Некоторые природные жирные кислоты

Углеродный Скелет	Структура	Название жирн. кислоты	Тплавл. °С
12: 0	СН3(СН2)10СOOH	Лауриновая	44, 2
14: 0	СН3(СН2)12СOOH	Миристиновая	53, 9
16: 0	СН3(СН2)14СOOH	Пальмитиновая	63, 1
18: 0	СН3(СН2)16СOOH	Стеариновая	69, 6
18: 1(D9)	СН3(СН2)7СH=CH (CH2)7COOH	Олеиновая	13, 4
18: 2 (D9, 12)	СН3(СH2)4СН=СHCH2CH=CH(CH2)7СОOH	a-Линолевая	- 5
18: 3 (D9, 12, 15)	СH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH- -(CH2)7COOH	Линоленовая	- 11
18: 4 (D5, 8, 11, 14)	CH3(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH- -CH2CH=CH(CH2)3COOH	Арахидоновая	- 49, 5

 

 

Положение двойной связи в жирных кислотах обозначается знаком D. Двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах имеют цис-конфигурацию.

 

В позвоночных животных свободные жирные кислоты циркулируют в крови, связанные с сывороточным альбумином. Однако в основном жирные кислоты представлены в виде производных - сложных эфиров и амидов. Самые простейшие липиды, сконструированные из жирных кислот, представляют собой триацилглицеролы (или триглицериды). В большинстве клеток эукариот триацилглицеролы образуют отдельную фазу жировых капелек в водном цитозоле.

 

Триацилглицеролы обеспечивают запас энергии в организмах. Некоторые люди имеют 15-20 кг триацилглицеролов, сохраняемые в адипоцитах в подкожных областях, эти количества обеспечивают запас энергии на несколько месяцев. Триацилглицеролы служат также изолирующим материалом, защищающим организм от переохлаждения. Большинство продуктов питания содержат триацилглицеролы.

 

Жирнокислотный состав природных жиров

 

	Состав при комн. t (25°C)	Жирные кислоты
Насыщенные	ненасыщеные
С4 - С12	С14	С16	С18	С16 + С18
Оливковое масло	Жидкое	< 2	< 2
Коровье масло	Твердое (размяг.)
Коровий жир	Твердое (хрупкое)	< 2	< 2

 

При гидролизе триацилглицеролов образуются мыла.

 

 

омыление

 

Воска служат источником запасенной энергии и водонепроницаемым покрытием, они представляют сложные эфиры длиноцепочечных насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (имеющих от 14 до 36 атомов углерода) с длиноцепочечными спиртами (имеющими от 16 до 30 углеродных атомов).

 

Основной компонент пчелиного воска:

 

 

Характерной особенностью биологических мембран является двойной липидный слой, который служит барьером для проникновения полярных молекул и ионов.

 

Основные классы запасных и мембранных липидов

 

	Запасные липиды (нейтральные)

 

 

|

Фосфолипиды

Гликолипиды

|

|

|

|

 

 

Жирная к-та

 

 

Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидиловой кислоты. В некоторых фосфолипидах жирные кислоты присоединяются через простые эфирные связи.

 

Тромбацитарный фактор активации

 

 

Сфинголипиды будучи производными сфингозина (аминоспирта) являются центрами биологического распознавания на поверхности клетки, так например, они служат детерминантами групп крови человека А, В и О.

 

 

Жирная к-та

Fuc О-Антиген

 

Glc Gal GalNAc Gal

 

Жирная к-та

Fuc А-Антиген

 

Glc Gal GalNAc Gal GalNAc

 

Жирная к-та

Fuc В-Антиген

Glc Gal GalNAc Gal Gal

 

 

Полярные липиды агрегируют в воде с образованием мицелл, бислойных мембран, липосом.

 

 

 

Мицелла Бислойная мембрана Липосома

 

 

Кроме запасных и мембранных липидов, играющих сравнительно пассивную роль в организмах, встречаются липиды с высокой биологической активностью. Они включают сотни стероидов и большое число изопреноидов. Изопреноидами являются жирорастворимые витамины A, D, E, K.

Липиды не растворимы в воде, их экстрагируют органическими раство-рителями, фракционируют и детектируют хроматографическими методами.

 

 

Вопросы для самоконтроля

1. Температуры плавления жирных кислот и их структурные особенности.

2. Продукты гидролиза липидов.

3. Гидрофобные и гидрофильные компоненты липидов?

4. Свойства липидов и липидных мембран.

5. Методы разделения липидов.

6. Условия хранения липидов.

7. Влияние полярности липидов на их растворимость в воде (на примере триацилглицеролов).

 

Тестовые вопросы

1. Как называется фермент, участвующий в гидролизе липидов?

а) липаза;

б) миоксигеноза;

в) сахароза;

г) дегидрогеназа.

2. В чём заключается реакция гидрогенизации?

а) присоединение водорода по месту двойной связи;

б) окисление ненасыщенных жирных кислот;

в) восстановлению насыщенных жирных кислот.

3. Сущность процесса прогоркания жиров?

а) окисление;

б) восстановление;

в) омыление.

4. Какое количество энергии выделяется при окислении одного грамма жира?

а) 9, 3 ккал;

б) 4, 5 ккал;

в) 7 ккал;

г) 2 ккал.

5. Какие характерные «числа» используют для оценки химического состава и качества масел и жиров?

а) кислотное;

б) йодное;

в) кислотно-щелочное;

г) омыление.

