Классификация органических соединений

Стр 1 из 6Следующая ⇒

СОДЕРЖАНИЕ

I кЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ.

1. Классификация органических соединений. 2

2. Основы номенклатуры органических соединений. 5

3. Номенклатура углеводородов. 8

4. Hоменклатура функциональных производных

углеводородов. 22.

4.1 Производные углеводородов, название функциональных

групп которых обозначаются префиксами. 23

4.2 Моно- и полифункциональные производные

углеводородов, функциональные группы которых в

названии цепи обозначаются суффиксами. 30

4.3 Номенклатура гетерофункциональных соединений 51

5. Эталонное решение задач 53

II ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ ПРОСТЫХ И КРАТНЫХ УГЛЕРОД-

УГЛЕРОДНЫХ СВЯЗЕЙ И СОПРЯЖЕННЫХ СИСТЕМ

C ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ СОПРЯЖЕНИЯ. 84

1. Химические связи и пространственная форма молекул.

Гибридизация и гибридные орбитали. 84

2. Электронное строение сопряженных систем с открытой

цепью сопряжения 90

3. Взаимное влияние атомов в молекулах. Индуктивные и

мезомерные эффекты заместителей. 93

3.1 Взаимное влияние непосредственно связанных атомов 93

3.2 Взаимное влияние атомов, непосредственно не

связанных друг с другом. 95

3.3 Взаимное влияние атомов в сопряженных системах 97

4. Основные термины. 102

5. Эталонное решение задач 106

I. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Классификация органических соединений

Наиболее прочной и малоизменяемой частью органического вещества является его углеродная цепь - «углеродный скелет». В зависимости от структуры углеродного скелета, все органические соединения классифицируют следующим образом:

Ациклические соединения (алифатические, жирные).

Углеродная цепь имеет нормальное (С-С-С-С) или разветвлённое строение.

Циклические соединения.

Цепь атомов углерода замкнута в цикл. Циклические соединения делят на карбоциклические (в цикле только атомы углерода) и гетероциклические (в цикл входят гетероатомы – азот, кислород, сера и т.д.).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, делят на алициклические (цикл не обладает ароматическим характером) и ароматические.

Эту классификацию можно представить в виде следующей схемы:

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

В каждом из этих рядов все соединения распределяются по классам в зависимости от входящих в их состав функциональных групп.

Например:

1) класс ациклических спиртов,

2) класс алициклических кетонов,

3) класс ароматических кислот,

4) класс гетероциклических аминов.

Основные классы органических соединений, изучаемые в нашем курсе биоорганической химии, представлены в следующей таблице.

Класс	Функциональ- ная группа	Название группы	Общая формула класса
Углеводороды	Нет	--	RH. ArH
Галогено- производные	F. Cl. Br. I	Фтор, хлор, бром, йод	RF. RCl. RBr. RI
Спирты, Фенолы	-ОН -ОН	Гидроксиль- ная	R-OH. ArOH
Простые эфиры	-OR	Алкоксильная	R-OR
Альдегиды, Кетоны		Карбониль- ная (оксо)
Карбоновые кислоты		Карбоксиль- ная
Тиоспирты (меркаптаны) Тиолы	-SH	Тиольная (меркапто)	R-SH
Тиоэфиры	-SR	Алкилтиоль- ная	R-S-R
Сульфоновые кислоты	-SO₃H	Сульфоновая	R-SO₃H
Амины	-NH2	Амино	RNH2 R₂NH R₃N
Нитросоеди- нения	-NO₂	Нитро	R-NO₂
Нитрилы	-Сº N	Циано	R-Cº N
Сложные эфиры		Алкокси- карбонильная
Амиды		Карбокс- амидная

Соединения каждого класса группируются в гомологические ряды.

Гомологический ряд - это ряд соединений, обладающих сходными, постепенно изменяющимися химическими и физическими свойствами, имеющих общую молекулярную формулу и отличающихся друг от друга на одну или несколько групп СН₂, называемую гомологической разностью.

Например, два соседних члена гомологического ряда метана – этан и пропан отличаются на одну группу СН₂, а первый член ряда – метан и пятый член ряда – пентан отличаются на четыре группы СН₂.

