Номенклатура алициклических и ароматических спиртов

Нумерацию цикла начинают с того атома углерода, который содержит гидроксильную группу

циклогексанол 2-этилциклопентен-3-ол 2, 5-диметил-4-этил-

циклогексанол

В названии алициклических спиртов положение гидроксильной группы в цикле цифрой не указывается, т.к.группа –ОН всегда должна иметь номер 1.

Ароматические спирты – это производные ароматических углеводородов, которые содержат гидроксильную группу в боковой цепи. В системе ИЮПАК ароматические спирты рассматривают как спирты жирного ряда, содержащие радикал фенил.

бензиловый спирт 1-фенилпропанол-2

(фенилметанол)

Номенклатура многоатомных спиртов

Спирты, содержащие несколько гидроксильных групп, по системе ИЮПАК называют диолами, триолами и т.д. Цифрами указывают положение гидроксильных групп в цепи

этиленгликоль глицерин бутандиол-1, 3

этандиол пропантриол-1, 2, 3.

В сложных структурах нумерацию цепи начинают с того конца, где ближе одна из гидроксильных групп.

2, 5-диметил-4-фенилгексантриол-1, 3, 5

Номенклатура фенолов

Фенолы – это производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы. Тривиальное название моногидрокси- производного бензола – фенол, легло в основу международной номенклатуры этого класса соединений.

фенол

Для метилфенолов имеются специальные тривиальные названия – крезолы.

орто-крезол мета-крезол пара-крезол

2-метилфенол 3-метилфенол 4-метилфенол

Двухатомные фенолы имеют тривиальные названия, которые часто употребляются и поэтому их необходимо знать: пирокатехин, резорцин и гидрохинон.

По системе ИЮПАК двухатомные фенолы называют как гидроксилсодержащие производные бензола

пирокатехин резорцин гидрохинон

1, 2-дигидроксибензол 1, 3- дигидроксибензол 1, 4-дигидроксибензол

1, 2-дигидрокси-3-метилбензол.

Б. Тиоспирты (Тиолы)

Тиоспирты (меркаптаны) можно рассматривать как сернистые аналоги спиртов. Правила номенклатуры тиолов в системе ИЮПАК такие же, как для одноатомных спиртов, но к названию алкана, обозначающего данную углеродную цепь, добавляется окончание «тиол» и цифрой указывается положение тиольной группы в цепи.

4-метилпентантиол - 2 3-метил-5-этилгептен-1-тиол - 4

6-метил-4-этилгептен-2-тиол - 4 2-фенилэтантиол - 1

В. Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, содержащие одну (или несколько) карбонильных групп. ( =С=О ) У альдегидов эта группа концевая, у кетонов она может находиться в любом месте углеродной цепи, но не может быть концевой.

Номенклатура альдегидов

Для альдегидов широко распространена тривиальная номенклатура. Тривиальные названия альдегидов образуются из названия соответствующих карбоновых кислот, в которые эти альдегиды превращаются при окислении. По номенклатуре ИЮПАК за основу берётся наиболее длинная цепь, содержащая карбонильную группу. Карбонильный атом углерода получает номер 1, положение остальных заместителей обозначают цифрами. К названию соответствующего алкана прибавляют окончание «аль». Положение альдегидной группы не указывают, т.к. альдегидная группа в этих случаях всегда имеет номер 1.

В следующей таблице приведены названия первых шести членов гомологического ряда альдегидов.

Формула	Тривиальная номенклатура	Номенклатура по системе ИЮПАК.
	формальдегид муравьиный	метаналь
	ацетальдегид уксусный	этаналь
	Пропионовый	пропаналь
	Масляный	бутаналь
	Валериановый	пентаналь
	Капроновый	гексаналь

В тривиальной номенклатуре альдегидов положение заместителей указывают не цифрами, а греческими буквами: a, b, g….

Например,

a -метилвалериановый альдегид (2-метилпентаналь)

b -метилмасляный альдегид (3-метилбутаналь).

Нельзя использовать одновременно греческие буквы и систематическое название, например:

g - метилпентаналь (неверно)

или арабские цифры и тривиальное название:

4-метилвалериановый альдегид (неверно),

правильное название: 4-метилпентаналь.

Рассмотрим несколько примеров более сложных структур, которые помогут лучше усвоить правила международной номенклатуры.

а) б)

4-метил-2, 3-диэтилпентаналь 3-метил-4-фенилбутаналь

в)

4, 5, 7-триметил-2-фенилоктаналь

Ароматические альдегиды

Тривиальное название первого члена ряда (бензальдегид) легло в основу номенклатуры ароматических альдегидов как по тривиальной, так и по систематической номенклатуре.

бензальдегид орто-нитробензальдегид пара-этилбензальдегид

2-нитробензальдегид 4-этилбензальдегид

Ароматические альдегиды, содержащие в кольце метильные радикалы, называют толуиловыми альдегидами.

пара-толуиловый альдегид орто-толуиловый альдегид

Систематическая номенклатура ароматических альдегидов строится следующим образом: бензольное кольцо нумеруется с того атома углерода, который несёт карбонильную группу. Сама карбонильная группа номера не получает, например:

2-метилбензальдегид 3-этилбензальдегид 2, 4диметилбензальдегид

Если бензольное кольцо находится в цепи алифатического альдегида, его рассматривают как обычный заместитель – фенил.

фенилэтаналь 2-метил-3-фенилпропаналь

⇐ Предыдущая 1 2 3 456 Следующая ⇒