Основы номенклатуры органических соединений

 

На первых этапах развития химии вновь открытым соединениям присваивались, как правило, тривиальные названия, чаще связанные с источником получения, чем со структурой. Такие названия прочно укоренились и до сих пор являются общепринятыми, например, мочевина выделена из мочи, ацетон получен сухой перегонкой ацетата калия, фталевая кислота получена из нафталина.

Многие тривиальные названия впоследствии легли в основу систематической номенклатуры.

Однако количество новых соединений росло очень быстро, и появилась необходимость связывать название соединения с его строением.

Так возникла рациональная номенклатура (радикало-функциональная). Согласно этой номенклатуре, соединение рассматривают как замещённое теми или иными радикалами простейшее соединение данного ряда. Например, ацетон ( ) можно рассматривать как кетон, содержащий два метильных радикала - диметилкетон, анизол ( – как простой эфир, содержащий метильный и фенильный радикал – метилфениловый эфир).

По мере развития органического синтеза, для более сложных систем радикало-функциональная номенклатура была непригодна. Возникла необходимость создать такую номенклатуру, в которой название соединения и его структура однозначно соответствовали бы друг другу. В результате была разработана систематическая номенклатура органических соединений, которую часто называют международной, или женевской. Международный союз химии разработал первые правила этой номенклатуры в Женеве в 1892 году. К сожалению, к систематизации приступили после того, как многие широко распространённые соединения уже получили тривиальные названия, утвердившиеся в органической химии. Более того, систематические наименования некоторых соединений настолько сложны, что тривиальные названия их вполне оправданы. Поэтому мы должны ознакомиться с несколькими способами наименования соединений.

Международный союз чистой и прикладной химии IUРАС (ИЮПАК) разработал и предложил (1957, 1965 гг.) в качестве официальной научной номенклатуры так называемую номенклатуру ИЮПАК, в основе которой лежат основные положения международной женевской номенклатуры с определёнными поправками и добавлениями.

В основу названия соединения по системе ИЮПАК положена углеродная цепь молекулы (открытая или замкнутая в цикл), содержащая кратные связи, максимальное число заместителей. Эту углеродную цепь называют родоначальной структурой. С родоначальной структурой связаны характеристические группы и углеводородные радикалы. Характеристическая группа (функциональная группа) – атом или группа атомов, замещающая атом водорода в родоначальной структуре. Она указывает, к какому классу органических веществ относится данное соединение. Старшая функциональная группа определяет начало нумерации цепи. Порядок старшинства основных функциональных групп следующий:

Главная функциональная группа обозначается в названии цепи суффиксом: например, гидроксильная группа – суффикс «ол», альдегидная группа – «аль», и.т.д. Радикалы и младшие функциональные группы обозначаются префиксами и называются в алфавитном порядке, например:

А) углеводородный радикал.

младшие функциональные старшая функциональная

группы. группа.

Родоначальная структура - гексан, название этого соединения 4-метил-5-нитро-2-хлоргексанол-1.

Б)

углеводородные младшие старшая

радикалы функциональные функциональная

группы группа

 

Родоначальная структура – октадиен, название этого соединения: 6-амино-5-гидрокси-8-фенил-7-этилоктадиен-3, 7-он-2. Префиксы, называются в алфавитном порядке, суффикс –он.

В дальнейшем в каждом классе органических соединений мы детально рассмотрим основные принципы построения названий этих соединений по номенклатуре ИЮПАК.

Для многих соединений, для которых тривиальные и радикало-функциоальные названия до сих пор широко употребляются, мы будем пользоваться и этими номенклатурами.

 

Номенклатура углеводородов

А. Алканы

Гомологический ряд метана

Первые четыре члена ряда имеют случайные, исторически сложившиеся названия. Начиная с пятого члена ряда, в названии углеводорода отражено общее число атомов углерода.

Радикал насыщенных углеводородов, имеющий общую формулу C_nH_2n+1 и обозначаемый буквой R, называется алкилом.

Он образуется при удалении из молекулы алкана одного атома водорода.

Название этих радикалов получают, замещая суффикс ан на ил.

Алкан СnH2n+2	Название алкана	Радикал R (CnH2n+1)	Название радикала
СН4	Метан	СН3	Метил
С2Н6	Этан	С2Н5	Этил
C3H8	Пропан	С3H7	Пропил
C4H10	Бутан	C4H9	Бутил
C5H12	Пентан	C5H11	Пентил
C6H14	Гексан	С6 H13	Гексил
C7H16	Гептан	C7H15	Гептил
C8H18	Октан	С8Н17	Октил
С9Н20	Нонан	С9Н19	Нонил
С10Н22	Декан	С10Н21	Децил

 

Радикалы более сложного строения, чем этильный радикал (С₂Н₅), имеют изомеры. Так, например, радикал пропил (С₃Н₇) может иметь следующее строение:

н.пропил изопропил

Радикалы бутила (С₄Н₉) имеют следующее строение:

 

н.бутил изобутил

 

втор. бутил трет.бутил

 

Буква «н» (нормальный) перед названием радикала указывает на то, что этот радикал имеет линейное строение, и свободная валентность находится у первичного атома углерода. Приставка «втор.» (вторичный ) означает, что свободная валентность имеется у вторичного атома углерода. Приставка «трет» (третичный) свидетельствует о наличии свободной валентности у третичного атома углерода. Приставка «изо» используется для названия соединений, содержащих не более шести атомов углерода, у которых две метильные группы находятся на конце неразветвлённой цепи.