Номенклатура углеводородов

А. Алканы

Гомологический ряд метана

Первые четыре члена ряда имеют случайные, исторически сложившиеся названия. Начиная с пятого члена ряда, в названии углеводорода отражено общее число атомов углерода.

Радикал насыщенных углеводородов, имеющий общую формулу C_nH₂_n₊₁ и обозначаемый буквой R, называется алкилом.

Он образуется при удалении из молекулы алкана одного атома водорода.

Название этих радикалов получают, замещая суффикс ан на ил.

Алкан С_nH₂_n₊₂	Название алкана	Радикал R (C_nH₂_n₊₁)	Название радикала
СН₄	Метан	СН₃	Метил
С₂Н₆	Этан	С₂Н₅	Этил
C₃H₈	Пропан	С₃H₇	Пропил
C₄H₁₀	Бутан	C₄H₉	Бутил
C₅H₁₂	Пентан	C₅H₁₁	Пентил
C₆H₁₄	Гексан	С₆ H₁₃	Гексил
C₇H₁₆	Гептан	C₇H₁₅	Гептил
C₈H₁₈	Октан	С₈Н₁₇	Октил
С₉Н₂₀	Нонан	С₉Н₁₉	Нонил
С₁₀Н₂₂	Декан	С₁₀Н₂₁	Децил

Радикалы более сложного строения, чем этильный радикал (С₂Н₅), имеют изомеры. Так, например, радикал пропил (С₃Н₇) может иметь следующее строение:

н.пропил изопропил

Радикалы бутила (С₄Н₉) имеют следующее строение:

н.бутил изобутил

втор. бутил трет.бутил

Буква «н» (нормальный) перед названием радикала указывает на то, что этот радикал имеет линейное строение, и свободная валентность находится у первичного атома углерода. Приставка «втор.» (вторичный ) означает, что свободная валентность имеется у вторичного атома углерода. Приставка «трет» (третичный) свидетельствует о наличии свободной валентности у третичного атома углерода. Приставка «изо» используется для названия соединений, содержащих не более шести атомов углерода, у которых две метильные группы находятся на конце неразветвлённой цепи.

Например,

н.пентан изопентан

Далее приводятся основные правила международной номенклатуры ИЮПАК для алканов:

1. выбирается наиболее длинная цепь последовательно связанных между собой атомов углерода (родоначальная структура), содержащая максимальное число заместителей;

2. цепь нумеруется с того конца, где ближе заместитель (сумма номеров боковых заместителей должна быть минимальной);

3. цифрами указывается положение заместителей в цепи;

4.заместители называются в алфавитном порядке, одинаковые заместители объединяются и перед их названием ставят приставку ди-, три- и т.д.. Приставкой ди - обозначают два одинаковых заместителя, приставкой три- - три заместителя, приставкой тетра- -четыре, пента- - пять заместителей. Шесть, семь, восемь и т.д. одинаковых заместителей встречаются редко, их обозначают соответственно приставками гекса-, гепта-, окта- и т.д;

5. если два одинаковых заместителя находятся при одном и том же атоме углерода, номер этого атома повторяется дважды

2, 2-диметилбутан

Если у одного атома углерода находятся два разных заместителя, номера их не объединяются;

3-метил-3-этилгексан

6. в конце называется родоначальная структура по соответствующему алкану.

Рассмотрим несколько примеров номенклатуры насыщенных углеводородов в соответствии с перечисленными правилами ИЮПАК.

А).

2-метил-3-этилгексан

Родоначальная структура – гексан. Эту цепь нельзя нумеровать слева направо, т.к. заместители в этом случае получат большие номера.

Неправильно

Б).

Родоначальная структура содержит восемь атомов углерода, здесь возможны два варианта выбора родоначальной структуры:

1).

В первом случае цепь содержит 5 заместителей: три метильных радикала у четвертого и пятого атомов углерода, один этильный радикал у четвертого атома и один изопропильный радикал у третьего атома углерода.

Во втором случае в цепи содержится шесть заместителей: четыре метильных радикала у второго, четвертого и пятого атомов углерода и два этильных радикала у третьего и четвертого атомов.

Второй вариант правильный, т.к. родоначальная структура содержит большее число заместителей. Углеводород имеет следующее название: 2, 4, 5, 5 – тетраметил-3, 4 – диэтилоктан.

В)

В этом углеводороде цепь должна быть пронумерована справа налево, т.к. в этом случае сумма номеров заместителей минимальная. Следовательно, название этого углеводорода- 2, 2, 3, 5-

тетраметилгексан, сумма номеров заместителей равна 12 (2+2+3+5). При другом порядке нумерации

сумма номеров заместителей равна 16(2+4+5+5).

Родоначальная структура не обязательно должна быть прямой, она может быть изогнута в любом направлении. Главное в выборе цепи - максимальная её длина и максимально возможное число заместителей,

А)

Родоначальная структура

содержит 5 атомов углерода -

неверный выбор цепи.

Б)

Родоначальная структура

содержит 6 атомов углерода -

неверный выбор.

В)

Родоначальная структура

содержит 7 атомов углерода

Этот вариант верный, т.к. выбрана наиболее длинная цепь (радикал С₂Н₅ содержит 2 атома углерода) Углеводород имеет следующее название: 4, 4 – диизопропил- 2, 5 – диметилгептан.

Гомологический ряд этилена

C_nH₂_n	Тривиальная	Международная
CH₂=CH₂	этилен	Этен
CH₃-CH=CH₂	пропилен	пропен
CH₃-CH₂-CH=CH₂	бутилен	Бутен – 1
CH₃-CH=CH-CH₃	бутилен	Бутен – 2
	изобутилен	метилпропен

Радикалы, содержащие двойную связь: СН₂= СН – этенил, (винил); СН₂= СН - СН₂ – пропенил, ( аллил).

Принцип международной систематической номенклатуры: выбирается наиболее длинная цепь, содержащая максимальное число заместителей и двойную связь. Цепь нумеруется с того конца, где ближе двойная связь. Как и в случае номенклатуры алканов, положение алкильных групп обозначают цифрами, называют их в алфавитном порядке и объединяют одинаковые радикалы. В названии родоначальной структуры суффикс «ан» в соответствующем алкане заменяют на «ен». Положение двойной связи в цепи обозначают одной цифрой (меньшей).

Например:

А)

5 –метил – 5 – этилгептен – 1.

Б)

Вариант I выбора родоначальной структуры

Цепь имеет максимальную длину, но двойная связь вне цепи – выбор неверный.

Вариант II.

Цепь короче, но двойная связь входит в цепь – выбор правильный. Углеводород имеет следующее название: 4- метил –3– пропилгексен-1.

В).

Цепь содержит шесть атомов углерода, двойная связь находится между третьим и четвёртым атомами углерода при любом порядке нумерации цепи.

Вариант 1.

2, 3, 4 – триметилгексен 3.

Вариант II.

3, 4, 5-триметилгексен-3.

В этом варианте порядок нумерации неверный, т.к. метильные радикалы получили большие номера и сумма номеров заместителей равна 12 (3+4+5), а в первом варианте она равна 9 (2+3+4).

Углеводородов

Функциональные производные углеводородов получают, замещая один или несколько атомов водорода в углеводородной цепи на функциональные группы.

Все функциональные производные можно разделить на 3 группы:

1^ая группа - монофункциональные производные – содержат одну функциональную группу (например, С₂Н₅ОН, CH₃NO₂, CH₃COOH)

2^ая группа - полифункциональные производные - содержат несколько одинаковых функциональных групп, например:

3^я группа - гетерофункциональные производные – содержат несколько разных функциональных групп, например:

А. Галогенопроизводные

1). Галогенопроизводные алканов и циклоалканов

Нумерацию цепи начинают с того конца, где ближе функциональная группа.

3-бром-4-метилгексан

2, 5-диметил-2-хлоргексан

2-метил-1-хлорциклобутан 1-бром-2-метил-4-этилциклопентан

Полигалогенопроизводные.

Если в углеводородной цепи содержится несколько атомов одного и того же галогена, к названию галогена добавляют приставки ди-, три-, тетра- и т.д.