ТЕМА 6. ВИТАМИНЫ

Витамины - это группа органических веществ, которые синтезируются, как правило, в растениях, в малых количествах они входят в состав тканей животных. При отсутствии витаминов наступают глубокие нарушения в процессах обмена веществ, которые в итоге ведут к тяжелым заболеваниям и гибели организма. Эти заболевания называют авитаминозами, по своим признакам они отличаются друг от друга исходя из природы витамина, недостающего в пище. Традиционно витамины носят буквенные обозначения, часто с цифровыми или буквенными символами. Витамины выявляют в опытах на животных и микроорганизмах, путем перевода их на искусственный строго фиксированный рацион. Витамины по их растворимости делят на растворимые в воде и растворимые в органических растворителях (хлороформе, эфире, бензоле и других). Последняя группа витаминов растворена в жировых тканях организма, их называют жирорастворимыми витаминами.

 

Водорастворимые витамины

К водорастворимым относят витамин С и группу витаминов В. Витамины группы В обычно сопровождают в пищевых продуктах друг друга, они термостабильны.

Витамин С (аскорбиновая кислота). Он легко разрушается при нагревании, особенно в присутствии О₂ и микроколичеств тяжелых металлов, особенно Cu. Отсутствие в пище витамина С вызывает у человека тяжелое заболевание - цингу. Недостаток витамина С понижает устойчивость организма к инфекционным заболеваниям. Аскорбиновая кислота впервые была выделена из надпочечников, где она содержится в значительном количестве (до 0, 15%). Установлено химическое строение аскорбиновой кислоты, сейчас ее синтезируют в больших количествах на промышленных предприятиях.

 

 

L-аскорбиновая кислота

 

Потребность человека в аскорбиновой кислоте - 50 мг в сутки.

Витамин В1 (тиамин). Отсутствие в пище витамина В1 вызывает тяжелое заболевание, которое носит название бери-бери или полиневрит, что приводит к параличам. Авитаминоз В1 ведет к нарушению сердечной деятельности, отекам, к расстройствам функций желудочно-кишечного тракта.

 

Тиамин

Тиамин синтезируется в растениях. Из тиамина образуется кофермент декарбоксилазы, участника обмена углеводов. Суточная потребность человека в витамине В1 - 3 мг.

 

Витамин В2 (рибофлавин). Данный витамин был выделен из сыворотки молока и сырого яичного белка. Основным признаком недостатка в пище рибофлавина у молодых особей является остановка роста. В2-авитаминоз сопровождается заболеванием глаз, анемией. Особенно богаты рибофлавином дрожжи. Мясные, рыбные продукты, яйца, молоко - его основные источники.

 

 

Рибофлавин

 

 

Потребность человека в витамине В2 - 3 мг в сутки.

 

Витамин РР (никотиновая кислота). Отсутствие этого витамина ведет ктяжелому заболеванию - пеллагре (дерматиты, расстройство желудочно-кишечного тракта). Никотиновая кислота распространена в продуктах питания растительного и животного происхождения, много ее в хлебе из муки грубого помола.

 

Никотиновая кислота

 

 

Суточная потребность человека в витамине РР - 15-25 мг.

Витамин В6 (пиридоксин). Выделен из печени и дрожжей. Его авитаминоз вызывает заболевание типа пеллагры.

 

Пиридоксин

 

 

Суточная потребность человека в витамине В6 - 1, 5 мг.

 

Хорошо исследованы строение и функции других водорастворимых витаминов: витамина Н (биотин), пантотеновой кислоты, фолиевой кислоты, витамина Р, витамина В12 (цианкобаламин), витамина В15 и других.

 

Жирорастворимые витамины

К жирорастворимым относятся витамины группы А, витамины группы D, витамины группы Е и витамины группы К.

Витамины группы А. Отсутствиевитаминов группы А в пище сопровождается прекращениемроста. Авитаминоз витамина А вызывает заболевание глаз. Наиболее обогащены витаминами группы А жиры печени рыб. Суточная потребность человека в витаминах группы А - 1-2 мг.

 

 

Витамин А (пигмент зрения)

 

Витамины группы D. Отсутствие витаминов группы D вызывает рахит у детей. Витамины этой группы содержатся в дрожжах, коровьем масле, в желтках яиц, в печени. Суточная потребность детей и взрослых в витаминах группы D - 25 мкг.

 

 

Витамин D₃

(регулятор Ca и PO₄^3- обмена)

Витамины группы Е (токоферол). Витамины данной группы необходимы для размножения животных, их отсутствие вызывает ряд других заболеваний. Богаты витаминами группы Е растительные масла, особенно масло из зародышей пшеницы.

 

Витамин Е

(антиоксидант)

 

Витамины группы К. Витамины этой группы необходимы для регулированиякоагуляции крови, ихотсутствие может вызвать внутренне кровоизлияние(геморрагию). Витамины группы К поставляются в организм с пищей растительного происхождения (шпинат, крапива, капуста).

 

Витамин К₁

 

 

Вопросы для самоконтроля

1. Функции витаминов в обмене веществ.

2. Потребность в витаминах человека.

3. Типы авитаминозов?

4. Сохранность жирорастворимых витаминов в организме.

 

Тестовые вопросы

1. Что такое «провитамины»

а) предшественники жирорастворимых витаминов;

б) предшественники водо-растворимых витаминов;

в) витаминоподобные соединения.

2. Какова средняя суточная потребность в витаминах?

а) 50 гр.;

б) 200 мг.;

в) 100 мг.;

г) 10 мг.

3. Нехваткой какого витамина вызвано заболевание под названием «цинга».

а) витамин С;

б) витамин В;

в) витамин А;

г) витамин Е.

4. Предшественником какого витамина является «эргостерол»?

а) витамин А;

б) витамин Д;

в) витамин С.

5. Как классифицируют витамины?

а) растворимые в воде;

б) растворимые в жирах;

в) растворимые в солях;

г) растворимые в кислотах.

 

 

⇐ Предыдущая12345678910Следующая ⇒

Поделиться: