Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов.

⇐ ПредыдущаяСтр 9 из 9

Пептиды и белки – продукты поликонденсации 20 протеиногенных  -аминокислот. Остатки аминокислот связаны пептидной связью1.Образование дипептида из двух аминокислот идёт с выделением молекулы воды:

Соответственно, при образовании трипептида будут выделяться уже две молекулы воды:

Названия пептидов строятся, перечисляя все аминокислоты кроме С-концевой в виде радикалов, оставляя название С-конца неизменным. Трипептид Thr-Phe-Tyr будет называться следующим образом:

Треонил-фенилаланил-тирозин

Основный и кислотный гидролиз

Пиримидиновые(урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.

В состав нуклеиновых кислот входят гетероциклические основания пиримидинового ряда – урацил, тимин, цитозин и пуринового ряда – аденин, гуанин, называемые также нуклеиновыми основаниями. Они представляют собой либо оксо- (урацил, тимин) либо амин- (аденин), либо смешанные оксо- и амино- (цитозин, гуанин) производные пиримидина и пурина.

Таутомерия — подвижное равновесие между взаимно превращающимися друг в друга структурными изомерами (таутомерами, прототропная таутомерия). Как правило, это взаимопревращение обусловлено миграцией (перенос протона) какого-либо подвижного атома или атомной группировки между несколькими атомами, связанными ковалентно.

Одним из важных свойств свободных азотистых оснований (содержащих оксигруппы) является возможность их существования в двух таутомерных формах, в частности лактим- и лактамной формах, в зависимости от значения рН среды: при рН 7, 0 они представлены в лактамной форме, при снижении величины рН- в лактимной форме. Таутомерные превращения можно представить на примере урацила (1) и гуанина (2).

Урацил (1)

Гуанин (2)

Для оставшихся соединений по аналогии.

Нуклеиновы кислоты различаются по составу входящих в них гетероциклических оснований: урацил входит в состав только РНК, а тимин – в ДНК, цитозин, аденин, гуанин – и в РНК, и в ДНК.

Нуклеозиды и нуклеотиды: стоение, характер связей, номенклатура, гидролиз.

Нуклеозидами называются N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и рибозой (или дезоксирибозой).

Гликозидная связь осуществляется между аномерным атомом углерода С-1΄ рибозы (или дезоксирибозы) и атомом азота нуклеинового основания: N-1 у пиримидиновых и N-9у пуриновых оснований. При этом всегда образуется β -гликозидная связь.

R-если рибоза, то (-ОН); если дезоксирибоза, то (-Н).

Названия строятся как для гликозидов, например, β -аденинрибофуранозид или просто аденинрибозид и т.д. однако более употребительны названия, производимые от тривиального названия соответствующего нуклеинового основания с окончанием –идин у пиримидиновых и –озин у пуриновых нуклеозидов.

К нуклеотидам которые содержат дезоксирибозу вначале добавляется дезокси-. Исключение составляет название тимидин.

Нуклеозиды, будучи N-гликозидами, устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде, но расщепляются в кислой. N-гликозидная связь разрушается и образуется пентоза и нуклеиновое основание.

Нуклеотиды – это фосфаты нуклеозидов.

Принцип строения мононуклеотидов

Для нуклеотидов используют два вида названий (табл.). Один из них

Эти два нуклеотида не входят в состав НК, но играют

Гидролиз у нуклеотидов проходит в 2 стадии, на первой отщепляется остаток фосфорной кислоты, а на второй пентоза.

Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ.

Нуклеозидмонофосфаты содержат остаток одной фосфорной кислоты, полифосфаты – несколько остатков фосфорной кислоты.

Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.

Рис. Первичная структура участка цепи ДНК

⇐ Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 89