1.2-дихлорпропан 2, 2-дихлорпропан 1, 3, 5-трибромбензол

Если в родоначальной структуре находится несколько атомов разных галогенов, их называют в алфавитном порядке. Нумерацию цепи начинают с того конца, где ближе галоген с меньшим порядковым номером в таблице Менделеева.

2-фтор—3-хлорбутан 4-бром-2, 3, 4-триметил-2-хлорпентан

2-бром-1, 1, 1-трифтор-2-хлорэтан

Если в родоначальной структуре содержится кратная связь, нумерацию цепи начинают с того конца, где ближе связь. Галогены и углеводородные радикалы называют в алфавитном порядке.

2-метил-4, 5-дихлоргексен-2 4-бром-2-метил-1-фенил-5-хлор-

3-этилпентен-2.

Б. Простые эфиры

Простыми эфирами называются соединения общей формулы R-O-R (эфиры жирного ряда); R-O-Ar (жирноароматические эфиры); Ar-O-Ar (ароматические эфиры).

Для эфиров простого строения широко применяется радикало-функциональная номенклатура. Названия простых эфиров строятся из названия двух групп, связанных с кислородом, и слова эфир.

диэтиловый эфир метилэтиловый эфир дифениловый эфир

метилтрет.бутиловый эфир изопропилфениловый эфир

метилфениловый эфир (анизол)

По правилам номенклатуры ИЮПАК, простые эфиры называют как алкоксипроизводные соответствующих углеводородов.

3-метоксигексан этоксибензол

этоксиэтан 3-метил-2-феноксибутан

4-метоксипентен-2

В. Тиоэфиры

Соединения общей формулы R-S-R. Их можно рассматривать как серусодержащие аналоги простых эфиров. Соединения этого класса называют обычно по номенклатуре ИЮПАК, рассматривая данные тиоэфиры как алкилтиопроизводные соответствующих углеводородов, например,

метилтиометан, 2-метилтиобутан 4-метил-3-метилтиопентен-1

2-метил-3-этил-2-этилтиогексан 2-метилтио-3-фенил-

5-этилгептадиен-1, 3

Г. Нитросоединения

Если родоначальная структура не содержит кратных связей, нумерацию цепи начинают с того конца, где ближе нитрогруппа.

4-метил-2-нитропентан 2-метил-1, 4-динитро-2-фенилгексан

2, 3-диметил-1-нитроциклопентан нитробензол

1, 4-динитробензол (пара-динитробензол)

Если в углеводородной цепи содержатся кратные связи, нумерацию цепи начинают с того конца, где ближе связь.

4-нитропентен-2 2, 3-диметил-7-нитро-5-фенилгептен-3

Д. Амины

Амины – это производные аммиака, в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от числа атомов водорода, замещённых на радикал, различают первичные, вторичные и третичные амины.

первичный амин вторичный амин третичный амин

Названия алифатических аминов образуются прибавлением слова «амин» к названию алкильных групп, связанных с азотом.

первичный амин вторичный амин третичный амин

этиламин диметиламин диметилэтиламин

Первичные амины более сложного строения называют, прибавляя приставку «амино» к названию сложной углеродной

цепи. Функциональную группу и радикалы называют в алфавитном порядке.

2-амино-3-метилбутан 4-амино-5-метил-3-фенилгептен-1

Более сложные амины часто называют, прибавляя приставку амино- (или N-алкиламино, или N, N-диалкиламино) к названию самой сложной цепи, например

2-(N-метиламино)октан 3-метил-2-(N, N-диэтиламино)пентан

Ароматические амины, у которых аминогруппа связана с бензольным кольцом, называют как производные анилина или добавляя слово « амин» к названию радикалов.

анилин, N-метиланилин, дифениламин

фениламин, метилфениламин.

аминобензол. N-метиламинобензол N-фениламинобензол

Аминотолуол имеет специальное название – толуидин

орто-толуидин, мета-толуидин, пара-толуидин,

1-амино-2-метил- 1-амино-3-метил- 1-амино-4-метилбензол

бензол бензол

Номенклатура диаминов

Нумерация цепи начинается с того конца, где ближе одна из аминогрупп.

