Основы номенклатуры органических соединений

⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 6Следующая ⇒

На первых этапах развития химии вновь открытым соединениям присваивались, как правило, тривиальные названия, чаще связанные с источником получения, чем со структурой. Такие названия прочно укоренились и до сих пор являются общепринятыми, например, мочевина выделена из мочи, ацетон получен сухой перегонкой ацетата калия, фталевая кислота получена из нафталина.

Многие тривиальные названия впоследствии легли в основу систематической номенклатуры.

Однако количество новых соединений росло очень быстро, и появилась необходимость связывать название соединения с его строением.

Так возникла рациональная номенклатура (радикало-функциональная). Согласно этой номенклатуре, соединение рассматривают как замещённое теми или иными радикалами простейшее соединение данного ряда. Например, ацетон ( ) можно рассматривать как кетон, содержащий два метильных радикала - диметилкетон, анизол ( – как простой эфир, содержащий метильный и фенильный радикал – метилфениловый эфир).

По мере развития органического синтеза, для более сложных систем радикало-функциональная номенклатура была непригодна. Возникла необходимость создать такую номенклатуру, в которой название соединения и его структура однозначно соответствовали бы друг другу. В результате была разработана систематическая номенклатура органических соединений, которую часто называют международной, или женевской. Международный союз химии разработал первые правила этой номенклатуры в Женеве в 1892 году. К сожалению, к систематизации приступили после того, как многие широко распространённые соединения уже получили тривиальные названия, утвердившиеся в органической химии. Более того, систематические наименования некоторых соединений настолько сложны, что тривиальные названия их вполне оправданы. Поэтому мы должны ознакомиться с несколькими способами наименования соединений.

Международный союз чистой и прикладной химии IUРАС (ИЮПАК) разработал и предложил (1957, 1965 гг.) в качестве официальной научной номенклатуры так называемую номенклатуру ИЮПАК, в основе которой лежат основные положения международной женевской номенклатуры с определёнными поправками и добавлениями.

В основу названия соединения по системе ИЮПАК положена углеродная цепь молекулы (открытая или замкнутая в цикл), содержащая кратные связи, максимальное число заместителей. Эту углеродную цепь называют родоначальной структурой. С родоначальной структурой связаны характеристические группы и углеводородные радикалы. Характеристическая группа (функциональная группа) – атом или группа атомов, замещающая атом водорода в родоначальной структуре. Она указывает, к какому классу органических веществ относится данное соединение. Старшая функциональная группа определяет начало нумерации цепи. Порядок старшинства основных функциональных групп следующий:

Главная функциональная группа обозначается в названии цепи суффиксом: например, гидроксильная группа – суффикс «ол», альдегидная группа – «аль», и.т.д. Радикалы и младшие функциональные группы обозначаются префиксами и называются в алфавитном порядке, например:

А) углеводородный радикал.

младшие функциональные старшая функциональная

группы. группа.

Родоначальная структура - гексан, название этого соединения 4-метил-5-нитро-2-хлоргексанол-1.

Б)

углеводородные младшие старшая

радикалы функциональные функциональная

группы группа

Родоначальная структура – октадиен, название этого соединения: 6-амино-5-гидрокси-8-фенил-7-этилоктадиен-3, 7-он-2. Префиксы, называются в алфавитном порядке, суффикс –он.

В дальнейшем в каждом классе органических соединений мы детально рассмотрим основные принципы построения названий этих соединений по номенклатуре ИЮПАК.

Для многих соединений, для которых тривиальные и радикало-функциоальные названия до сих пор широко употребляются, мы будем пользоваться и этими номенклатурами.

Номенклатура углеводородов

А. Алканы

Гомологический ряд метана

Первые четыре члена ряда имеют случайные, исторически сложившиеся названия. Начиная с пятого члена ряда, в названии углеводорода отражено общее число атомов углерода.

Радикал насыщенных углеводородов, имеющий общую формулу C_nH₂_n₊₁ и обозначаемый буквой R, называется алкилом.

Он образуется при удалении из молекулы алкана одного атома водорода.

Название этих радикалов получают, замещая суффикс ан на ил.

