Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология
Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии


Реакция электрофильного присоединения включает несколько стадий.



Схема:

Механизм:

1- Образование π -комплекса (медл)

2- Образование ϭ - комплекса или карбкатиона (медл)

Карбкатионы – положительно заряженные нестабильные интермедиаты с секстетом валентных электронов у атома углерода.

Нуклеофильная атака галагенониевого иона (быстро)

Скорость реакции существенно зависит от строения алкена. При введение в алкен метильных заместителей увеличивается электронная плотность за счёт +ICH3 и скорость реакции возрастает. С другой стороны трифтометильная группа CF3 вследствие отрицательного индуктивного эффекта понижает электронную плотность в алкене и тем самым затрудняет электрофильную атаку.

CF3CH=CH2 < CH2=CH2 < CH3CH=CH2 < (CH3)2CH=CH2 < (CH3)2CH=CH(CH3)2

 


Увеличение скорости реакции алкенов галогенами.

При добавлении к ненасыщенному углеводороду воды, в механизм добавляется четвёртая стадия (возврат катализатора).

 

47-реакция электрофильного замещения: гетеролитическая реакция с участием π -электронного облака ароматической системы (галогенирование, нитрование, алкинирование).

SE-реакция электрофильного замещения..

Взаимодействие аренов с электрофильным агрегатом протекает также стадийно через образование ϭ и π -комплексов.

Характерной особенностью ароматических соединений бензольного ряда, конденсированных и гетероциклических ароматических соединений являетс их склонность вступать в реакции, не приводящие к нарушению ароматической системы – реакции замещения. Напротив, в реакциях, нарушающих ароматичность, таких, кК присоединение или окисление, ароматические соединения обладают пониженной реакционной способностью.

Схема:

Механизм:

Генерирование электрофильной частицы.

2. Образование π -комплекса (медл)

3. Образование ϭ - комплекса или карбкатиона

4. Отщепление протона от ϭ -комплекса

Галогенирование.

Нитрование.

Алкинирование.

48-Реакция нуклеофильного замещения у sp3-гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции обусловленные поляризацией ϭ -связи углерод-гетероатом (галогенпроизводные, спирты).

SN-Реакция нуклеофильного замещения

SN наиболее характерны для насыщенных органических соединений, содержащих следующие функциональные группы: галоген, гидроксильную, тиольную и аминогруппу.

SN1 – характерны характерны для третичных и частично вторичных алкангалогенидов при наличии слабого нуклеофила и полярного растворителя

Механизм:

I стадия

II стадия

SN2 -характерен для первичных и частично вторичных атомомв.

Механизм:

 

 

49-Реакция нуклеофильного присоединения: гетеролитическая реакция с участием π -связи углерод-кислород (взаимодействие альдегидов и кетонов со спиртами, первичными аминами). Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа. Биологическое значение реакции нуклеофильного присоединения.

AN-Реакция нуклеофильного присоединения.

Характерны для альдегидов и кетонов.

Большое значение в биологическом плане имеет реакция карбонильных соединений (альдегидов и кетонов) с аммиаком, при этом образуются имины (основания Шиффа), очень неустойчивые, легкогидролизующиеся соединения.

Имины являются промежуточными продуктами в некотоорых ферментативных реакциях, при синтезе аминов из альдегидов и кетонов.

Например, в организме по такой схеме синтезируются некоторые α -аминокислоты.

Взаимодействие аммиака с альдегидами может осложняться возможной циклизацией. Так, из формальдегида А.М. Бутлеров впервые получил медицинский препарат – гексаметилентетраамин (уротропин), получивший широкое применение в качестве антисептического средства.

Кислотный катализ служит для активации субстрата.

Реакционные центры.

Механизм:

В реакциях AN для увеличения скорости реакции используется катализатор (неорганическая кислота)

Схема:

Механизм:


Поделиться:



Популярное:

  1. Аутентификация, основанная на знании и защита от компрометации паролей методы, позволяющих несколько уменьшить угрозу компрометации паролей пользователей
  2. В общем анализе мочи: белок 14г/л, относительная плотность 1030, реакция щелочная, эритроциты до 20 в поле зрения, лейкоциты 8 в поле зрения гиалиновые цилиндры.
  3. Во втором и третьем случаях, когда выбирается оптовый или розничный тип цен, следует заполнить еще несколько полей.
  4. Вот несколько абзацев, которые следует прочитать родителям, а потом дать их прочитать детям. И, конечно, завести щенка.
  5. Вот что случилось несколько дней назад. Ко мне пришел человек и сказал: «Я предоставляю все вам. Я буду делать все, что вы скажете».
  6. Время от времени мне на ум приходит одна прекрасная история, которую ты рассказывал несколько лет назад.
  7. Выдавать один наряд допускается только для работы на электродвигателях одного напряжения и присоединениях одного РУ.
  8. Выполняя подобные операции можно добавить несколько контрагентов, с которыми в дальнейшем будет работать ваша организация.
  9. Глава третья, в которой Чармейн творит несколько заклинаний одновременно
  10. ГлаваII. О праве присоединения в отношении того, что соединяется с вещью и входит в ее состав
  11. ЕЩЕ НЕСКОЛЬКО СЛОВ О БРОШЮРЕ Д-РА О. Ф. ГРУППЕ 241
  12. Значение рН (активная реакция).


Последнее изменение этой страницы: 2017-03-09; Просмотров: 2743; Нарушение авторского права страницы


lektsia.com 2007 - 2024 год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! (0.012 с.)
Главная | Случайная страница | Обратная связь