1, 4-диаминобутан 1, 5-диаминопентан

(путресцин) (кадаверин)

1, 5-диамино-4-метилгексан

А. Спирты и Фенолы

Спиртами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

В зависимости от числа гидроксильных групп, различают

спирты одноатомные (R-CH₂OH). двухатомные ( ), трёхатомные и т.д.

В зависимости от того, к какому атому углерода – первичному, вторичному или третичному присоединена гидроксильная группа, различают первичные спирты , вторичные и третичные

Приставки первичный (перв), вторичный (втор) и третичный (трет) часто встречаются в тривиальной номенклатуре спиртов, названия которых в этом случае строятся от названия соответствующих радикалов, связанных с гидроксильной группой.

Например, С₂Н₅ОН (радикал -С₂Н₅ - этил, спирт – этиловый). СН₃-СН₂-СН₂-ОН (радикал–первичный пропил, спирт -первичный пропиловый), радикал втор.бутил, спирт вторичный бутиловый СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃

Номенклатура фенолов

Фенолы – это производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы. Тривиальное название моногидрокси- производного бензола – фенол, легло в основу международной номенклатуры этого класса соединений.

фенол

Для метилфенолов имеются специальные тривиальные названия – крезолы.

орто-крезол мета-крезол пара-крезол

2-метилфенол 3-метилфенол 4-метилфенол

Двухатомные фенолы имеют тривиальные названия, которые часто употребляются и поэтому их необходимо знать: пирокатехин, резорцин и гидрохинон.

По системе ИЮПАК двухатомные фенолы называют как гидроксилсодержащие производные бензола

пирокатехин резорцин гидрохинон

1, 2-дигидроксибензол 1, 3- дигидроксибензол 1, 4-дигидроксибензол

1, 2-дигидрокси-3-метилбензол.

Б. Тиоспирты (Тиолы)

Тиоспирты (меркаптаны) можно рассматривать как сернистые аналоги спиртов. Правила номенклатуры тиолов в системе ИЮПАК такие же, как для одноатомных спиртов, но к названию алкана, обозначающего данную углеродную цепь, добавляется окончание «тиол» и цифрой указывается положение тиольной группы в цепи.

4-метилпентантиол - 2 3-метил-5-этилгептен-1-тиол - 4

6-метил-4-этилгептен-2-тиол - 4 2-фенилэтантиол - 1

В. Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, содержащие одну (или несколько) карбонильных групп. ( =С=О ) У альдегидов эта группа концевая, у кетонов она может находиться в любом месте углеродной цепи, но не может быть концевой.

Номенклатура альдегидов

Для альдегидов широко распространена тривиальная номенклатура. Тривиальные названия альдегидов образуются из названия соответствующих карбоновых кислот, в которые эти альдегиды превращаются при окислении. По номенклатуре ИЮПАК за основу берётся наиболее длинная цепь, содержащая карбонильную группу. Карбонильный атом углерода получает номер 1, положение остальных заместителей обозначают цифрами. К названию соответствующего алкана прибавляют окончание «аль». Положение альдегидной группы не указывают, т.к. альдегидная группа в этих случаях всегда имеет номер 1.

В следующей таблице приведены названия первых шести членов гомологического ряда альдегидов.

Формула	Тривиальная номенклатура	Номенклатура по системе ИЮПАК.
	формальдегид муравьиный	метаналь
	ацетальдегид уксусный	этаналь
	Пропионовый	пропаналь
	Масляный	бутаналь
	Валериановый	пентаналь
	Капроновый	гексаналь

В тривиальной номенклатуре альдегидов положение заместителей указывают не цифрами, а греческими буквами: a, b, g….

Например,

a -метилвалериановый альдегид (2-метилпентаналь)

b -метилмасляный альдегид (3-метилбутаналь).

Нельзя использовать одновременно греческие буквы и систематическое название, например:

g - метилпентаналь (неверно)

или арабские цифры и тривиальное название:

4-метилвалериановый альдегид (неверно),

правильное название: 4-метилпентаналь.

Рассмотрим несколько примеров более сложных структур, которые помогут лучше усвоить правила международной номенклатуры.

а) б)

4-метил-2, 3-диэтилпентаналь 3-метил-4-фенилбутаналь

в)

4, 5, 7-триметил-2-фенилоктаналь

Ароматические альдегиды

Тривиальное название первого члена ряда (бензальдегид) легло в основу номенклатуры ароматических альдегидов как по тривиальной, так и по систематической номенклатуре.