Алкан С_nH₂_n₊₂	Название алкана	Радикал R (C_nH₂_n₊₁)	Название радикала
СН₄	Метан	СН₃	Метил
С₂Н₆	Этан	С₂Н₅	Этил
C₃H₈	Пропан	С₃H₇	Пропил
C₄H₁₀	Бутан	C₄H₉	Бутил
C₅H₁₂	Пентан	C₅H₁₁	Пентил
C₆H₁₄	Гексан	С₆ H₁₃	Гексил
C₇H₁₆	Гептан	C₇H₁₅	Гептил
C₈H₁₈	Октан	С₈Н₁₇	Октил
С₉Н₂₀	Нонан	С₉Н₁₉	Нонил
С₁₀Н₂₂	Декан	С₁₀Н₂₁	Децил

Радикалы более сложного строения, чем этильный радикал (С₂Н₅), имеют изомеры. Так, например, радикал пропил (С₃Н₇) может иметь следующее строение:

н.пропил изопропил

Радикалы бутила (С₄Н₉) имеют следующее строение:

н.бутил изобутил

втор. бутил трет.бутил

Буква «н» (нормальный) перед названием радикала указывает на то, что этот радикал имеет линейное строение, и свободная валентность находится у первичного атома углерода. Приставка «втор.» (вторичный ) означает, что свободная валентность имеется у вторичного атома углерода. Приставка «трет» (третичный) свидетельствует о наличии свободной валентности у третичного атома углерода. Приставка «изо» используется для названия соединений, содержащих не более шести атомов углерода, у которых две метильные группы находятся на конце неразветвлённой цепи.

Например,

н.пентан изопентан

Далее приводятся основные правила международной номенклатуры ИЮПАК для алканов:

1. выбирается наиболее длинная цепь последовательно связанных между собой атомов углерода (родоначальная структура), содержащая максимальное число заместителей;

2. цепь нумеруется с того конца, где ближе заместитель (сумма номеров боковых заместителей должна быть минимальной);

3. цифрами указывается положение заместителей в цепи;

4.заместители называются в алфавитном порядке, одинаковые заместители объединяются и перед их названием ставят приставку ди-, три- и т.д.. Приставкой ди - обозначают два одинаковых заместителя, приставкой три- - три заместителя, приставкой тетра- -четыре, пента- - пять заместителей. Шесть, семь, восемь и т.д. одинаковых заместителей встречаются редко, их обозначают соответственно приставками гекса-, гепта-, окта- и т.д;

5. если два одинаковых заместителя находятся при одном и том же атоме углерода, номер этого атома повторяется дважды

2, 2-диметилбутан

Если у одного атома углерода находятся два разных заместителя, номера их не объединяются;

3-метил-3-этилгексан

6. в конце называется родоначальная структура по соответствующему алкану.

Рассмотрим несколько примеров номенклатуры насыщенных углеводородов в соответствии с перечисленными правилами ИЮПАК.

А).

2-метил-3-этилгексан

Родоначальная структура – гексан. Эту цепь нельзя нумеровать слева направо, т.к. заместители в этом случае получат большие номера.

Неправильно

Б).

Родоначальная структура содержит восемь атомов углерода, здесь возможны два варианта выбора родоначальной структуры:

1).

В первом случае цепь содержит 5 заместителей: три метильных радикала у четвертого и пятого атомов углерода, один этильный радикал у четвертого атома и один изопропильный радикал у третьего атома углерода.

Во втором случае в цепи содержится шесть заместителей: четыре метильных радикала у второго, четвертого и пятого атомов углерода и два этильных радикала у третьего и четвертого атомов.

Второй вариант правильный, т.к. родоначальная структура содержит большее число заместителей. Углеводород имеет следующее название: 2, 4, 5, 5 – тетраметил-3, 4 – диэтилоктан.

В)

В этом углеводороде цепь должна быть пронумерована справа налево, т.к. в этом случае сумма номеров заместителей минимальная. Следовательно, название этого углеводорода- 2, 2, 3, 5-

тетраметилгексан, сумма номеров заместителей равна 12 (2+2+3+5). При другом порядке нумерации

сумма номеров заместителей равна 16(2+4+5+5).

Родоначальная структура не обязательно должна быть прямой, она может быть изогнута в любом направлении. Главное в выборе цепи - максимальная её длина и максимально возможное число заместителей,

А)

Родоначальная структура

содержит 5 атомов углерода -

неверный выбор цепи.

Б)

Родоначальная структура

содержит 6 атомов углерода -

неверный выбор.

В)

Родоначальная структура

содержит 7 атомов углерода

Этот вариант верный, т.к. выбрана наиболее длинная цепь (радикал С₂Н₅ содержит 2 атома углерода) Углеводород имеет следующее название: 4, 4 – диизопропил- 2, 5 – диметилгептан.

⇐ Предыдущая 123 4 5 6 Следующая ⇒