Е. Ароматические углеводороды

 

Родоначальник ароматических углеводородов – бензол, имеет формулу С₆Н₆.

Радикал бензола – С₆Н₅ - называется фенил.

 

Названия производных бензола, содержащих алкильные радикалы, строятся следующим образом: бензольное кольцо нумеруется от одного заместителя к другому кратчайшим путём (по или против часовой стрелки). Названия образуются путём добавления названий алкильных групп к слову бензол, например:

этилбензол 1, 2, 3-триметилбензол н-пропилбензол

Многие алкилзамещённые производные бензола имеют тривиальные названия, которые входят в систематическую номенклатуру, поскольку эти названия широко распространены. Среди наиболее важных такие как:

1) толуол

метилбензол

От толуола образуются два важных радикала:

а) при удалении одного атома водорода из метильной группы образуется радикал бензил.

б) при удалении одного атома водорода из кольца - радикал толил

2) кумол

изопропилбензол

3) орто-, мета-, пара- ксилолы.

Орто-изомерами называют производные бензола, содержащие два заместителя в бензольном кольце у соседних атомов углерода, положение 1 и 2. Мета-изомеры содержат два заместителя в положении 1и 3, пара-изомеры - в положении 1и 4 (подробнее об орто-, мета- и пара- изомерах см. далее в разделе «Сопряжённые системы с замкнутой цепью сопряжения»)

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

1, 2-диметилбензол 1, 3-диметилбензол 1, 4-диметилбензол

 

Простейший алкенилбензол (винилбензол) известен под названием стирол.

винилбензол (стирол)

Диалкилбензолы с одной метильной группой - соединения типа

иногда называют как производные толуола.

 

пара-этилтолуол мета- н.пропилтолуол

Если ароматическое соединение имеет сложную боковую цепь, родоначальной структурой является эта цепь, а не бензольное кольцо.

Название таких соединений строится как название обычных ациклических углеводородов, в которых бензольное кольцо рассматривают как заместитель фенил, например,

3-метил-2-фенилпентан.

Производные бензола, содержащие кратные связи в радикалах, обычно рассматриваются как производные алкенов (или полиенов), например,

 

А) Б)

аллилбензол

3-фенилпропен 3, 3-диметил-2-фенилпентадиен-1, 4

Номенклатура функциональных производных

Углеводородов

Функциональные производные углеводородов получают, замещая один или несколько атомов водорода в углеводородной цепи на функциональные группы.

Все функциональные производные можно разделить на 3 группы:

1^ая группа - монофункциональные производные – содержат одну функциональную группу (например, С₂Н₅ОН, CH₃NO₂, CH₃COOH)

2^ая группа - полифункциональные производные - содержат несколько одинаковых функциональных групп, например:

3^я группа - гетерофункциональные производные – содержат несколько разных функциональных групп, например:

 

Номенклатура моно- и полифункциональных соединений

 

Моно- и полифункциональные соединения делят на две группы.

4.1 Производные углеводородов, названия функциональных групп которых обозначаются префиксами

 

 

№ п\п	Класс соединений	Функциональ-ная группа	Название группы
	Галогенопроизвод--ные	F, Cl, Br, I.	фтор, хлор, бром, йод
	Простые эфиры	-OR алкокси	-О-СН3 –метокси -О-С2Н5 - этокси -О-С6Н5 – фенокси
3 3	Тиоэфиры (сульфиды)	-S-R алкилтио	- SC2H5 - метилтио - SC2H5 -этилтио - SC6H5 -фенилтио
	Нитросоединения	-NO2	нитро
5 5	Амины	-NH2	амино

 

Общий принцип номенклатуры этого класса соединений

1) Выбирается наиболее длинная цепь, содержащая функциональную группу, максимальное число радикалов и кратные связи

2) Если родоначальная структура не содержит кратных связей (двойных и тройных), нумерация цепи начинается с того конца, где ближе функциональная группа.

3) Если родоначальная структура содержит кратные связи, нумерация цепи начинается с того конца, где ближе двойная или тройная связь.

4) Родоначальная структура называется по соответствующему углеводороду, функциональная группа и углеводородные радикалы обозначаются префиксами и называются в алфавитном порядке.

А. Галогенопроизводные

1). Галогенопроизводные алканов и циклоалканов

Нумерацию цепи начинают с того конца, где ближе функциональная группа.

3-бром-4-метилгексан

2, 5-диметил-2-хлоргексан

2-метил-1-хлорциклобутан 1-бром-2-метил-4-этилциклопентан

 

 

⇐ Предыдущая123456Следующая ⇒

Поделиться:

Популярное:

1. Ароматические галогенопроизводные.