бензальдегид орто-нитробензальдегид пара-этилбензальдегид

2-нитробензальдегид 4-этилбензальдегид

Ароматические альдегиды, содержащие в кольце метильные радикалы, называют толуиловыми альдегидами.

пара-толуиловый альдегид орто-толуиловый альдегид

Систематическая номенклатура ароматических альдегидов строится следующим образом: бензольное кольцо нумеруется с того атома углерода, который несёт карбонильную группу. Сама карбонильная группа номера не получает, например:

2-метилбензальдегид 3-этилбензальдегид 2, 4диметилбензальдегид

Если бензольное кольцо находится в цепи алифатического альдегида, его рассматривают как обычный заместитель – фенил.

фенилэтаналь 2-метил-3-фенилпропаналь

Непредельные альдегиды

Многие из важнейших непредельных альдегидов имеют тривиальные названия. В системе ИЮПАК цепь нумеруют от альдегидной группы (карбонильная группа получает номер 1). Окончание «аль» добавляют к названию соответствующего алкена, цифрой указывают положение двойной связи в цепи, например:

акролеин кротоновый альдегид коричный альдегид

пропеналь бутен-2-аль 3-фенилпропеналь

Непредельные альдегиды более сложного строения называют только по номенклатуре ИЮПАК.

2, 4-диметилпентен-4-аль 6-метил-3-фенилнонадиен-4, 7-аль

Диальдегиды

Простейший диальдегид имеет тривиальное название – глиоксаль.

В соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК, за основу берётся цепь, несущая обе карбонильные группы, которые получают первый и последний номер в цепи. К названию соответствующего алкана добавляют окончание «диаль», положение карбонильных групп цифрами не указывают, т.к. оно отражено в названии алкана.

Этандиаль 3, 3-диметилпентандиаль 2-метил-6-фенилоктен-3-

(глиоксаль) диаль.

Номенклатура кетонов

Простейший алифатический кетон имеет тривиальное название ацетон. Для большинства других алифатических кетонов характерна радикало-функциональная номенклатура, в соответствии с которой название кетона составляется из названий двух радикалов, связанных с углеродом карбонильной группы, к которым прибавляют окончание кетон.

диметилкетон

ацетон

Название кетонов, в которых карбонильная группа связана с бензольным кольцом, имеет окончание фенон.

ацето фенон бензо фенон

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК, выбирается самая длинная цепь, несущая карбонильную группу. К названию соответствующего алкана добавляется окончание «он». При нумерации цепи карбонильная группа должна получить наименьший номер.

В следующей таблице приведены несколько примеров номенклатуры кетонов по радикало-функциональной номенклатуре и международной систематической.

Формула Радикало-функциональная номенклатура Название по системе ИЮПАК

ацетон Диметилкетон Пропанон

Метилэтилкетон Бутанон

Метилпропилкетон Пентанон-2

Диэтилкетон Пентанон-3

Диизопропилкетон 2, 4-диметилпента-нон-3

Рассмотрим несколько более сложных примеров номенклатуры кетонов:

1)

5-метил-4-фенилгептанон-3

2)

2, 2 –диметил-4-этилгексанон-3

Алициклические кетоны называют только по номенклатуре ИЮПАК.

Нумерацию цикла начинают с карбонильной группы, при этом, в отличие от альдегидов этого ряда, карбонильная группа получает номер 1, поскольку углерод карбонильной группы входит в цикл. В названии кетонов положение карбонильной группы цифрой не указывается, так как эта группа всегда имеет номер 1.

2, 5-диметилциклопентанон 2, 3-диметил-6-этилциклогексанон.

Непредельные кетоны

Кетоны этого ряда называют как по радикало-функциональной номенклатуре (для кетонов простого строения), так и по систематической международной номенклатуре. В последнем случае выбирается наиболее длинная цепь, несущая карбонильную группу и кратную связь. К названию соответствующего алкена добавляется окончание «он» и цифрами указывается положение кратной связи и карбонильной группы, которая в этом случае должна получить наименьший номер.

Например,