамин В₆)

· Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразин, пиримидин, пиридазин) и их производные (пиримидин → фторурацил, оротат калия, барбитуровая кислота (фенобарбитал, веронал)).

· Конденсированные гетероциклы (индол, пурин) и их производные (индол → триптофан, триптамин, серотонин, скатол; пурин → ксантин, гипоксантин, мочевая кислота, кофеин, теофелин, теобромин)

3. Витамины: общая характеристика. Понятие о коферментном действии витаминов. Строение и свойства витаминов В₁, В₂, В₆, РР, С.

4. Структурные компоненты нуклеиновых кислот:

· Азотистые основания пиримидинового ряда (урацил, тимин, цитозин) и пуринового ряда (аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия.

· Углеводный фрагмент: b-рибоза и b-2-дезоксирибоза.

5. Нуклеозиды и нуклеотиды. Строение. Тип химических связей. Биологическая роль.

6. АТФ. Строение. Гидролиз. Биологическая роль.

7. Строение и биологическая роль свободных нуклеотидов: нуклеотиды-коферменты (НАД⁺); циклические нуклеотиды (3’, 5’-цАМФ, 3’, 5’-цГМФ).

8. Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Первичная и вторичная структура. Принцип комплементарности. Биологическая роль ДНК, РНК.

Стр. 164 Обучающая задача № 1	Стр. 225 Обучающая задача № 2
Стр. 168 Обучающая задача № 3	Стр. 227 Обучающая задача № 3
Стр. 174 Обучающая задача № 6	Стр. 232 Обучающая задача № 5
Стр. 223 Обучающая задача № 1

3. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Назовите гетероцикл, образующий тетрапиррольное соединение порфин:
	А	индол
	Б	пиридин
	В	пиррол
	Г	пиримидин

2.		Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина В₁:
	А	индол
	Б	пиридин
	В	пиррол
	Г	тиазол
3.		Производное какого из гетероциклов входит в состав витамина С?
	А	тиофен
	Б	пиридин
	В	фуран
	Г	пиримидин

4.		Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина РР:
	А	тиофен
	Б	пиридин
	В	тиазол
	Г	пиримидин

5.		Какая из перечисленных ниже кислот является провитамином РР, при недостатке которого в организме развивается заболевание кожи – пеллагра?
	А	пиколиновая
	Б	изоникотиновая
	В	никотиновая
	Г	салициловая

6.		Барбитуровая кислота, входящая в состав лекарственных препаратов, обладающих снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) имеет вид:
	А		Б
	В		Г

7.		Лекарственные препараты, обладающие снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) – фенобарбитал, веронал, являются производными:
	А	пиримидина
	Б	пиррола
	В	индола
	Г	тиазола

8.		α – аминокислота гистидин и биогенный амин – гистаминявляются производными:
	А	пиримидина
	Б	имидазола
	В	пиррола
	Г	фурана

9.		Какая из приведенных формул соответствует мочевой кислоте:
	А		Б
	В		Г
10.		Природные вещества, относящиеся к алкалоидам – кофеин, теофелин, теобромин, являются производными:
	А	пурина
	Б	пиримидина
	В	индола
	Г	мочевой кислоты

11.		Лекарственные препараты: анальгин, антипирин, амидопирин являются производными:
	А	пиррола
	Б	пиразола
	В	пиридина
	Г	тиазола

12.		К водорастворимым витаминам не относится:
	А	В₁(тиамин)
	Б	В₂(рибофлавин)
	В	А (ретинол)
	Г	С (аскорбиновая кислота)

13.		Из приведенных азотистых оснований выбрать тимин, в той форме, в которой он входит в состав ДНК

		А Б В Г

14.		Из приведенных азотистых оснований выбрать гуанин:

		А Б В Г

15.		Какой из углеводов входит в состав РНК:
		А Б В Г

16.		Какой из углеводов входит в состав ДНК:
		А Б В Г

17.		Определить тип связи между пуриновым азотистым основанием и углеводом:
	А	О-гликозидная
	Б	сложноэфирная
	В	N-9 гликозидная
	Г	N-1 гликозидная
18.		Определить тип химической связи между пиримидиновым азотистым основанием и углеводом:
	А	О-гликозидная
	Б	сложноэфирная
	В	N-9 гликозидная

19.		Указать вторичную структуру ДНК:
	А	закрученная вправо двойная спираль
	В	закрученная влево двойная спираль
	С	линейная цепь мононуклеотидов
	D	линейная цепь полисахаридов

20.		Определить, между какими парами оснований возникают водородные связи:
	А	аденин-гуанин, тимин-урацил
	В	аденин-цитозин, гуанин-тимин
	С	аденин-тимин, гуанин-цитозин
	D	аденин-урацил, тимин-цитозин

4. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) Написать возможные таутомерные формы цитозина. Какая из таутомерных форм входит в состав ДНК и РНК.

2) Написать возможные таутомерные формы гуанина. Какая из таутомерных форм входит в

состав ДНК и РНК.

3) Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + рибоза) уридин. Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.

4) Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + дезоксирибоза) дезоксиаденозин.

Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.

5) Написать формулу нуклеотида ДНК: тимидин-3'-монофосфата.

6) Написать формулу нуклеотида РНК: аденозин-5'-монофосфата

7) Написать трехнуклеотидный фрагмент цепи ДНК: dТ-dА-dГ d(Т-А-G).

5. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).

1.	Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин).
2.	Алкалоиды группы пиридина (никотин).
3.	Алкалоиды группы хинолина (морфин, героин).
4.	Витамины группы В. Биологическая роль. Применение в медицине.
5.	Биологическая роль мутаций нуклеиновых кислот.
6.	Фосфорилированные производные нуклеотидов – АТФ и АДФ.

Информационный блок.

ВАЖНЕЙШИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

Пиррол	Фуран	Тиофен


Пиразол	Имидазол	Оксазол	Тиазол
ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

Пиридин	Пиран	Пиримидин	Пиразин
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

Индол	Пурин

Витамины – низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые для осуществления важных биохимических и физиологических процессов. Организм нуждается в витаминах в очень небольших количествах: от нескольких мкг до нескольких мг в день. Витамины делят на водорастворимые (витамин С, витамины группы В, витамин РР и др.) и жирорастворимые (витамины групп А, D, Е, К). Из водорастворимых (кроме витамина С) в организме образуются коферменты, которые принимают участие в осуществлении важнейших процессов обмена веществ: биосинтезе и превращении аминокислот (витамины В₆ и В₁₂), жирных кислот, пуриновых и пиримидиновых оснований; образование многих физиологически важных соединений (напр. ацетилхолина, стероидов); энергетическом обмене (никотинамид и рибофлавин). Жирорастворимые участвуют в процессах фоторецепции (витамин А), свертывания крови (витамин К), всасывания кальция (витамин D) и др. Витамины могут быть получены путем химического (А, В₁, В₆ и др.) или микробиологического (В₂, В₁₂) синтеза, а также их выделяют из природных источников (Е, С). Их широко применяют для профилактики и лечения витаминной недостаточности - гипо- и авитаминозов.

⇐ Предыдущая 1 234 5 Следующая ⇒