Тропан Тропин (тропанол) Скопин (скопанол)

Троповая кислота

Тропин, этерифицируясь троповой кислотой, образует алкалоид гиосциамин.Природный гиосциамин — левовращающий;

в таком виде он перехо­дит в галеновые препараты, но при заводском выделении в чистом виде получают его инактивный рацемат — атропин в виде сульфата.

Гиосциамин (атропин) Кокаин

Скопин с троповой кислотой образует алкалоид скополамин.

Природный скополамин также является левовращающим соединением. Его рацемат на­зывается атросцином. Скополамин получают в виде гидробромида.

Скополамин (атросцин)

- Гиосциамин – сложный эфир спирта тропина и троповой кислоты (Atropa belladonna, A. caucasica, Hyoscyamus niger, Datura stramonium, Solanaceae)

- скополамин (окисленная форма гиосциамина) – сложный эфир спирта скопина и троповой кислоты (Datura innoxia, Scopolia carniolica, Solanaceae)

- кокаин (Erythroxylon coca, Erythroxylaceae)

Тема 14 – Алкалоиды Раувольфии (2 часа)

Цель: изучить группу алкалоидов Раувольфии.

Задачи обучения:

- разобрать группу производных Раувольфии;

- провести анализ общих свойств производных индола;

- формировать операциональные навыки по выделению алкалоидов Раувольфии;

- развить коммуникативные навыки при обсуждении практического материала по определению суммы алкалоидов Раувольфии.

 

План проведения занятия:

1. Алкалоиды Раувольфии, их характеристика.

2. Методы выделения суммы алкалоидов.

3. Общие свойства алкалоидов Раувольфия

Формы проведения занятия: теоретический разбор занятия проводится методом «Вопрос-ответ»: разделение студентов по группам, каждая из которых задает вопросы другой (если команда с ответом затрудняется при разборе вопроса, ответ задает сама задающая команда). При неправильном ответе, правильный ответ разъясняет преподаватель. Метод «Вопрос-ответ» позволяет правильно формулировать вопросы, выстраивать правильную трактовку ответа.

Литература:

1 Государственная фармакопея Республики Казахстан. 1 том. – Алматы: изд-й дом «Жибек жолы», 2008 - 592 с.

2 Майофис Л.С. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 1964. – 625 с.

3 Альбицкая В.Г., Гинзбург О.Ф., Коляскина З.Н., Купин Б.С., Павлова Л.А., Разумова Н.А., Ралль К.Б., Серкова В.И., Стадничук М.Д. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф. Гинзбурга, А.А. Петрова. М.: Высш. шк., 1967. – 295 с.

4 А.Е. Агрономов, Ю.С. Шабаров Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Изд. Московского университета., 1971. – 230 с.

5 Бошкаева А.К. Методы определения никотина в табаке и табачных изделиях. – Алматы, 2008. – 56 с.

Контроль (вопросы)

1. Общие свойства алкалоидов Раувольфии?

2. Дайте общие представления по методам выделения алкалоидов Раувольфии из растительного сырья?

3. Какие методы анализа можно предложить для определения алкалоидов Раувольфии?

 

Методы контроля:

Оцениваются:

- умение формулировать правильные вопросы и ответить правильно на них (25 б);

- анализ теоретического материала по контроль (вопросам) (25 б);

- умение анализировать группу алкалоидов Раувольфии с точки зрения фармакологии (25 б);

- умение конкретизировать примерами (25 б).

ПРИЛОЖЕНИЕ

Задание 1 – Разобрать химический состав Раувольфии змеиной с написанием химической структуры суммы алкалоидов.

Химический состав

Корень растения содержит более 25 алкалоидов, в том числе резерпин, аймалин и серпентин. Их суммарное содержание чаще всего составляет 1-2 %. Все алкалоиды раувольфии змеиной являются производными йохимбина.

Использование

Корень раувольфии змеиной служит сырьём для получения ряда алкалоидов. Резерпин является симпатолитиком, нейролептиком и прописывается при гипертонии как антигипертензивное средство. Аймалин — эффективное антиаритмическое средство, обладающее нормализующим влиянием на нарушенный ритм сердечной деятельности.

Экология

Несмотря на культивирование, запасы этого растения в природе сокращаются, особенно резко после сообщения в литературе о его лекарственных свойствах.

Задание 2 – Охарактеризуйте принадлежность алкалоидов Райвольфии змеиной.

Русское название

Раувольфии алкалоиды

⇐ Предыдущая6789101112131415Следующая ⇒

Поделиться:

Популярное:

1. Общая характеристика курса «Первые шаги по тропинке открытий»
2. Пройди по дорожке (тропинке)
3. Эти эффекты предупреждаются или снимаются атропином.