 

Например,

н.пентан изопентан

 

Далее приводятся основные правила международной номенклатуры ИЮПАК для алканов:

1. выбирается наиболее длинная цепь последовательно связанных между собой атомов углерода (родоначальная структура), содержащая максимальное число заместителей;

2. цепь нумеруется с того конца, где ближе заместитель (сумма номеров боковых заместителей должна быть минимальной);

3. цифрами указывается положение заместителей в цепи;

4.заместители называются в алфавитном порядке, одинаковые заместители объединяются и перед их названием ставят приставку ди-, три- и т.д.. Приставкой ди - обозначают два одинаковых заместителя, приставкой три- - три заместителя, приставкой тетра- -четыре, пента- - пять заместителей. Шесть, семь, восемь и т.д. одинаковых заместителей встречаются редко, их обозначают соответственно приставками гекса-, гепта-, окта- и т.д;

5. если два одинаковых заместителя находятся при одном и том же атоме углерода, номер этого атома повторяется дважды

2, 2-диметилбутан

Если у одного атома углерода находятся два разных заместителя, номера их не объединяются;

3-метил-3-этилгексан

6. в конце называется родоначальная структура по соответствующему алкану.

Рассмотрим несколько примеров номенклатуры насыщенных углеводородов в соответствии с перечисленными правилами ИЮПАК.

А).

2-метил-3-этилгексан

Родоначальная структура – гексан. Эту цепь нельзя нумеровать слева направо, т.к. заместители в этом случае получат большие номера.

Неправильно

Б).

 

Родоначальная структура содержит восемь атомов углерода, здесь возможны два варианта выбора родоначальной структуры:

1).

2)

 

В первом случае цепь содержит 5 заместителей: три метильных радикала у четвертого и пятого атомов углерода, один этильный радикал у четвертого атома и один изопропильный радикал у третьего атома углерода.

Во втором случае в цепи содержится шесть заместителей: четыре метильных радикала у второго, четвертого и пятого атомов углерода и два этильных радикала у третьего и четвертого атомов.

Второй вариант правильный, т.к. родоначальная структура содержит большее число заместителей. Углеводород имеет следующее название: 2, 4, 5, 5 – тетраметил-3, 4 – диэтилоктан.

 

В)

 

В этом углеводороде цепь должна быть пронумерована справа налево, т.к. в этом случае сумма номеров заместителей минимальная. Следовательно, название этого углеводорода- 2, 2, 3, 5-

тетраметилгексан, сумма номеров заместителей равна 12 (2+2+3+5). При другом порядке нумерации

сумма номеров заместителей равна 16(2+4+5+5).

Родоначальная структура не обязательно должна быть прямой, она может быть изогнута в любом направлении. Главное в выборе цепи - максимальная её длина и максимально возможное число заместителей,

А)

Родоначальная структура

содержит 5 атомов углерода -

неверный выбор цепи.

Б)

Родоначальная структура

содержит 6 атомов углерода -

неверный выбор.

 

 

В)

Родоначальная структура

содержит 7 атомов углерода

Этот вариант верный, т.к. выбрана наиболее длинная цепь (радикал С₂Н₅ содержит 2 атома углерода) Углеводород имеет следующее название: 4, 4 – диизопропил- 2, 5 – диметилгептан.

 

⇐ Предыдущая123456Следующая ⇒

Поделиться:

Популярное:

1. I ГЛАВА. НАУЧНО-ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ПРОЕКТИРОВАНИЯ МУЗЫКАЛЬНЫХ ШКОЛ
2. I. Теоретические основы использования палочек Кюизенера как средство математического развития дошкольников.
3. I. Теоретические основы экономического воспитания детей старшего дошкольного возраста посредством сюжетно-ролевой игры
4. II. ОРГАНИЗАЦИОННЫЕ ОСНОВЫ ПСИХИАТРИИ
5. IV. ПСИХОЛОГО-ПЕДАГОГИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ
6. А. П. Петрова. «Сценическая речь» - Общие основы работы над словом
7. Алгоритм расчета доз органических и минеральных удобрений по прогнозному ротационному балансу элементов питания растений
8. Американские протестанты и русские старообрядцы – религиозные основы этики ведения бизнеса
9. Аудиторские доказательства - это информация, полученная аудитором при проведении проверки, и результат анализа указанной информации, на которых основывается мнение аудитора.
10. Б1.Б.20 ОСНОВЫ УПРАВЛЕНИЯ ПЕРСОНАЛОМ
11. Биологическая роль комплексных соединений
12. БИОЛОГИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ИНТОКСИКАЦИИ.